天名精内酯酮 | 19956-59-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 天名精内酯酮
• 中文别名: 二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二甘醇一(2-乙己基)醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: carabrone
• 英文别名: Carabron；(3aR,4aS,5S,5aR,6aR)-5a-methyl-3-methylidene-5-(3-oxobutyl)-3a,4,4a,5,6,6a-hexahydrocyclopropa[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 19956-59-3；1748-81-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: AGIQIKMGJVLKMA-NLRWUALESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Carabrone 天名精内酯酮是从 Carpesium abrotanoides 的果实中分离出来的一种倍半萜，具有显著的抗菌和抗肿瘤活性。

Carabrone 在体内外均展现出抗真菌活性，具体包括对灰霉病菌 Botrytis cinerea、炭疽病菌 Colletotrichum lagenarium 和禾白粉菌 Erysiphe graminis 的抑制作用。

靶点

• EC50: 7.10 μg/mL（针对 Colletotrichum lagenarium）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天名精内酯酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(3aR,4aS,5aR,6aR)-octahydro-5-[(3E)-3-(hydroxyimino)butyl]-5a-methyl-3-methylidene-2H-cyclopropa[f][1]benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  半合成和新型的咔喃酮肟肟酯衍生物在C（4）修饰对灰葡萄孢的抗真菌活性。

  摘要：

  为了不断提高咔喃酮的天然铅化合物在农业化学中的潜在效用，合成了咔啉酮肟和36种在C（4）修饰的咔啉酮新型肟酯衍生物，并评估了其对灰葡萄孢的体外和体内抗真菌活性。在这36种肟酯衍生物中，某些化合物在体外或体内均表现出抗真菌活性。已发现具有吡啶基残基的化合物可以有效抑制灰葡萄孢的萌发或菌丝生长，并且化合物9的体内外活性最高，IC50和EC50值为1.17和12.9μg/ ml，分别。此外，还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300212
• 作为产物：
  描述：

  carabrol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 mg的产率得到天名精内酯酮
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones from Carpesium abrotanoides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97693-3

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Carabrone Derivatives
  作者：Jun-Tao Feng、Zhi-Qing Ma、Jiang-Hua Li、Jun He、Hui Xu、Xing Zhang

  DOI：10.3390/molecules15096485

  日期：——

  Nine derivatives 6-14 of carabrone (1) were synthesized and tested in vitro against Colletotrichum lagenarium Ell et Halst using the spore germination method. Among all of the derivatives, compounds 6-8 and 12 showed more potent antifungal activity than 1. Structure-activity relationships (SAR) demonstrated that the γ-lactone was necessary for the antifungal activity of 1, and the substituents on the C-4 position of 1 could significantly affect the antifungal activity.

  利用孢子萌发法合成了卡拉布酮（1）的九种衍生物 6-14 并对 Colletotrichum lagenarium Ell et Halst 进行了体外测试。结构-活性关系（SAR）表明，γ-内酯是 1 的抗真菌活性所必需的，而 1 的 C-4 位上的取代基会显著影响其抗真菌活性。