choline chloride-urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: choline chloride-urea
• 英文别名: Choline chloride urea；2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;urea;chloride
• 化学式: CH₄N₂O*C₅H₁₄NO*Cl
• 分子量: 199.681
• InChiKey: XJARSPYXYSMXST-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.29
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  choline chloride-urea 生成 氨
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEEP EUTECTIC SOLVENT COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE SOLVANTS EUTECTIQUES PROFONDS

  摘要：

  公开号：

  WO2018167315A9
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 、 尿素 以100%的产率得到choline chloride-urea
  参考文献：
  名称：

  Catalyst Free One-pot Three-component Synthesis of 2-Amino-4Hchromene Derivatives in Aqueous Deep Eutectic Mixture at Room Temperature

  摘要：

  在室温下的水相介质中，通过氯化胆碱与尿素的低共熔混合物，已高效合成了多功能色烯类化合物。在这一步法合成过程中，首先由醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成苄叉丙二腈，进而通过与二甲双酮的迈克尔加成-环化反应，以良好至优异的产率获得了色烯类化合物。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140210213413
• 作为试剂：
  描述：

  氯乙酸 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 五氟苯甲醛 在 choline chloride-urea 作用下， 以65 %的产率得到2-((perfluorophenyl)methylene)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在可持续低共​​熔溶剂中绿色、无金属一锅三组分合成噻唑并苯并咪唑

  摘要：

  我们开发了一种高效、环保的合成工艺，用于噻唑并苯并咪唑衍生物的一锅法三组分合成。该方法需要 2-巯基苯并咪唑、氯乙酸和芳基/杂芳基醛在低共熔溶剂 (DES) 中发生反应。我们的原子经济方法利用了由氯化胆碱和尿素 [ChCl]: [尿素] 组成的特殊配方的低共熔溶剂，它既可作为可持续溶剂，又可作为反应促进剂。这种创新方法能够在露天气氛中的温和加热条件下实现无缝反应，从而形成产物，并在 40 分钟的短时间内实现高达 90% 的出色产率。使用不同取代的醛总共合成了 19 种噻唑并苯并咪唑衍生物。值得注意的是，我们的协议消除了对碱、催化剂以及挥发性和有害有机溶剂的需求，进一步增强了其环境可持续性。该过程中采用的 DES 表现出显着的可回收性和可重复使用性，在多个循环中保持其催化活性，性能下降可以忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2024.112613

文献信息

• Greener construction of 4H-chromenes based dyes in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Mahboobe Mariami、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.007

  日期：2014.1

  environmentally-benign one-pot reaction of salicylaldehyde and malononitrile with various nucleophiles, including indoles, thiols, secondary amines, cyanide and azide were efficiently achieved in choline chloride based deep eutectic solvent (DES). Products distribution of the current green protocol depend on the nature of the nucleophile used in the reaction. The one-pot reaction of salicylaldehyde derivatives

  绿色溶剂（例如深共熔溶剂）是常规有害有机溶剂的新兴替代品，在工业和化学过程中可能会发现许多有趣的应用。水杨醛和丙二腈与各种亲核试剂（包括吲哚，硫醇，仲胺，氰化物和叠氮化物）的简便，原子经济和环境友好的一锅反应在基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES）中得以有效实现。当前绿色方案的产物分布取决于反应中所用亲核试剂的性质。水杨醛衍生物和丙二腈与硫醇，吲哚和氰化物的一锅反应可得到2-氨基-3-氰基-4H-色烯衍生物。仲胺导致苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶的形成，由于在相同的反应条件下水杨醛与4H-色烯的进一步反应。DES被循环使用，而活性或收率均未降低。因此，在室温下在无催化剂的条件下在绿色溶剂中合成色烯基染料是一种有前途的替代方法。
• Synthesis, molecular docking, DFT calculations and cytotoxicity activity of benzo[g]quinazoline derivatives in choline chloride-urea
  作者：Sivalingam Lakshmanan、Dharman Govindaraj、Narayanan Ramalakshmi、S. Arul Antony

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.082

  日期：2017.12

  Green and highly efficient one-pot three component approach for the synthesis of benzog]quinazoline derivatives (6a-g) using Choline chloride-urea (DES). Synthesized compounds 6b and 6g showed the most potent biological activity against A549 lung cancer cell line. Docking simulation was performed to position compounds 6b and 6g showed the greater affinity for anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor

  使用氯化胆碱-尿素 (DES) 合成苯并]喹唑啉衍生物 (6a-g) 的绿色高效一锅三组分方法。合成的化合物 6b 和 6g 对 A549 肺癌细胞系显示出最有效的生物活性。进行对接模拟以定位化合物 6b 和 6g，显示出对间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 受体的更大亲和力。对这些化合物进行了量子化学研究，以了解使用 DFT/6-31G 理论水平对活性至关重要的结构特征。(C) 2017 年 Elsevier BV 出版
• A combination of natural deep eutectic solvents and microflow technology: a sustainable innovation for the tandem synthesis of 3-aminohexahydrocoumarins
  作者：Parisa Zamani、Ahmad R. Khosropour

  DOI：10.1039/c6gc02642g

  日期：——

  A combination of natural deep eutectic solvents with microfluidic technology presents a powerful and attractive technique in the modern synthesis of fine chemicals.

  一种将天然深共熔溶剂与微流控技术结合的方法，在现代精细化学品的合成中展现出强大而吸引人的技术。
• Versatile Structure-Directing Roles of Deep-Eutectic Solvents and Their Implication in the Generation of Porosity and Open Metal Sites for Gas Storage
  作者：Jian Zhang、Tao Wu、Shumei Chen、Pingyun Feng、Xianhui Bu

  DOI：10.1002/anie.200900134

  日期：2009.4.27

  and burn it out: A deep‐eutectic solvent provides a versatile medium for the creation of highly stable porous frameworks encapsulating neutral coordinating ligand molecules, which can escape intact from the pores upon heating to form crystals directly, leaving behind permanent porosity and coordinatively unsaturated metal sites with potential applications in gas storage and catalysis.

  将其捕获并烧掉：低共熔溶剂为创建封装中性配位配体分子的高度稳定的多孔框架提供了一种通用介质，这些框架在加热时可以完整地从孔中逸出，直接形成晶体，留下永久的孔隙度和配位不饱和金属位点在气体储存和催化方面具有潜在的应用。
• Catalyst Free One-pot Three-component Synthesis of 2-Amino-4Hchromene Derivatives in Aqueous Deep Eutectic Mixture at Room Temperature
  作者：Atul Chaskar

  DOI：10.2174/1570178611666140210213413

  日期：2014.4

  Multifunctional chromenes have been efficiently synthesized in aqueous medium at room temperature using deep eutectic mixture of choline chloride:urea. In this one-pot synthesis, the benzylidenemalononitrile firstly formed by Knoevenagel condensation of aldehyde and malononitrile eventually underwent Michael addition-cyclization with dimedone and offered the chromenes in good to excellent yield.

  在室温下的水相介质中，通过氯化胆碱与尿素的低共熔混合物，已高效合成了多功能色烯类化合物。在这一步法合成过程中，首先由醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成苄叉丙二腈，进而通过与二甲双酮的迈克尔加成-环化反应，以良好至优异的产率获得了色烯类化合物。