methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside | 869476-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-(iodomethyl)-5-methoxytetrahydrofuran；(2S,3R,4R)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 869476-25-5
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₄
• 分子量: 454.305
• InChiKey: BTMDXQFGSXFKDC-BMHONFFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 indium 、 锌 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 ethyl (1S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-hydroxycyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环磷醇、环磷酰胺氮丙啶及其标记衍生物的合成

  摘要：

  环醇环氧化物和氮丙啶是保留糖苷酶的有效且选择性的不可逆抑制剂。我们之前已经报道了我们关于使用衍生自环酚醇及其氮丙啶类似物的基于活性的探针在体外、原位以及在一些例子中也在体内对保留葡糖苷酶进行基于活性的分析的研究。在这项工作中，我们公开了合成、纯化和分析全面的环酚醇类似物的全部细节，所有类似物都具有 - 葡萄糖构型，并被设计为选择性抑制和/或人类酸性葡萄糖神经酰胺酶（环氧化物）成像的工具或广泛的- 用于保留 - 葡萄糖苷酶（氮丙啶）的光谱探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402588
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Galacto configured N-aminoaziridines: a new type of irreversible inhibitor of β-galactosidases

  摘要：

  N-氨基环氧乙烷是半乳糖苷酶的有效不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00532a

文献信息

• A Short Synthesis of (+)-Cyclophellitol
  作者：Flemming Gundorph Hansen、Eva Bundgaard、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo051645q

  日期：2005.11.1

  A new synthesis of (+)-cyclophellitol, a potent β-glucosidase inhibitor, has been completed in nine steps from d-xylose. The key transformations involve a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 5-deoxy-5-iodo-xylofuranoside followed by a highly diastereoselective indium-mediated coupling with ethyl 4-bromocrotonate. Subsequent ring-closing olefin metathesis, ester reduction, olefin epoxidation

  从d-木糖开始，九步合成了一种新的有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂（+）-环糖醇的合成方法。关键的转化涉及苄基保护的甲基5-脱氧-5-碘-木呋喃糖苷的锌介导的断裂，然后是与4-溴巴豆酸乙酯的高度非对映选择性的铟介导的偶联。随后进行的闭环烯烃复分解，酯还原，烯烃环氧化和脱保护得到了天然产物。这构成了迄今报道的最短的（+）-环果糖醇合成。
• Convenient strategy for the synthesis of highly functionalizable hydroxylated unsaturated azepanes
  作者：Sophie Goumain、Hanaa Taghzouti、Charles Portella、Jean-Bernard Behr、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.053

  日期：2012.8

  A convenient approach to the construction of dihydroxylated unsaturated azepanes featuring a functional group (ethoxycarbonyl)methyl or (cyano)methyl at C-2 was achieved from a pent-4-enal synthon obtained in four steps from D-xylose. The key step of the sequence relied on the conjugate addition of allylamine to alpha,beta-unsaturated ester or nitrile, prepared by Wadsworth-Emmons olefination. Subsequent RCM afforded the target unsaturated azepanes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Cyclophellitol, Cyclophellitol Aziridine, and Their Tagged Derivatives
  作者：Kah-Yee Li、Jianbing Jiang、Martin D. Witte、Wouter W. Kallemeijn、Hans van den Elst、Chung-Sing Wong、Sharina D. Chander、Sascha Hoogendoorn、Thomas J. M. Beenakker、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201402588

  日期：2014.9

  epoxides and aziridines are potent and selective irreversible inhibitors of retaining glycosidases. We have previously reported on our studies on the use of activity-based probes derived from cyclophellitol and from its aziridine analogue for activity-based profiling of retaining -glucosidases in vitro, in situ, and in some examples also in vivo. In this work we disclose full details of the synthesis, purification

  环醇环氧化物和氮丙啶是保留糖苷酶的有效且选择性的不可逆抑制剂。我们之前已经报道了我们关于使用衍生自环酚醇及其氮丙啶类似物的基于活性的探针在体外、原位以及在一些例子中也在体内对保留葡糖苷酶进行基于活性的分析的研究。在这项工作中，我们公开了合成、纯化和分析全面的环酚醇类似物的全部细节，所有类似物都具有 - 葡萄糖构型，并被设计为选择性抑制和/或人类酸性葡萄糖神经酰胺酶（环氧化物）成像的工具或广泛的- 用于保留 - 葡萄糖苷酶（氮丙啶）的光谱探针。
• Galacto configured N-aminoaziridines: a new type of irreversible inhibitor of β-galactosidases
  作者：Anna Alcaide、Ana Trapero、Yolanda Pérez、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1039/c5ob00532a

  日期：——

  N-Aminoaziridines are potent irreversible inhibitors of galactosidases.

  N-氨基环氧乙烷是半乳糖苷酶的有效不可逆抑制剂。