L-焦谷氨酸乙酯 | 7149-65-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-焦谷氨酸乙酯
• 中文别名: (S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯(S-焦谷氨酸乙酯)；(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯；(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-甲酸乙酯；L-焦谷氨酸乙脂；(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯；(S)-(+)-2-吡咯酮-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl (S)-pyroglutamate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-L-prolinate；ethyl (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；ethyl pyroglutamate；ethyl (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 7149-65-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: QYJOOVQLTTVTJY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 比旋光度：
  -3.5 º (c=5, water)
• 沸点：
  176 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2483 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  -1.390 (est)
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容材料接触。它会与强氧化剂和强碱发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933790090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存于阴凉干燥处，也可冷藏在4°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H11NO3
分子式
: 157.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl 5-oxo-L-prolinate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 7149-65-7
No.) 230-480-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 47 - 51 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
176 °C 在 16 hPa
g) 闪点
113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-焦谷氨酸乙酯简介

L-焦谷氨酸乙酯是一种白色至奶油色的低熔点固体，属于非天然氨基酸衍生物。它已被用于细菌、酵母和哺乳动物细胞中的蛋白质修饰，并在基础研究及药物研发、生物工程等领域广泛应用，特别是在检测蛋白质结构变化、药物偶联以及生物传感器方面。

用途

L-焦谷氨酸乙酯可用作医药活性分子和有机合成中间体，例如，它可用来合成具有生物活性的HIV整合酶抑制剂。在合成过程中，酰胺基团中的氮原子可以与碘苯发生偶联反应；此外，还可以将氮原子上的氢转变为氯原子。酯基基团则可通过氨酯交换反应生成酰胺产物。

合成方法

L-焦谷氨酸乙酯的制备方法如下：在烧瓶中加入5.00 g L-焦谷氨酸、369 mg对甲苯磺酸一水合物（1.94 mmol）和100 mL乙醇，室温搅拌混合物过夜。反应完成后，减压蒸发溶剂，并将残余物溶解在500 ml EtOAc中。加入碳酸钾进行搅拌并过滤，再用MgSO4干燥有机层，最后通过真空浓缩得到L-焦谷氨酸乙酯。


上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-焦谷氨酸	L-Pyroglutamic acid	98-79-3	C5H7NO3	129.115
  ——	(S)-1-allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester	115445-33-5	C10H15NO3	197.234
  ——	trimethylsilyl-L-PGA	97717-45-8	C8H15NO3Si	201.297

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-2-吡咯烷酮-5-羧酸正辛酯	(S)-n-Octyl pyroglutamate	4931-70-8	C13H23NO3	241.331
  月桂醇PCA酯	pyroglutamic acid n-dodecyl ester	22794-26-9	C17H31NO3	297.438
  ——	ethyl 2-methylpyroglutamate	188548-04-1	C8H13NO3	171.196
  ——	ethyl (S)-(+)-4-methylene 5-oxo-pyrrolidin-2-carboxylate	188547-98-0	C8H11NO3	169.18
  L-焦谷氨酸	L-Pyroglutamic acid	98-79-3	C5H7NO3	129.115
  ——	1-(1-methyl-1-ethyl)-5-oxoproline ethyl ester	——	C11H19NO3	213.277
  ——	L-1-<(Ethoxycarbonyl)methyl>-5-oxoprolin-ethylester	100462-35-9	C11H17NO5	243.26
  ——	(S)-1-allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester	115445-33-5	C10H15NO3	197.234
  (2S,5S)-5-甲基吡咯烷-2-羧酸乙酯	(2S,5S)-ethyl 5-methylpyrrolidine-2-carboxylate	676560-84-2	C8H15NO2	157.213
  乙基(4S)-4-甲基-L-脯氨酸酯	cis-4-methyl-L-proline ethyl ester	745769-71-5	C8H15NO2	157.213

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自 (S)-焦谷氨酸的手性 N-杂环卡宾的铑配合物对芳族酮进行不对称转移氢化

  摘要：

  已经开发了一种新的灵活的方法来制备衍生自 (S)-焦谷氨酸的手性唑盐。这些配体的效率已经在异丙醇中芳香酮的金属催化不对称转移氢化中进行了评估。观察到高达 90% ee 的良好对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100100
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 草酰氯 、 糖精 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 L-焦谷氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。焦谷氨酰氯的改进合成

  摘要：

  摘要 焦谷氨酸三甲基甲硅烷基酯与草酰氯在室温下反应容易生成焦谷氨酰氯。这种通过其他方法难以获得的不稳定化合物适用于制备焦谷氨酸酯和酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919408010572

文献信息

• Discovery, Structure−Activity Relationship, and Pharmacological Evaluation of (5-Substituted-pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidines as Potent Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Zhonghua Pei、Xiaofeng Li、Kenton Longenecker、Thomas W. von Geldern、Paul E. Wiedeman、Thomas H. Lubben、Bradley A. Zinker、Kent Stewart、Stephen J. Ballaron、Michael A. Stashko、Amanda K. Mika、David W. A. Beno、Michelle Long、Heidi Wells、Anita J. Kempf-Grote、David J. Madar、Todd S. McDermott、Lakshmi Bhagavatula、Michael G. Fickes、Daisy Pireh、Larry R. Solomon、Marc R. Lake、Rohinton Edalji、Elizabeth H. Fry、Hing L. Sham、James M. Trevillyan

  DOI：10.1021/jm051283e

  日期：2006.6.1

  A series of (5-substituted pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidine (C5-Pro-Pro) analogues was discovered as dipeptidyl peptidase IV (DPPIV) inhibitors as a potential treatment of diabetes and obesity. X-ray crystallography data show that these inhibitors bind to the catalytic site of DPPIV with the cyano group forming a covalent bond with the serine residue of DPPIV. The C5-substituents make various

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。
• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。
• [EN] PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP-IV)<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005023762A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, b-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)、(I)的化合物，其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且对于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病有用。
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Diastereoselective synthesis and biological evaluation of enantiomerically pure tricyclic indolines
  作者：W. He、B. M. Griffiths、W. Wang、X. Wang

  DOI：10.1039/c7ob00897j

  日期：——

  Tricyclic indolines are common in both natural products and synthetic chemical probes. In this study we demonstrated that enantiomerically pure tricyclic indolines can be prepared from an inexpensive commercially available chiral starting material, pyroglutamic acid. The synthesis features a highly diastereoselective gold-catalyzed cyclization of alkyne-tethered indoles and subsequent diastereoselective

  三环二氢吲哚在天然产物和合成化学探针中都很常见。在这项研究中，我们证明了对映体纯的三环二氢吲哚可以从廉价的市售手性原料焦谷氨酸制备。该合成的特征在于炔烃系吲哚的高度非对映选择性的金催化环化和随后的非对映选择性的还原性开环反应。使用这种方法，我们合成了先前发现的具有抗菌和抗性修饰活性的三环吲哚啉探针的类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性（MRSA）这些类似物的评估和报告。报告的合成方法将来可能会用于制备非对映纯化学探针，以确定用于药物发现的生物学靶标。