(E)-3-(4-((8-fluoro-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)phenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-((8-fluoro-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[8-fluoro-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₅H₁₆F₂O₆
• 分子量: 450.395
• InChiKey: XPSHNFWXFJXFDK-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1,3-苯二酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (E)-3-(4-((8-fluoro-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-[4-(2-Oxo-3-aryl-chromen-4-yl)oxyphenyl] 丙烯酸作为口服选择性雌激素受体下调剂的研究

  摘要：

  据报道，一种新型雌激素受体下调剂7-羟基香豆素 ( 5 , SS5020) 对化学诱导的乳腺肿瘤具有抗肿瘤作用。在这里，我们报告了我们自己对 7-羟基香豆素作为潜在选择性雌激素受体下调剂的研究，这使我们发现了有效的下调拮抗剂，例如33。随后对 7-羟基的优化和去除导致香豆素59与 SS5020 相比具有更高的效力和改善的大鼠生物利用度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00066

文献信息

• Investigation of (<i>E</i>)-3-[4-(2-Oxo-3-aryl-chromen-4-yl)oxyphenyl]acrylic Acids as Oral Selective Estrogen Receptor Down-Regulators
  作者：Sébastien L. Degorce、Andrew Bailey、Rowena Callis、Chris De Savi、Richard Ducray、Gillian Lamont、Philip MacFaul、Mickael Maudet、Scott Martin、Rémy Morgentin、Richard A. Norman、Aurélien Peru、Jennifer H. Pink、Patrick A. Plé、Bryan Roberts、James S. Scott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00066

  日期：2015.4.23

  A novel estrogen receptor down-regulator, 7-hydroxycoumarin (5, SS5020), has been reported with antitumor effects against chemically induced mammary tumors. Here, we report on our own investigation of 7-hydroxycoumarins as potential selective estrogen receptor down-regulators, which led us to the discovery of potent down-regulating antagonists, such as 33. Subsequent optimization and removal of the

  据报道，一种新型雌激素受体下调剂7-羟基香豆素 ( 5 , SS5020) 对化学诱导的乳腺肿瘤具有抗肿瘤作用。在这里，我们报告了我们自己对 7-羟基香豆素作为潜在选择性雌激素受体下调剂的研究，这使我们发现了有效的下调拮抗剂，例如33。随后对 7-羟基的优化和去除导致香豆素59与 SS5020 相比具有更高的效力和改善的大鼠生物利用度。