(+)-非洲醇 | 53823-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-非洲醇
• 英文名称: (+)-africanol
• 英文别名: Africanol；(1aS,4aR,5S,7aS,7bR)-3,3,5,7b-tetramethyl-1,1a,2,4,5,6,7,7a-octahydrocyclopropa[h]azulen-4a-ol
• CAS: 53823-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: KVFZUTBKAXAVDX-JQPXUNLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-非洲醇 在 2.) mPCBA 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (Z)-(3aS,9aS)-1,5,8,8-Tetramethyl-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-cyclopentacycloocten-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  草烯化学转化为甘油。仿生，表观甲基的1,2-移位

  摘要：

  以前从腐殖烯衍生的非裔酚通过甲基的正式1,2移位转变为dactylol，这涉及环丙烷滑动反应和随后的环丙烷开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61952-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcycloheptan-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化锡 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 ethane,iodozinc(1+) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 352.67h， 生成 (+)-非洲醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine sesquiterpenes dactylol and africanol. De novo construction of a cyclooctanoid natural product from cycloheptane precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a026

文献信息

• Conformationally selective transannular cyclizations of humulene 9,10-epoxide. Synthesis of the two skeletally different cyclohumulanoids: dl-bicyclohumulenone and dl-africanol
  作者：Haruhisa Shirahama、Kiyoharu Hayano、Yoshiro Kanemoto、Shunjiro Misumi、Toshikazu Ohtsuka、Nobuhiro Hashiba、Akio Furusaki、Shizuaki Murata、Ryoji Noyori、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80152-3

  日期：1980.1

  Two cyclohumulanoids, dl-bicyclohumulenone () and dl-africanol ( were synthesized through newly developed conformationally selective transannular cyclization of humulene 9,10-epoxide (). The epoxide was converted to a bicyclohumulenediol diacetate in 70% yield by treatment with BF3·OEt2-Ac2O, while treatment of with trimethylsilyl trifluoromethansulfonate gave an africen-10-ol (a and b) in 80% yield

  两个cyclohumulanoids，DL-bicyclohumulenone（ ）和DL-africanol（是通过葎草烯-9,10-环氧化物的新开发的构象上的选择性环化跨环（合成），该环氧化物转化成一个bicyclohumulenediol二乙酸酯中70％的产率通过用BF 3 · OET 2 -Ac 2 O，而治疗的三甲基甲硅烷三氟甲给了一个africen-10醇（a和收率80％b）。这两个中间体和提供的天然产物和从在30和8％的产率分别。
• Sugimura, Takashi; Futagawa, Tohru; Tai, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2295 - 2298
  作者：Sugimura, Takashi、Futagawa, Tohru、Tai, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-africanol and (.+-.)-isoafricanol
  作者：Weiming Fan、James B. White

  DOI：10.1021/jo00065a018

  日期：1993.6

  A six-step synthesis of the sesquiterpenes africanol and isoafricanol from 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one is reported. The anionic oxy-Cope rearrangement is used to prepare substituted 5-cyclodecenones functionalized with an allylstannane moiety, which, upon cyclization with the ketone, lead to hydroazulene derivatives. The stereochemistry in the transannular cyclization can be controlled through the choice of reaction conditions both with respect to the ring fusion itself and with respect to a preexisting chiral center. Cyclopropanation of the alkene that is generated following cyclization completes the synthesis of both compounds.
• SUGIMURA, TAKASHI;FUTAGAWA, TOHRU;TAI, AKIRA, CHEM. LETT.,(1990) N2, C. 2295-2298
  作者：SUGIMURA, TAKASHI、FUTAGAWA, TOHRU、TAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of africanol
  作者：Leo A. Paquette、Won Hun Ham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84524-4

  日期：——