(-)-儿茶素 | 18829-70-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 抗氧化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (-)-儿茶素
• 中文别名: (-)-儿茶酚,儿茶酸,邻苯二酚；(-)-儿茶素水合物
• 英文名称: (-)-catechin
• 英文别名: (2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol；(2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol；(2S,3R)-2,3-trans-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol；(2S,3R)-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan
• CAS: 18829-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: PFTAWBLQPZVEMU-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96°; 175-177° when anhydr
• 比旋光度：
  D -16.8°
• 沸点：
  630.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：5mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL
• LogP：
  0.490 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (−)-Catechin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(−)-trans-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane
(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-trans-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane
别名
(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-
triol
: C15H14O6
分子式
: 290.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

儿茶素类化合物概述 化合物结构与分类

儿茶素类化合物是黄烷醇类的多酚类化合物，在植物中广泛存在。它们主要分为两大类：酯型儿茶素和非酯型儿茶素。

1. 酯型儿茶素包括表没食子儿茶素（EGCG）、表儿茶素（ECG）等。
2. 非酯型儿茶素包括表儿茶素（EC）、表没食子儿茶素-3-没食子酸酯（EGC）等。

物理化学性质

儿茶素类化合物具有很强的抗氧化性，能有效清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。它们还表现出多种生物活性，如抗癌、抗炎和降低血压等。

儿茶素在自然界中的分布

• 茶叶：是儿茶素最重要的来源之一。
• 水果与蔬菜：某些种类的果实（如柿子）中也含有较高浓度的儿茶素。
• 可可豆：是巧克力的重要成分，也是儿茶素的另一个重要来源。

化合物的主要功能 抗氧化作用

儿茶素能有效清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。这一特性使其在延缓衰老、抗氧化等方面具有重要作用。

肿瘤抑制与抗癌活性

多项研究表明，儿茶素具有显著的抗肿瘤效果，能够抑制癌细胞增殖并诱导其凋亡。这主要归功于其强大的抗氧化性以及对特定酶活动的影响。

抗炎作用

研究显示儿茶素能有效减轻炎症反应，并且可作为治疗某些炎症性疾病的潜在药物。

降血压与心血管保护

一些研究表明，儿茶素有助于降低血压并改善心脏功能。这可能与其调节血管紧张素转化酶（ACE）活性有关。

儿茶素类化合物的合成途径

1. 莽草酸途径：是植物体内最重要的有机物合成途径之一。
2. 苯丙烷途径：该途径中，苯丙氨酸通过一系列酶的作用最终转化为对香豆酰辅酶A（CA）。
3. 儿茶素基础分子骨架的形成：对香豆酰辅酶A与多个丙二酰辅酶A在特定酶催化下合成柚皮素查耳酮，并进一步环化得到柚皮素。
4. 黄烷酮及其衍生物的生成：通过不同的羟化酶和还原酶的作用，最终生成非酯型儿茶素（EC、EGC）及酯型儿茶素（ECG、EGCG）。

未来研究方向

• 进一步明确其在不同疾病治疗中的作用机制。
• 研发新的提取与合成技术以提高效率和降低成本。
• 开发更有效的药物递送系统，改善生物利用度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-儿茶素 在 lead(IV) tetraacetate 、 硼酸 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,6-trihydroxy-1-((2R,3S)-3,5,7-trihydroxychroman-2-yl)-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用2-硝基苯磺酰基保护苯并使其失活，从而合成甲基化的儿茶素和茶黄素。

  摘要：

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.14
• 作为产物：
  描述：

  2,3',4,4',6-penta-O-methoxymethyl-retro-chalcone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (-)-儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Nel, Reinier J. J.; Heerden, Pieter S. van; Rensburg, Hendrik van, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2610 - 2625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The epimerase activity of anthocyanidin reductase from <i>Vitis vinifera</i> and its regiospecific hydride transfers
  作者：Mahmoud Gargouri、Jean Chaudière、Claude Manigand、Chloé Maugé、Katell Bathany、Jean-Marie Schmitter、Bernard Gallois

  DOI：10.1515/bc.2010.015

  日期：2010.2.26

  (2S,3R)- and (2S,3S)-flavan-3-ols. At pH 7.5 and 30°C, the first hydride transfer to anthocyanidin is irreversible, and no intermediate is released during catalysis. ANR reverse activity was assessed in the presence of excess NADP+. Analysis of products by reverse phase and chiral phase HPLC demonstrates that ANR acts as a flavan-3-ol C3-epimerase under such conditions, but this is only observed with

