(1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺 | 361440-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺
• 中文别名: (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.]己烷-3-甲酰胺
• 英文名称: (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxamide
• CAS: 361440-68-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: MCEWPPMUTVLMJG-YUPRTTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺 在 盐酸 、 烟酸乙酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 盐酸沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 3S, 5S)-2-[2(S)-2-AMINO-2-(3-HYDROXY-1-ADAMANTAN-1-YL ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备(1S,3S,5S)-242(S)-2-氨基-2-(3-羟基-1-壬基)乙酰基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-碳腈及其中间体的方法。

  公开号：

  US20130317235A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAP

  摘要：

  Provided herein are a compound of Formula (I), a pharmaceutical composition comprising said compound, and method of use of the compound or pharmaceutical composition in the diagnosis or treatment of a disease characterized by overexpression of fibroblast activation protein (FAP).

  公开号：

  WO2023202655A1

文献信息

• Cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and method
  申请人：——

  公开号：US20020019411A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Dipeptidyl peptidase IV (DP 4) inhibiting compounds are provided having the formula 1 where x is 0 or 1 and y is 0 or 1 (provided that x=1 when y=0 and x=0 when y=1); n is 0 or 1; X is H or CN; and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. A method is also provided for treating diabetes and related diseases, especially Type II diabetes, and other diseases as set out herein, employing such DP 4 inhibitor or a combination of such DP 4 inhibitor and one or more of another antidiabetic agent such as metformin, glyburide, troglitazone, pioglitazone, rosiglitazone and/or insulin and/or one or more of a hypolipidemic agent and/or anti-obesity agent and/or other therapeutic agent.

  提供了具有公式1的抑制二肽基肽酶IV（DP 4）的化合物，其中x为0或1，y为0或1（前提是当y=0时，x=1，当y=1时，x=0）；n为0或1；X为H或CN；其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了一种治疗糖尿病和相关疾病，特别是II型糖尿病以及本文中列出的其他疾病的方法，使用这种DP 4抑制剂或这种DP 4抑制剂与另一种或多种抗糖尿病药物（如二甲双胍、格列本脲、曲格列酮、吡格列酮、罗格列酮和/或胰岛素）的组合，以及一种或多种降脂药物和/或抗肥胖药物和/或其他治疗药物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SAXAGLIPTIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES UTILES DANS SA SYNTHÈSE
  申请人：APICORE LLC

  公开号：WO2012162507A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods of making saxagliptin, pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof and intermediates thereof.

  生产萨格列普汀、药用可接受盐及其水合物以及中间体的方法。
• Ammonolysis process for the preparation of intermediates for DPP IV inhibitors
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20060035954A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process is provided for preparing the intermediate A in accordance with the following reaction sequence The intermediate A is used in preparing DPP IV inhibitors which are useful in treating diabetes.

  根据以下反应顺序提供了制备中间体A的过程。中间体A用于制备DPP IV抑制剂，可用于治疗糖尿病。
• PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP3000893A2

  公开（公告）日：2016-03-30

  A process for preparing an amine of the structure which comprises a. treating an aqueous solution of a keto acid of the structure with ammonium formate, nicotinamide adenine dinucleotide, dithiothreitol and partially purified phenylalanine dehydrogenase and/or formate dehydrogenase enzyme (PDH/FDH); and b. adjusting pH of the reaction mixture with sodium hydroxide to form the desired amine which is substantially free of undesirable excess ammonium ions.

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF SAXAGLIPTIN AND ITS HYDROCHLORIDE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SON SEL CHLORHYDRATE
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2015031595A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Described is an improved and industrially feasible process for the preparation of Saxagliptin or its hydrochloride salt. Also described are the novel intermediates and their use in the preparation of Saxagliptin or its hydrochloride salt.

  描述了一种改进的、工业上可行的用于制备Saxagliptin或其盐酸盐的过程。还描述了新颖的中间体及其在制备Saxagliptin或其盐酸盐中的用途。