对氟苯甲醛 | 459-57-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氟苯甲醛
• 中文别名: 4-氟苯甲醛
• 英文名称: 4-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: para-fluorobenzaldehyde；p-fluorobenzaldehyde；4-flurobenzaldehyde；4‐fluorobenzaldehyde；4-fluorbenzaldehyde；4-fluorobenzadehyde；4-flourobenzaldehyde
• CAS: 459-57-4
• 化学式: C₇H₅FO
• mdl: MFCD00003378
• 分子量: 124.115
• InChiKey: UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C (lit.)
• 沸点：
  181 °C/758 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.157 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  134 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 保留指数：
  942.5;948.3;936
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• 危险类别：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风且干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对氟苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H5FO
分子式
: 124.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Fluorobenzaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 459-57-4
No.) 207-293-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质VitojECt® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
物料: 氯丁二烯
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Camapren® (KCL 722 / Z677493, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -10 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
181 °C 在 1,011 hPa - lit.
g) 闪点
56 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.157 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1989 国际海运危规: 1989 国际空运危规: 1989
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ALDEHYDES, N.O.S. (4-Fluorobenzaldehyde)
国际海运危规: ALDEHYDES, N.O.S. (4-Fluorobenzaldehyde)
国际空运危规: Aldehydes, n.o.s. (4-Fluorobenzaldehyde)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

对氟苯甲醛（4-氟苯甲醛）是一种极为重要的精细化学品，在医药、农药、新材料及聚合物等领域具有广泛的应用。例如在医药方面，它被用于制造瑞舒伐他汀钙等重要药物，并且是制备瑞舒伐他汀钙母核的关键原料，因此其价值非常高。

制备方法

1. 将110.5g对氟甲苯加入到500ml的反应器中，持续通入氯气进行氯代反应。通过GC跟踪法控制反应进程，确保一氯苄产物含量小于2％、三氯苄产物含量低于10％。

2. 向反应体系中添加FeCl3+ZnCl2催化剂6.9g，升温至130℃后加入1.7ml水以引发水解。在此温度下进行回流反应。

3. 逐滴滴加水分解二氯苄产物，直至完全水解完毕。

4. 反应结束后，用30％的氢氧化钠溶液调节pH值至8.0～9.0，静置分层。

5. 加入10％盐酸，调节pH值至5.0～7.0后，使用甲苯萃取有机相。

6. 旋干溶剂并烘干产物，通过精馏得到对氟苯甲醛。最终的收率为80％。

化学性质

对氟苯甲醛是一种无色液体，熔点为-10℃，沸点为181℃，nD20 为1.5200，相对密度为1.1570。它不溶于水，但可溶于苯、甲苯等有机溶剂。

用途

对氟苯甲醛主要用于制备3-苯氧基-4-氟苯甲醛，并可以用于生产拟除虫菊酯类农药，如氟氯氰菊酯和氟氯苯菊酯。此外，它还可作为农药及医药中间体使用，在医药领域可用于制造多种化合物，包括氯贝丁酯铝盐、氯贝丁酯以及对氟苯氧异丁酸等；在染料生产中，则用于合成弱酸性嫩黄2G 和弱酸性嫩黄5G 等产品。

生产方法

对氟苯甲醛的制备可以通过两种方法实现：

• 以对氯甲苯为原料，首先使用氟化钾进行氟化生成对氟甲苯，再通过甲基氯化生成4-氟亚苄二氯，最后水解得到目标产物。
• 或者直接通过对氯苯甲醛用氟化钾氟化来获得对氟苯甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 choline chloride-urea 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 罗格列酮
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthetic route for an antidiabetic drug, rosiglitazone

  摘要：

  A convenient and scalable four-step novel route has been developed for the synthesis of rosiglitazone (8), an antidiabetic drug. This multistep route requires 4-fluoro benzaldehyde (4), 2,4-thiazolidinedione (6) and 2-chloro pyridine (1) as key reactants and gives overall better yield of rosiglitazone. In addition, some steps have been accelerated, which leads to an overall time saving of 10 h. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.020
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 potassium cyanide 、 二氧化碳 、 titanium(IV)isopropoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 12.0~78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.25h， 生成 对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  醛对二氧化碳的Umpolung反应性

  摘要：

  二氧化碳是本质上稳定的分子。因此，其活化需要以反应性试剂和/或活化的催化剂的形式以及通常苛刻的反应条件的形式输入额外的能量。此处报道的是芳香醛与二氧化碳的直接羧化反应，以提供α-酮酸作为增值产品。在操作温和的反应条件下（25–40°C，1 atm CO 2），原位生成反应性氰醇是成功进行羧化反应的关键。所得的α-酮酸可作为还原性胺化反应合成α-氨基酸的平台，说明了从二氧化碳化学合成基本生物活性分子的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201806569
• 作为试剂：
  描述：

  4-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 ethyl 2-(4-(bromomethyl)-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢氧化钠 、 对氟苯甲醛 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 2-[4-[[(4-Fluorophenyl)methyl-[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]amino]methyl]-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLOXYALKANONIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004000785A3

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 WiTTig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• Perfluoroalkylation of Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl Hydrazones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents or Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Benjamin Janhsen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00934

  日期：2017.11.17

  Radical trifluoromethylation of aryl N,N-dimethyl hydrazones using TBAI as an initiator and Togni’s reagent as a trifluoromethyl radical source is described. Cascades proceed via electron-catalysis; this approach is generally more applicable to hydrazone perfluoroalkylation using perfluoroalkyl iodides as the radical precursors in combination with a base under visible-light initiation.

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。

表征谱图