(1H-吲哚-3-基)-(3-甲氧基-苯基)-甲酮 | 136672-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-3-基)-(3-甲氧基-苯基)-甲酮
• 英文名称: 1H-indol-3-yl-(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 3-(3-Methoxybenzoyl)indole；(1H-Indol-3-yl)-(3-methoxy-phenyl)-methanone
• CAS: 136672-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11501464
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MNLUYEDYJLHIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-基)-(3-甲氧基-苯基)-甲酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 30.0h， 以70%的产率得到2-methoxyindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular oxidative coupling of 3-indolylarylketones with Pd(II)-catalysis under air: convenient access to indenoindolones

  摘要：

  A Pd-catalyzed method has been developed for the intramolecular oxidative coupling of 3-indolylarylketones under open air as terminal oxidant toward the synthesis of indeno[1,2-b]indol-10(5H)-ones. This reaction represents an intramolecular coupling with dual activation of C-H bonds for electron-deficient arenes, while such reactions are common for electron-rich arenes. Pd(II)-catalysis with pivalic acid as co-catalyst has been found to be crucial. The reaction undergoes without indole N-H-protection. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.076
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(3-甲氧基苯基甲基)苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 三甲基丙酮酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(1H-吲哚-3-基)-(3-甲氧基-苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Mild and Selective Ru-Catalyzed Formylation and Fe-Catalyzed Acylation of Free (N–H) Indoles Using Anilines as the Carbonyl Source

  摘要：

  C3-selective formylation and acylation of free (N-H) indoles under mild conditions can be achieved by using Ru- and Fe-catalyzed oxidative coupling of free (N-H) indoles with anilines, respectively. Both processes are operationally simple, compatible with a variety of functional groups and generally provide the desired products in good yields. (13)C-labeling experiments unambiguously established that the carbonylic carbon in the formylation products originated from methyl group of N-methyl aniline.

  DOI：

  10.1021/ja2048495

文献信息

• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2019195682A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, stereoisomers, tautomers, isotopically labeled derivatives, polymorphs, and prodrugs thereof, wherein X1-X4, RX, RC, RB, n, and Ring A are as defined herein. The compounds may be aryl hydrocarbon receptor agonists or partial aryl hydrocarbon receptor agonists. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using such compounds for treating diseases and conditions related to the activity of an aryl hydrocarbon receptor, such as, for example, inflammatory diseases, autoimmune diseases, metabolic disorders, and proliferative diseases.

  提供了公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，溶剂合物，水合物，立体异构体，互变异构体，同位素标记衍生物，多晶形式和前药，其中X1-X4，RX，RC，RB，n和环A的定义如本文所述。这些化合物可以是芳香族碳氢化合物受体激动剂或部分芳香族碳氢化合物受体激动剂。还提供了包含公式（I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗与芳香族碳氢化合物受体活性相关的疾病和病况的方法，例如炎症性疾病，自身免疫性疾病，代谢紊乱和增生性疾病。
• Indole derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0458207B1

  公开（公告）日：1997-03-26
• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：EP3774767A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• US5212320A
  申请人：——

  公开号：US5212320A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5312829A
  申请人：——

  公开号：US5312829A

  公开（公告）日：1994-05-17