(+)-顺式-(1S,5S)-5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇 | 536-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-顺式-(1S,5S)-5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: (+)-cis-(1S,5S)-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (+)-trans-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol；(1S,5S)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enol；cis-carvotanacetol；carvotanacetol；(4S)-1-Methyl-4r-isopropyl-cyclohexen-(1)-ol-(6c)；(4S)-cis-p-Menthen-(1)-ol-(6)；(1S,5S)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 536-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FZXLDENMTYEVAD-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-顺式-(1S,5S)-5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2,2,2-trichloro-N-((1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  茶碱碱生物碱龙胆素B [5-6-7]三环骨架的快速构建

  摘要：

  简洁的光化学[2 + 2]环加成-Grob断裂序列设置了茶碱A型生物碱的常见三环骨架，尤其是在达芬尼龙酸酯，达芬尼龙和达芬素中的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200312q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-顺式-(1S,5S)-5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸和2-甲氧基-4-异丙基己二酸的甲酯的立体异构体的合成

  摘要：

  由R（-）-和S（+）-香芹酮合成3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸甲酯的四种立体异构体和2-甲氧基-4-异丙基己二酸甲酯的立体异构体。给出的综合数据为天然产品降解材料中特定对映异构体的分配提供了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97380-6

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Tricyclic Core of <i>Calyciphylline</i> A-Type Alkaloids via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Lu Wang、Chen Xu、Li Chen、Xiaojiang Hao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol403609c

  日期：2014.2.21

  Asymmetric synthesis of the [5–6–7] tricyclic system common to the Calyciphylline A-type alkaloids is reported, featuring Overman rearrangement, Heck cyclization, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, diastereoselective hydrogenation, and Claisen rearrangement as strategic events. The approach is capable of installing the crucial carbonyl functionality as well as multiple stereogenic centers within

  据报道，不对称合成[5–6–7]三环系统是茶碱A型生物碱的主要特征，其特征是超人重排，Heck环化，分子内[3 + 2]环加成，非对映选择性加氢和Claisen重排。该方法能够将关键的羰基官能团以及多个立体异构中心安装在拥挤的多环骨架中。
• Grafted non-ordered niobium-silica materials: Versatile catalysts for the selective epoxidation of various unsaturated fine chemicals
  作者：Cristina Tiozzo、Chiara Bisio、Fabio Carniato、Matteo Guidotti

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.02.027

  日期：2014.10

  modification of non-ordered mesoporous silica supports, starting from niobocene dichloride via solvent-less organometallic precursor dry impregnation or conventional liquid-phase grafting technique. Grafted Nb/SiO2 solids were used as catalysts, in the presence of aqueous H2O2, for the epoxidation of unsaturated cyclic and terpenic compounds of interest for fine and specialty chemistry, in particular:

  从二氯化铌通过无溶剂有机金属前驱体干法浸渍或常规液相接枝技术开始，通过无序介孔二氧化硅载体的后合成改性，合成了两种用于选择性环氧化的铌（V）-二氧化硅催化剂。在含水H 2 O 2存在下，将接枝的Nb / SiO 2固体用作催化剂，用于精细和特殊化学的目标不饱和环状和萜烯化合物的环氧化，特别是：环己烯，1-甲基环己烯，柠檬烯，香芹酚，α-萜品醇，异戊醇，香蒲醇，香芹酮以及角鲨烯和乙酸异戊酯。这些催化剂在较短的反应时间（低至1小时）中也显示出高收率（最高73％）和对所需环氧化物的优异化学选择性（最高98％）。
• Mitsunobu Reaction of Unbiased Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Brian K. Shull、Takashi Sakai、Jeffrey B. Nichols、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo9615155

  日期：1997.11.1

  nature of the starting allylic alcohol does not appear to affect the product distribution for this reaction, nor does methyl substitution at the central carbon of the allylic alcohol. In all cases, significant amounts (8-28%) of non-S(N)2 type products were detected for these sterically unbiased allylic alcohols; only 72-77% of the product was from S(N)2 type reaction when sterically undemanding (R

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu
• Schroeter,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 118 - 121
  作者：Schroeter,S.

  DOI：——

  日期：——
• Uzarewicz; Dresler, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 2, p. 181 - 195
  作者：Uzarewicz、Dresler

  DOI：——

  日期：——

表征谱图