(1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺盐酸盐 | 709031-39-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺盐酸盐
• 中文别名: (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.]己烷-3-甲酰胺盐酸盐；沙格列汀中间体5；沙格列汀中间体((1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺盐酸盐
• 英文名称: (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 709031-39-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂O*ClH
• 分子量: 162.619
• InChiKey: JFUDIEFZSNQJBS-SHLRHQAISA-N

物化性质

• 熔点：
  >192°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

制备方法

(1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺盐酸盐用作沙格列汀的中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸丁酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 Saxagliptin
  参考文献：
  名称：

  Racemisation of (R)-N-Boc-3-hydroxyadamant-1-yl glycine

  摘要：

  本发明涉及制备外消旋N-Boc-3-羟基金刚烷-1-基甘氨酸。

  公开号：

  EP2368874A1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 diethylzinc 、 三乙基硼氢化锂 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR

  摘要：

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。

  公开号：

  EP3000893A2

文献信息

• 삭사글립틴의 제조를 위한 신규 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 삭사글립틴의 제조방법
  申请人：KYUNG DONG PHARM. CO., LTD. 경동제약 주식회사(119980000859) Corp. No ▼ 120111-0003765BRN ▼124-81-35518

  公开号：KR101715682B1

  公开（公告）日：2017-03-13

  본 발명은 삭사글립틴의 제조에 사용되는 신규 중간체, 이의 제조방법및 이를 이용한 삭사글립틴의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 신규 중간체를 이용하여 간단하고 경제적으로 고순도의 삭사글립틴 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염을 고수율로 제조할 수 있다.

  本发明涉及用于制备沙斯格雷普汀的新中间体、其制备方法以及利用其制备沙斯格雷普汀的方法。利用本发明的新中间体，可以简单且经济地高收率地制备高纯度的沙斯格雷普汀或其药理学上可允许的盐。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SAXAGLIPTIN AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2015087262A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides intermediates of saxagliptin and processes for their preparation. The present invention also provides a process for the preparation of saxagliptin or salts or hydrates thereof by using the intermediates.

  本发明提供了萨格列普汀的中间体及其制备方法。本发明还提供了一种利用这些中间体制备萨格列普汀或其盐或水合物的方法。
• Diprolyl nitriles as potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Guohua Zhao、Prakash C. Taunk、David R. Magnin、Ligaya M. Simpkins、Jeffrey A. Robl、Aiying Wang、James G. Robertson、Jovita Marcinkeviciene、Doree F. Sitkoff、Rex A. Parker、Mark S. Kirby、Lawrence G. Hamann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.043

  日期：2005.9

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP4) is a multifunctional type II transmembrane serine peptidase which regulates various physiological processes, most notably plasma glucose homeostasis by cleaving peptide hormones glucagon-like peptide-1 and glucose-dependent insulinotropic polypeptide. Inhibition of DPP4 is a potentially valuable therapy for type 2 diabetes. Synthesis and structure-activity relationships

  二肽基肽酶IV（DPP4）是一种多功能的II型跨膜丝氨酸肽酶，可通过切割肽激素胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素多肽来调节各种生理过程，最主要的是血浆葡萄糖稳态。抑制DPP4是治疗2型糖尿病的潜在有价值的疗法。描述了一系列取代的二吡咯基腈的合成与构效关系，从而鉴定了具有测得的DPP4 K（i）为3.6 nM的化合物1。
• Ammonolysis process for the preparation of intermediates for DPP IV inhibitors
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20060035954A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process is provided for preparing the intermediate A in accordance with the following reaction sequence The intermediate A is used in preparing DPP IV inhibitors which are useful in treating diabetes.

  根据以下反应顺序提供了制备中间体A的过程。中间体A用于制备DPP IV抑制剂，可用于治疗糖尿病。
• Carbon-14 labeling of Saxagliptin (BMS-477118)
  作者：Kai Cao、Samuel J. Bonacorsi、Balu Balasubramanian、Ronald L. Hanson、Percy Manchand、Jollie D. Godfrey、Rita Fox、Lisa J. Christopher、Hong Su、Ramaswamy Iyer

  DOI：10.1002/jlcr.1450

  日期：2007.11

  An efficient synthesis of carbon-14-labeled Saxagliptin (BMS-477118) is described. Initial synthesis of the key radiolabeled intermediate (S)-N-Boc-2-(3′-hydroxyadamantyl)glycine 2a utilized adamantanemethanol in a 10-step sequence. To shorten the sequence, 1-adamantylzinc bromide was reacted with ethyl [1, 2-14C]oxalyl chloride catalyzed by [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (II). In five steps, 2b was synthesized in an overall yield of 20% based on ethyl [1, 2-14C]oxalyl chloride. Compound 2b was subsequently converted to [14C] BMS-477118 in a short sequence. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了碳 14 标记的沙格列汀 (BMS-477118) 的高效合成方法。关键放射性标记中间体(S)-N-Boc-2-(3′-羟基金刚烷基)甘氨酸 2a 的初始合成采用了金刚烷甲醇 10 步顺序。为了缩短步骤，1-金刚烷基溴化锌在[1,1′-双（二苯基膦）二茂铁]二氯化钯（II）的催化下与乙基[1, 2-14C]草酰氯反应。以[1, 2-14C]草酰氯乙酯为基础，分五个步骤合成了 2b，总收率为 20%。随后，化合物 2b 在短时间内被转化为 [14C] BMS-477118。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.