  摘要 来自葡萄的花色素还原酶 (ANR) 催化花色素的 NADPH 依赖性双还原，产生 (2S,3R)- 和 (2S,3S)-flavan-3-ol 的混合物。在 pH 7.5 和 30°C 下，第一次氢化物向花色素的转移是不可逆的，并且在催化过程中不会释放中间体。在过量 NADP+ 存在下评估 ANR 反向活性。通过反相和手性相 HPLC 对产物的分析表明，ANR 在这种条件下充当 flavan-3-ol C3-差向异构酶，但这仅在 2R-flavan-3-ols 中观察到，而在 2S-flavan-3- 中未观察到酶在正向反应中产生的醇。在氘化辅酶 4S-NADPD 的存在下，ANR 将花青素转化为双氘化的 flavan-3-ols。通过液相色谱结合电喷雾电离串联质谱 (LC/ESI-MS/MS) 分析了分别来自花青素和天竺葵素的氘掺入儿茶素和 afzelechin 的区域特异性，发现氘是始终在
• USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140302987A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinolinetriones and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or their respective salts where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。
• Epimerization of Tea Catechins under Weakly Acidic and Alkaline Conditions
  作者：Nobuyoshi ISHINO、Emiko YANASE、Shin-ichi NAKATSUKA

  DOI：10.1271/bbb.90884

  日期：2010.4.23

  Tea catechins in a buffer at pH 7 with N2 replacing O2 epimerized rapidly at 80 °C with less than 10% of oxidative side reactions and gave catechin epimers in a 50–63% yield. The epimerization of catechins with three hydroxyl groups was faster than with two groups, and of galloyl-free catechins was faster than catechins with a galloyl ester.

  在pH 7的缓冲溶液中，用N2代替O2，在80 °C下，茶叶儿茶素迅速发生差向异构化反应，氧化副反应不到10%，儿茶素差向异构体的产率为50–63%。具有三个羟基的儿茶素比具有两个羟基的儿茶素差向异构化反应更快，不含没食子酰基的儿茶素比含有没食子酰基酯的儿茶素差向异构化反应更快。
• The Heterocyclic Ring Fission and Dehydroxylation of Catechins and Related Compounds by Eubacterium sp. Strain SDG-2, a Human Intestinal Bacterium.
  作者：Li-Quan WANG、Meselhy Ragab MESELHY、Yan LI、Norio NAKAMURA、Byung-Sun MIN、Guo-Wei Qin、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.49.1640

  日期：——

  A human intestinal bacterium, Eubacterium (E.) sp. strain SDG-2, was tested for its ability to metabolize various (3R)- and (3S)-flavan-3-ols and their 3-O-gallates. This bacterium cleaved the C-ring of (3R)- and (3S)-flavan-3-ols to give 1,3-diphenylpropan-2-ol derivatives, but not their 3-O-gallates. Furthermore, E. sp. strain SDG-2 had the ability of p-dehydroxylation in the B-ring of (3R)-flavan-3-ols, such as (−)-catechin, (−)-epicatechin, (−)-gallocatechin and (−)-epigallocatechin, but not of (3S)-flavan-3-ols, such as (+)-catechin and (+)-epicatechin.

  一种人类肠道细菌，Eubacterium (E.) sp. 培养株 SDG-2，被测试其代谢各种 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇及其 3-O-鞣酸酯的能力。该细菌可以切割 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇的 C 环，生成 1,3-二苯基丙醇衍生物，而不能切割它们的 3-O-鞣酸酯。此外，E. sp. 培养株 SDG-2 具有对 (3R)-黄烷-3-醇（如 (−)-儿茶素、(−)-表儿茶素、(−)-分子儿茶素和 (−)-表分子儿茶素）进行 p-去羟基化的能力，但不能对 (3S)-黄烷-3-醇（如 (+)-儿茶素和 (+)-表儿茶素）进行去羟基化。
• SUBSTITUTED VINYL AND ALKINYL CYCLOHEXENOLS AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140080704A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention relates to substituted vinyl- and alkynylcyclohexenols of the general formula (I) and salts thereof where the R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , [X—Y] and Q radicals are each as defined in the description, to processes for preparation thereof and to the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）中的取代乙烯基和炔基环己烯醇及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、[X—Y]和Q基团如描述中所定义，以及其制备方法和用途，用于增强植物对非生物胁迫的抗逆性，和/或增加植物产量。