N-(3-indol-3-ylpropyl)phthalimide | 14161-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-indol-3-ylpropyl)phthalimide
• 英文别名: 2-[3-(3-Indolyl)propyl]isoindoline-1,3-dione；N-(3-Indol-3-yl-propyl)-phthalimid；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-；2-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 14161-50-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: LNNLNNPQBNHWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  524.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-indol-3-ylpropyl)phthalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[2-(6-Oxo-2,3,4,6-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoindol-1-yl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2853 - 2863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)butanohydrazide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(3-indol-3-ylpropyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF INDOLYL-BUTYRIC ACID AND SOME OF ITS DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01375a056

文献信息

• Synthesis and Biological Screening of Novel Indolalkyl Arenes Targeting the Serotonine Transporter
  作者：Claudia Ojeda-Gómez、Hernán Pessoa-Mahana、Patricio Iturriaga-Vásquez、Carlos David Pessoa-Mahana、Gonzalo Recabarren-Gajardo、Claudio Méndez-Rojas

  DOI：10.1002/ardp.201300321

  日期：2014.3

  A series of functionalized indolylalkylarenes 3–16(a and b) were synthesized and their affinities for the serotonin transporter were investigated in vitro. Compounds 3–12(a and b) were obtained by nucleophilic substitution of 3‐(1H‐indol‐3‐yl)propyl‐4‐methylbenzenesulfonates 2(a and b) with a series of azaheterocycles. Compounds 14–16(a and b) were prepared in a two‐step sequence by reaction of 3‐

  合成了一系列功能化的吲哚烷基芳烃 3-16(a 和 b)，并在体外研究了它们对血清素转运蛋白的亲和力。通过用一系列氮杂杂环对 3-(1H-吲哚-3-基)丙基-4-甲基苯磺酸盐 2(a 和 b) 进行亲核取代得到化合物 3-12(a 和 b)。通过 3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙醛与取代的 1,2-苯二胺反应，分两步制备化合物 14-16(a 和 b)。化合物 3b、4b 和 5b 显示出良好的结合亲和力（Ki 分别为 33.0、48.0 和 17 nM）。其他合成的化合物在结合研究中表现出中等或没有亲和力。
• Palladium-catalyzed synthesis of tryptamines and tryptamine homologues: synthesis of psilocin
  作者：Chunmei Hu、Hua Qin、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.050

  日期：2009.11

  A new Pd-catalyzed method for the synthesis of tryptamines is developed, and its applications to the synthesis of Corey's aspidophytine tryptamine 15 and psilocin 20 are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKECHI, HARUKO;MACHIDA, MINORU;KANAOKA, YUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2853-2863
  作者：TAKECHI, HARUKO、MACHIDA, MINORU、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2853 - 2863
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF INDOLYL-BUTYRIC ACID AND SOME OF ITS DERIVATIVES
  作者：Richard W. Jackson、Richard H. Manske

  DOI：10.1021/ja01375a056

  日期：1930.12