(2-丁基苯并呋喃-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮 | 83790-87-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-丁基苯并呋喃-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮
• 中文别名: 胺碘酮甲氧基杂质
• 英文名称: (2-butylbenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-n-butyl 3-(4-methoxy benzoyl)-benzofuran；(2-Butylbenzofuran-3-yl) (4-methoxyphenyl) ketone；(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 83790-87-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: ZECBGDFBAKHQFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-丁基苯并呋喃-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮 在 aluminum (III) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 盐酸胺碘酮
  参考文献：
  名称：

  盐酸胺碘酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及盐酸胺碘酮的制备方法，其中间体2‑丁基苯并呋喃的合成是在催化剂、助催化剂和缚酸剂的作用下，2‑典代苯酚与1‑乙炔在有机溶剂中发生Sonogashira偶联环化反应制备得到，其中2‑典代苯酚与1‑乙炔的摩尔比为1:09～1.3，反应温度为30℃～60℃，反应时间为12～38小时。本发明较之于现有的生产工艺，简化了操作，提高了操作的便利性和产品的稳定性。通过催化剂和物料配比的控制，提高了各中间体的纯度和收率，产品无需柱层析纯化，节省成本的同时提高了生产效率，为工业大规模生产提供了便利。

  公开号：

  CN109988131A
• 作为产物：
  描述：

  戊酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-丁基苯并呋喃-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成苯并呋喃和4,5,6,7-四氢苯并呋喃

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00270

文献信息

• Process for the preparation of 3-benzoyl benzofuran derivatives
  申请人：Sanofi

  公开号：US05266711A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  The invention relates to a process for the preparation of 3-benzoyl benzofuran derivatives of general formula: ##STR1## wherein a benzofuran derivative of general formula: ##STR2## is reacted in situ in the presence of aluminium chloride successively with phosgene or oxalyl chloride, and then with a phenolic derivative of general formula: ##STR3## to produce a complex which is hydrolysed to form the desired compound of 3-benzoyl benzofuran.

  本发明涉及一种制备3-苯甲酰基苯并呋喃衍生物的工艺，该衍生物的通用公式为：##STR1## 其中，一种通用公式为##STR2##的苯并呋喃衍生物在氯化铝的存在下，先后与光气或草酰氯反应，然后与一种通用公式为##STR3##的酚衍生物反应，生成一个复合物，该复合物经水解形成所需的3-苯甲酰基苯并呋喃化合物。
• Discovery of dronedarone and its analogues as NLRP3 inflammasome inhibitors with potent anti-inflammation activity
  作者：Hao Chen、Xiuhui Chen、Ping Sun、Dan Wu、Hu Yue、Jintao Pan、Xinxuan Li、Cheng Zhang、Xinyi Wu、Lei Hua、Wenhui Hu、Zhongjin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128160

  日期：2021.8

  Inhibiting NLRP3 inflammasome activation is a prospective therapeutic strategy for uncontrolled inflammatory diseases. It is the first time that dronedarone, a multiply ion channel blocker, was identified as a NLRP3-inflammasome inhibitor with an IC50 value of 6.84 μM against IL-1β release. A series of novel 5-amide benzofuran derivatives were designed and synthesized as NLRP3-inflammasome inhibitors

  抑制 NLRP3 炎症小体激活是治疗不受控制的炎症疾病的前瞻性治疗策略。这是第一次将多离子通道阻滞剂决奈达隆鉴定为 NLRP3 炎症小体抑制剂，其抑制IL-1 β释放的 IC 50值为 6.84 μM 。设计并合成了一系列新型 5-酰胺苯并呋喃衍生物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂。化合物 8c对 IL-1 β释放的活性略有增加（IC 50 = 3.85 μM）。值得注意的是，用 8c 处理可以显着抑制 NLRP3 介导的 IL-1 β在脓毒症小鼠模型中释放和改善腹膜炎症。总的来说，8c 是一种有前途的先导化合物，可作为具有抗炎作用的 NLRP3 抑制剂进行进一步的化学开发。
• 一种2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃的 制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN106946822B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种2‑丁基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃的制备方法，该制备方法包括以下步骤：(1)将1‑(4‑甲氧基苯基)‑1,3‑庚二酮、丙烯醛二聚物、卤代试剂和酸催化剂在有机溶剂中于25‑100℃搅拌反应1‑8小时，分离得到2‑丁基‑3‑(4‑甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃；(2)将2‑丁基‑3‑(4‑甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃分散在含有酸催化剂的有机溶剂中于0‑100℃下搅拌反应1‑8小时，得到2‑丁基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃。本发明通过对关键制备工艺的整体流程、以及各个反应步骤的参数条件等进行优化，与传统2‑丁基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃合成方法相比，具有路线经济型好、反应选择性高、工业应用价值大等优点。
• 一种盐酸胺碘酮中间体的制备方法
  申请人：北京深蓝海生物医药科技有限公司

  公开号：CN109053652A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明属于药物合成领域；一种盐酸胺碘酮中间体的制备方法，其特征在于包括以下步骤：1）化合物1在碱性条件下与化合物2在相转移催化剂存在下发生亲核取代反应得到化合物3；2）化合物3在碱性条件下水解生成化合物4；3）化合物4通过分子内羟醛缩合再脱羧脱水得到化合物5；4）化合物6与氯化亚砜加热反应生成化合物7；5）化合物5在路易斯酸存在下与化合物7发生傅‑克酰基化反应得到化合物8；6）化合物8在路易斯酸存在下脱甲基生成化合物9，即盐酸胺碘酮中间体2‑丁基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃。本发明所述一种盐酸胺碘酮中间体的制备方法具有反应时间短、产品纯度高、收率高的优点，适合于大规模工业生产。
• 一种盐酸胺碘酮关键中间体的制备方法
  申请人：苏州弘森药业股份有限公司

  公开号：CN113582953B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本发明公开一种盐酸胺碘酮关键中间体的制备方法，包括：将苯并呋喃酮和对甲氧基苯甲酰氯以及戊酰氯进行反应，产物在酸性条件下加热反应，得到所述盐酸胺碘酮关键中间体。该方法经两步简单反应制备盐酸胺碘酮的关键中间体，反应条件温和，副产物少，易于后处理，由于避免了三氯化铝的使用，没有固体废弃物产生；路线操作简单，收率高，成本低于已有路线，非常适用于工业化生产。