(1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 | 214193-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸
• 英文名称: cis-4,5-methano-L-proline
• 英文别名: (1S,3S,5S)-2-azoniabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 214193-13-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD08691410
• 分子量: 127.143
• InChiKey: XBEMWFUKTKDJKP-YUPRTTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,3S,5S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(((2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-methyl-D-aspartate receptor modulators and methods of making and using same

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病痛方面。还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  US09994614B2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吡咯烷-1,2-二羧酸-(2S)-1-叔丁基-2-乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 diethylzinc 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Probing the importance of spacial and conformational domains in captopril analogs for angiotensin converting enzyme activity

  摘要：

  A new synthesis of 4,5-methano-L-prolines and the enzymatic activity of the corresponding N-(3-mercapto-2-R-methyl-propionyl) analogs as inhibitors of angiotensin converting enzyme are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00377-1
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 、 对氟苯甲醛 、 硫脲 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到(R)-methyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective Biginelli reaction using self-assembled methanoproline–thiourea organocatalysts: asymmetric synthesis of 6-isopropyl-3,4-dihydropyrimidines

  摘要：

  一种高效的自组装的甲烷基脯氨酸-硫脲有机催化剂被开发出来，用于合成具有光学活性的6-异丙基-3,4-二氢嘧啶，通过不对称的Biginelli反应，这种催化剂优于单独的前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc07880f

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2015017382A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: (structurally represented), which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式(I)及其药学上可接受的盐、酯或前药：（结构表示），这些化合物抑制RNA含量病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Catalysis of the Hajos—Parrish—Eder—Sauer—Wiechert Reaction bycis- andtrans-4,5-Methanoprolines: Sensitivity of Proline Catalysis to Pyrrolidine Ring Conformation
  作者：Paul Ha-Yeon Cheong、K. N. Houk、Jayakumar S. Warrier、Stephen Hanessian

  DOI：10.1002/adsc.200404127

  日期：2004.8

  Methanoprolines are found to be catalysts for the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction.[1]cis-4,5-Methanoproline exhibits catalytic ability similar to proline (86% yield, 93% ee), whereas the trans-4,5-methanoproline is less selective (67% yield, 83% ee) and shows less acceleration. The reaction was also studied with hybrid density functional theory (B3LYP). The nearly planar cis-4,5-methanoproline

  甲基脯氨酸被发现是Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反应的催化剂。[1]顺式-4,5-甲基脯氨酸显示出与脯氨酸相似的催化能力（86％产率，93％ee），而反式-4,5-甲基脯氨酸的选择性较低（67％产率，83％ee），并且显示较少加速。还使用杂化密度泛函理论（B3LYP）研究了该反应。与金字塔形的反式-4,5-甲氧基脯氨酸相比，近乎平面的顺式-4,5-甲氧基脯氨酸胺更好地反映了过渡态的平面亚胺。这种构象差异是所观察到的更高的对映体选择性和顺式催化性能增强的原因。-4,5-甲基脯氨酸。
• Substituted pyrrolizine compounds and uses thereof
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10328053B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  This application relates generally to certain substituted pyrrolizine compounds, and pharmaceutical compositions which inhibit HBV replication, and methods of making and using them.

  本申请一般涉及某些取代的吡咯烷酮化合物和抑制 HBV 复制的药物组合物，以及制造和使用它们的方法。
• MYD88 HOMODIMERIZATION INHIBITORS
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1828246A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2867226A2

  公开（公告）日：2015-05-06