4-氟-2-碘苯甲醛 | 909545-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-碘苯甲醛
• 英文名称: 4-fluoro-2-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 2-iodo-4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 909545-47-7
• 化学式: C₇H₄FIO
• 分子量: 250.011
• InChiKey: YPHYBDRMBQLXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-碘苯甲醛 在 sodium chlorite 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 氨基磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5-fluorodiphenyl-iodonium-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and biosynthesis of the fungal alkaloid necatorone

  摘要：

  An alternative pathway for the biosynthesis of the fungal alkaloid necatorone has been studied using fluorine-labeled 3-(2-carboxyphenylamino)-L-tyrosine. Although no incorporation of this compound could be detected in feeding experiments with young specimens of Lactarius necator, an analogous 3-aminotyrosine derivative could be converted synthetically into the oxopyridoacridine core structure of necatorone. In experiments aimed at the synthesis of aaptamine-type alkaloids, an unprecedented cyclization of a 3-aminotyrosine-methyl propiolate adduct to a methyl isoquinoline-3-carboxylate was observed. A mechanism is proposed, in which C3 of the propiolate delivers C1 of the isoquinoline nucleus. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.118
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 1,3-丙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93 %的产率得到4-氟-2-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过级联 Suzuki-Miyaura 偶联/Friedel-Crafts 烷基化/路易斯酸催化重排/芳构化工艺合成联芳基羧酸

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一系列 1,3-二羰基，它们可以进行级联铃木偶联，然后进行弗里德尔-克来福特反应，生成含有多环醇的分子。然后，这些多环醇可以通过路易斯酸催化的开环重排反应转化为联芳基羧酸。 Friedel-Crafts反应表现出羟基的选择性对位，并且与官能团具有良好的相容性，产率高达82%。具有取代羟基的底物也可以通过路易斯酸催化的开环重排转化为联芳基羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00204

文献信息

• Brønsted-Acid-Catalyzed Synthesis of 3-Alkoxy and 3-Sulfamido Indanones via a Tandem Cyclization
  作者：Ni-Ni Zhou、Si-Si Ning、Xiao-Juan Tong、Ting-Ting Luo、Jin Yang、Lin-Qiang Li、Ming-Jin Fan、De-Suo Yang、Hai-Tao Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00791

  日期：2019.7.5

  Brønsted-acid-catalyzed allylic substitution reactions of the in situ generated 3-hydroxy indanones with alcohols and sulfamides were investigated, which provided a facile route for the synthesis of a large variety of 3-alkoxy and 3-sulfamido indanones. The key intermediates, 3-hydroxy indanones, were obtained through the intramolecular Meyer–Schuster rearrangement of o-propargyl alcohol benzaldehydes. The resulting

  研究了布朗斯台德酸催化的原位生成的3-羟基茚满酮与醇和磺酰胺的烯丙基取代反应，这为合成大量的3-烷氧基和3-磺酰胺基茚满酮提供了便捷的途径。关键中间体3-羟基茚满酮是通过邻炔丙基醇苯甲醛的Meyer-Schuster分子内重排获得的。可以通过烯丙基磺酰胺化和还原反应选择性地修饰所得的3-苄氧基茚满酮。
• [EN] HETEROAROMATIC MACROCYCLIC ETHER CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES À BASE D'ÉTHER MACROCYCLIQUE HÉTÉROAROMATIQUE
  申请人：NUVALENT INC

  公开号：WO2021226269A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Disclosed are heterocyclic heteroaromatic macrocyclic ether compounds, pharmaceutically acceptable salts of the compounds and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of treating or preventing cancer using the heterocyclic heteroaromatic macrocyclic ether compounds, pharmaceutically acceptable salts of the compounds, and pharmaceutical compositions thereof.

  揭示了杂环杂芳大环醚化合物，这些化合物的药用盐以及它们的药物组合物。还揭示了使用这些杂环杂芳大环醚化合物、这些化合物的药用盐以及它们的药物组合物来治疗或预防癌症的方法。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Arylation of 1-Amidosugars: A New Route to <i>N</i>-Glycosyl Quinolin-2-ones
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Jean-Daniel Brion、Ewen Lescop、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00752

  日期：2016.5.6

  The synthesis of N-glycosylated quinolin-2-ones via an intramolecular N-arylation of glycosylamides is reported. The coupling involves the use of only Pd(OAc)2 as the catalyst and nBu4NOAc as the base in 1,4-dioxane. This versatile approach allows the synthesis of various N-glycosylated quinolin-2-ones with exclusive α or β selectivity.

  据报道，通过糖基酰胺的分子内N-芳基化作用合成N-糖基化的喹啉-2-酮。偶联涉及在1，4-二恶烷中仅使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用n Bu 4 NOAc作为碱。这种通用的方法可以合成具有独特的α或β选择性的各种N-糖基化的喹啉-2-酮。
• F^– Nucleophilic-Addition-Induced [3 + 2] Annulation: Direct Access to CF₃-Substituted Indenes
  作者：Hai-Jun Tang、Yu-Feng Zhang、Yi-Wen Jiang、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02128

  日期：2018.9.7

  of 1-(trifluoromethyl)-1H-indenes. The success of this strategy hinges upon a well-balanced process for the generation of two transient reactive species, specifically trifluoroethylsilver and alkenylpalladium intermediates, in the same molecule, as well as a smooth transmetalation step, which delicately joins together these two different metallic intermediates.

  为合成1-（三氟甲基）-1 H-茚开发了（2,2-二氟乙烯基）-2-碘芳烃和内部炔烃的有效[3 + 2]环化反应。该策略的成功取决于一个平衡的过程，该过程可以在同一分子中生成两个瞬态反应物种，特别是三氟乙基银和烯基钯中间体，以及平稳的过渡金属化步骤，该步骤将这两种不同的金属中间体巧妙地结合在一起。
• Gold-Catalyzed Tandem [3,3]-Propargyl Ester Rearrangement Leading to (<i>E</i>)-1<i>H</i>-Inden-1-ones
  作者：Li-Jing Wang、Hai-Tao Zhu、An-Qi Wang、Yi-Feng Qiu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo402396h

  日期：2014.1.3

  An efficient method for the synthesis of (E)-1H-inden-1-ones using gold-catalyzed tandem [3,3]-propargyl ester rearrangement followed by Michael addition under mild reaction conditions has been developed. The resulting products are important frameworks found in numerous natural products and pharmaceutically active compounds, as well as being valuable intermediates in organic synthesis.

  已开发了一种有效的方法，该方法使用金催化的串联[3,3]-炔丙基酯重排，然后在温和的反应条件下进行迈克尔加成，来合成（E）-1 H -inden-1-one。所得产物是在许多天然产物和药物活性化合物中发现的重要构架，并且是有机合成中的有价值的中间体。