扁桃腈 | 532-28-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 扁桃腈
• 中文别名: 苯乙醇腈；α-氰基苄醇；alpha-氰基苄醇；苯甲氰醇
• 英文名称: (RS)-mandelonitrile
• 英文别名: Mandelonitrile；2-hydroxy-2-phenylacetonitrile
• CAS: 532-28-5
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C
• 沸点：
  170 °C(lit.)
• 密度：
  1.117 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  207 °F
• 溶解度：
  易溶于酒精
• 介电常数：
  17.0（23℃）
• LogP：
  0.830 (est)
• 物理描述：
  Reddish-brown to dark red-brown liquid. (NTP, 1992)
• 碰撞截面：
  128.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  OO8400000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并将包装密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种浅黄色透明的油状液体，熔点为-10℃，沸点在170℃时会分解，闪点为97℃。其相对密度在1.115至1.120之间，折光率为1.5315。该物质溶于乙醇、乙醚和氯仿，几乎不溶于水。受热时，它会分解成氢氰酸和苯甲醛。

用途
它是有机中间体之一，同时也是维生素B17（Laetrile）药物中的有效成分之一。

生产方法
该化合物由苯甲醛与氰化钠加成制得。具体步骤如下：将氰化钠溶于水中，搅拌冷却后，在-5℃至5℃之间滴加苯甲醛；然后加入盐酸，并保持温度在10℃左右。静置后，分取油层并用水清洗，最终得到成品。

类别
有毒物品

毒性分级
剧毒

急性毒性
皮下注射：小鼠 LD₅₀ 为1.16 毫克/公斤

刺激数据
眼睛接触：兔子0.25毫克/24小时导致重度刺激

可燃性危险特性
该物质可燃，受热时会释放有毒的氰化氢和氮氧化物气体。

储运特性
应在库房内通风、低温干燥条件下储存，并与氧化剂、酸类及食品分开存放和运输。

灭火剂
使用干粉、砂土、泡沫或二氧化碳进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  扁桃腈 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到溴苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206
• 作为产物：
  描述：

  O-(Diphenylphosphinoyl)-benzaldehyd-cyanhydrin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到扁桃腈
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 [RuCl2(benzene)]2 在 扁桃腈 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到cis-Ru(dppe)₂Cl₂
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）卤化（二齿膦）钌（II）配合物对氰醇进行无受体和无碱脱氢

  摘要：

  在酰基氰化物的合成中首次证明了钌在无受体和无碱条件下对氰醇的脱氢作用。与热力学上优选的氰化氢消除相反，氰醇的脱氢可以用钌（II）二齿膦配合物动力学控制。关于催化活性和选择性，研究了芳烃，膦配体和抗衡阴离子的作用。通过用实验观察到的[（alkoxide）Ru]络合物消除β-氢化物可以发生选择性脱氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700786

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PHENYLACETAMIDE COMPOUND
  申请人：Ishida Hajime

  公开号：US20110295035A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A method for producing a phenylacetamide compound represented by formula (1): wherein Q represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Ar represents an unsubstituted or substituted phenyl group, R 5 represents R 4 when R 2 is a hydrogen atom, and R 5 represents a hydrogen atom when R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; including reacting a phenylacetamide compound represented by formula (2): wherein Q, R 2 and Ar have the same meanings as defined above; with a dialkyl sulfate represented by formula (3): wherein R 4 has the same meaning as defined above; in the presence of a base.

  生产一种由以下式（1）表示的苯乙酰胺化合物的方法： 其中Q代表氢原子或卤原子，R2代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，R4代表具有1至4个碳原子的烷基基团，Ar代表未取代或取代的苯基团，当R2为氢原子时，R5代表R4，当R2为具有1至4个碳原子的烷基基团时，R5代表氢原子；包括将由以下式（2）表示的苯乙酰胺化合物与由以下式（3）表示的二烷基硫酸酯在碱存在下反应： 其中Q、R2和Ar的含义与上文定义相同；其中R4的含义与上文定义相同；。
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。
• Purification and Characterization of Aldoxime Dehydratase of the Head Blight Fungus,<i>Fusarium graminearum</i>
  作者：Yasuo KATO、Yasuhisa ASANO

  DOI：10.1271/bbb.69.2254

  日期：2005.1

  Fungal aldoxime dehydratase (Oxd) of Fusarium graminearum MAFF305135 was purified and characterized for the first time from its overexpressing Escherichia coli transformant. The enzyme showed about 20% identity with known Oxds, and had similar enzymatic properties with nitrilase-linked Oxd from the Bacillus strain. It belongs to a group of phenylacetaldoxime dehydratases (EC 4.99.1.7), based on its substrate specificity and kinetic analysis.

  镰刀菌Fusarium graminearum MAFF305135的醛肟脱水酶（Oxd）首次从其过表达大肠杆菌转化子中纯化并表征。该酶与已知Oxd的相似性约为20%，并且具有与芽孢杆菌菌株中与腈水合酶连接的Oxd相似的酶学特性。基于其底物特异性和动力学分析，它属于苯乙醛肟脱水酶（EC 4.99.1.7）。
• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。

表征谱图