(1H-吲哚-3-基)-对甲苯-甲酮 | 890-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-3-基)-对甲苯-甲酮
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (1H-indol-3-yl)(4-methylphenyl)methanone；Methanone, 1H-indol-3-yl(4-methylphenyl)-；1H-indol-3-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 890-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD04004040
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YHMFTSPEASEZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  450.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-基)-对甲苯-甲酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1-benzyl-4-(3,4-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2 倍 C-H 活化/C-C 偶联用于使用弱螯合对吲哚进行 C4-芳基化

  摘要：

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03970
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正丁基锂 、 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (1H-吲哚-3-基)-对甲苯-甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯金属光氧化还原催化吲哚衍生物的3-酰化

  摘要：

  3-酰基吲哚基序广泛存在于药物和生物活性生物碱中。通过脱氢交叉偶联 (CDC) 反应从醛和吲哚合成该基序是最有效的途径。在这里，我们报告了一种通过光催化和钯催化相结合的醛类合成 3-酰基吲哚的方法。这种温和、稳健的方法与广泛的官能团兼容，并且具有广泛的底物范围。我们的发现可能会激发新的 CDC 反应的发展。

  DOI：

  10.1039/d2cc03658d

文献信息

• Synthesis of 3-acylindoles <i>via</i> copper-mediated oxidative decarbethoxylation of ethyl arylacetates
  作者：Anjali Jaiswal、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c9ob02550b

  日期：——

  An efficient regioselective C-3 acylation of free indoles (N-H) has been accomplished via oxidative decarbethoxylation of easily available ethyl arylacetates using Cu(OAc)2 and KOtBu in DMSO.

  通过在DMSO中使用Cu（OAc）2和KOtBu对易得的芳基乙酸乙酯进行氧化脱碳乙氧基化，已经实现了游离吲哚（NH）的有效区域选择性C-3酰化。
• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。
• A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina
  作者：Qiu Yu Lai、Rong Su Liao、Shao Yong Wu、Jia Xin Zhang、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c3nj00854a

  日期：——

  A simple and efficient 3-acylation of indoles under microwave-heated and solvent-free conditions is developed. This general procedure uses neutral Al2O3 as a new, green and reusable catalyst giving good to high yields within short reaction times. Utilizing such an environmentally-benign methodology, a variety of indoles bearing electron-releasing or electron-withdrawing groups were conveniently acylated.

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。
• Synthesis of 3-Acylindoles by Palladium-Catalyzed Acylation of Free (N–H) Indoles with Nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/ol303440y

  日期：2013.2.15

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of 3-acylindoles using free (N–H) indoles and nitriles has been developed. The acylation reaction proceeded well under the Pd(OAc)2/2,2′-bipyridine system and with d-(+)-camphorsulfonic acid as the additive. A possible mechanism involving carbopalladation of nitriles and subsequent hydrolysis of ketimines is proposed.

  已经开发了使用游离的（NH）吲哚和腈有效地钯催化合成3-acylindoles的方法。在Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶体系下，以d -（+）-樟脑磺酸为添加剂，酰化反应进展顺利。提出了一种可能的机制，涉及腈的碳咔巴定化和随后的酮亚胺水解。