(1H-吲哚-3-基)-1-丙胺 | 6245-89-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-3-基)-1-丙胺
• 中文别名: 吲哚-3-丙胺
• 英文名称: Homotryptamine
• 英文别名: 3-(3-aminopropyl)-1H-indole；3-(1H-indol-3-yl)propan-1-amine；(1H-Indol-3-yl)-1-propanamine
• CAS: 6245-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD00130194
• 分子量: 174.246
• InChiKey: OOIAXMPVZJKJHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  353.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-基)-1-丙胺 在 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.16h， 生成 methyl 3-benzyl-2-thioxo-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1H-azocino[4,5-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5a‘-homo-Vinblastine and Congeners Designed to Establish Structural Determinants for Isolation of Atropisomers

  摘要：

  The syntheses of 5a'-homo-vinblastine (3a) and its C-20' methyl congener 62a were achieved. In contrast to vinblastine, these compounds did not allow isolation of atropisomers because of their lower conformational inversion barrier. However, annelation of a six-membered ring to the conformationally mobile D'-piperidine ring provided an isolated atropisomer 81a, which could be converted to its lower energy conformation 65a on heating. The 5a'-homo-vinblastine congeners 3a, 62a, and 65a showed vinblastine-like inhibition of tubulin polymerization and cytotoxicity to L1210 leukemia cells, albeit at lower potency for the latter activity, than that found with the corresponding compounds in the vinblastine series.

  DOI：

  10.1021/jo000249z
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1H-吲哚-3-基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of Francisella resistance to conventional antibiotics through small molecule adjuvants

  摘要：

  一种包含20种化合物的屏幕识别出小分子辅助剂，能够增强抗生素对Francisella philomiragia的活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00353a

文献信息

• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Oxaziridine-Mediated Oxyamination of Indoles: An Approach to 3-Aminoindoles and Enantiomerically Enriched 3-Aminopyrroloindolines
  作者：Tamas Benkovics、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201004635

  日期：2010.11.22

  A radical solution: A highly regioselective copper(II)‐catalyzed oxyamination of N‐acyl indoles with oxaziridines gave aminal products that could be converted in a single step into 3‐aminoindoles and 3‐aminopyrroloindolines (see scheme). When a chiral N‐acyl group was used, the core fragment of some architecturally fascinating pyrroloindoline alkaloids was formed with 91 % ee. Bs=benzenesulfonyl, Moc=methoxycarbonyl

  自由基解决方案：高度区域选择性的铜（II）催化的N-酰基吲哚与氧氮丙啶的氧胺化产生的氨基产物可以在一步中转化为 3-氨基吲哚和 3-氨基吡咯并二氢吲哚（参见方案）。当使用手性N-酰基基团时，一些结构上引人入胜的吡咯并二氢吲哚生物碱的核心片段形成了 91% 的 ee。Bs=苯磺酰基，Moc=甲氧基羰基。
• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010142801A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样蛋白生成为特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括所述新型化合物的药物组合物，以及制备所述新型化合物的方法。
• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Griffioen Gerard

  公开号：US20130289033A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds. The compounds have the formula (A1), wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , E, n, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , B, R 8 , and m are as defined in the claims.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样生成特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明进一步涉及包括所述新型化合物的药物组合物以及制备所述新型化合物的方法。这些化合物的公式为(A1)，其中R1、R2、R4、R5、R6、E、n、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、B、R8和m如权利要求中所定义。