3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propyl-1-amine | 32529-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propyl-1-amine
• 英文别名: 3-(1-methyl-indol-3-yl)-propylamine；3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine；3-(1-methylindol-3-yl)propan-1-amine
• CAS: 32529-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: IEYWSXZHBDCUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propyl-1-amine 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 [4-[(2S)-2-acetamido-3-[[1-[[(2S)-4-amino-1-[3-(1-methylindol-3-yl)propylamino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamoyl]cyclohexyl]amino]-3-oxopropyl]phenyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体相互作用中不同非极性表面的一些热力学效应。

  摘要：

  了解小分子的结构变化如何影响它们对靶蛋白的结合亲和力，对于改进合理的药物设计策略至关重要。为了评估改变非极性基团的性质对结合熵和焓的影响，我们设计并制备了一组 Grb2-SH2 结构域配体 Ac–pTyr–Ac 6 c–Asn–(CH 2 ) n – R，其中R的大小和静电性质pTyr+3 位点的组是不同的。这些配体与 Grb2-SH2 结构域的复合物在一系列研究中进行了评估，其中使用等温滴定量热法确定了结合热力学，并在两种不同复合物的晶体学研究中检查了结合相互作用。值得注意的是，将非极性基团添加到 pTyr+3 位点会导致更高的结合亲和力，但这些影响的大小和能量来源随R取代基的性质而变化。例如，使用脂肪族R基团增强结合亲和力是由结合熵的更有利变化驱动的，而芳基R组通过结合焓和熵的更有利变化的组合来提高结合自由能。然而，焓/熵补偿在这些关联中起着重要作用，并减轻了结合自由能的任何显着变化，结合自由能仅变化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112771
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-吲哚乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Zur Konstitution des Folicanthins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913849

文献信息

• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling Reaction of C3,N-Linked Biheterocycles: Rapid Access to Polycyclic Nitrogen Heterocycles
  作者：Serena Mantenuto、Cecilia Ciccolini、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03775

  日期：2017.2.3

  A Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling has been developed for the direct construction of valuable polycyclic heteroarene scaffolds. From a retrosynthetic point of view, the strategic formation of a C–C bond via C(sp2)–H/C(sp2)–H dehydrogenative coupling across C3,N-linked biheterocyclic precursors may be useful in de novo syntheses of indole-derived natural products and

  已经开发了一种Pd（II）催化的分子内氧化C–H / C–H交叉偶联用于直接构建有价值的多环杂芳烃骨架。从逆合成的观点来看，通过C（sp 2）-H / C（sp 2）-H跨C3，N-连接的双杂环前体的脱氢偶联而形成CC键的策略可能在从头合成中是有用的。吲哚衍生的天然产物和药物。该反应显示出良好的官能团/杂环耐受性，并且还支持了涉及偶氮基钯配合物的所提出的机理。
• Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、James R. Fuchs、Brian S. J. Blagg、Hayato Ishikawa、Houchao Tao、Z.-Q. Yuan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0612549

  日期：2006.8.1

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.
• Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain
  作者：Joseph Schoepfer、Heinz Fretz、Brigitte Gay、Pascal Furet、Carlos García-Echeverría、Nicole End、Giorgio Caravatti

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00701-x

  日期：1999.1

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain have been synthesized. They share the common sequence: Ac-Pmp-Ac(6)c-Asn-NH-(3-indolyl-propyl). Different substituents at the 3-indolyl-propylamine C-terminal group were explored to further improve the activity. This is the first example of inhibitors of SH2 domains with sub-nanomolar affinity reported to date. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Zur Konstitution des Folicanthins
  作者：K. Eiter、O. Svierak

  DOI：10.1007/bf00913849

  日期：——