圣草酚7,3',4'-三甲醚 | 70987-96-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 圣草酚7,3',4'-三甲醚
• 中文别名: 圣草酚 7,3',4'-三甲醚
• 英文名称: (-)-5-hydroxy-3',4',7-trimethoxyflavanone
• 英文别名: 7,3'-dimethoxy hesperetin；5-hydroxy-3′4′7-trimethoxy flavanone；7,3′-O-dimethyl hesperetin；5-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyflavanone；(S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chroman-4-one；(S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chroman-4-on；7,3',4'-Tri-O-methyleriodictyol；(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 70987-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: MRFOCZPULZWYTJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

7,3′,4′-三-O-甲基枇杷黄是一种具有抗突变活性的黄酮类化合物。它能够抑制由呋喃甲酰胺引起的SOS反应，并且作为一种生物诱变剂表现出一定的效力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  圣草酚7,3',4'-三甲醚 在 吡啶 、 甲醇 、 Oxone 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物及其合成方法和用途

  摘要：

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途。本发明属于医药技术领域，具体是天然产物之衍生物的合成及其在抗炎方面的应用，更具体的是黄酮类化合物的合成方法和在抗炎的用途。本发明以橙皮素为原料，合成了黄酮醇苷元，最后通过脱苄基与乙酰基反应合成黄酮苷。共合成了32个黄酮化合物，包括14个黄酮苷元和18个黄酮苷，其中有15个已知化合物和17个未见报道的化合物。部分化合物表现出较好的体外抗炎活性，有可能成为抗炎药物或先导化合物。

  公开号：

  CN113956227A
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 二苯甲酮 、 间苯三酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 圣草酚7,3',4'-三甲醚
  参考文献：
  名称：

  α-酮醇的光化学脱氧：二氢黄酮醇-黄酮酮转化

  摘要：

  在无水乙酸乙酯中辐照光学纯的2,3-反-3-羟基黄酮类化合物直接导致游离酚类黄烷酮类似物的完全保留在C（2）的配置。类似地，它们的甲基醚得到相应的黄烷酮和黄酮。该反应代表在Clemmensen条件下还原的光化学当量。

  DOI：

  10.1039/p19800001003

文献信息

• Arthur et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 632,634
  作者：Arthur et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Activity Relationships of Biflavonoids for β-Secretase (BACE-1) Inhibitory Activity
  作者：Kunio Takahashi、Hiroaki Sasaki、Yuki Kitoh、Kazuhiko Miki、Kaoru Kinoshita、Kiyotaka Koyama、Miyuki Kaneda

  DOI：10.3987/com-12-12561

  日期：——

  Bioactive natural products are useful sources of new pharmaceutics. Their analogues are also important for evaluating structure-activity relationships. In this study the structure-activity relationships of 2,3-dihydro-6-methylginketin (1) for BACE-1 inhibitory activity were studied. Biflavonoids consisting of flavanone and flavone, and also the presence of a methoxy group at the C-4' position, were found to be important for strong activity. 2,3-Dihydro-6-methylbilobetin (2) showed strong activity with an IC50 value of 0.56 mu M.