(2-丁氧乙基)苯 | 5331-14-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 天然香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-丁氧乙基)苯
• 中文别名: 水芹醚
• 英文名称: 2-phenylethyl-n-butylether
• 英文别名: n-butyl phenethyl ether；phenethyl n-butyl ether；(2-butoxyethyl)benzene；butyl-phenethyl ether；Butyl-phenaethyl-aether；Butyl-2-phenylethylether；Benzene, (2-butoxyethyl)-；2-butoxyethylbenzene
• CAS: 5331-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD00169848
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KLJOZKBZXLRMLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.0-113.0 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.656 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
人造康乃克油	食品	食品用香料	不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色油状液体，具有葡萄酒香气和香味。沸程为170～290℃，大部分在200℃以下。

用途

我国GB 2760—96规定其为允许使用的食用香料。广泛应用于果型（杏、桃、葡萄、草莓、树莓等）、酒型（白兰地、朗姆、香槟等）及奶油、干酪等香精中。

生产方法

由椰子油皂化后单离而得的混合脂肪酸的乙酯；
或椰子油脂肪酸和C1～C8脂肪醇的酯混合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-丁氧乙基)苯 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 间二甲苯 为溶剂， 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  机理研究改进了碱催化抗马尔可夫尼科夫醇加成反应的方案

  摘要：

  将醇催化反马尔科夫尼科夫加成到简单的烯烃是一项长期的合成挑战。我们最近公开了使用有机超碱催化将醇亲核加成到活化的苯乙烯衍生物中。本文介绍了对这种可逆反应的机理研究，包括热力学和动力学分析以及计算建模。我们的研究结果表明，添加的负熵被非极性溶剂中最受青睐的焓所抵消。然而，在这些条件下，较大的负酒精速率顺序表明过量的酒精会螯合活性醇盐离子对，从而减慢反应速率。这些观察结果为热力学具有挑战性的反应带来了意想不到的解决方案：使用更少的酒精可以更快地添加，这反过来又允许较低的反应温度来抵消 Le Chatelier 的原理。因此，我们的原始方法已经通过不需要过量酒精化学计量的新协议进行了改进，能够扩大烯烃底物范围，并允许使用更实用的催化剂系统。这种见解对其他具有挑战性的加氢醚化反应的普遍性也通过新的烯醇环化和氧杂-迈克尔加成反应得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13397
• 作为产物：
  描述：

  丁酸苯乙酯 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以47 %的产率得到(2-丁氧乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  半稳定 NHC-金络合物及其在原料烯烃氧化还原中性 1,2-氧芳基化中的应用

  摘要：

  半不稳定 (C^N) N-杂环卡宾配体介导芳基碘化物与 Au I中心的氧化加成。对氧化加成过程进行了研究和计算分析。该过程实现了“无外源氧化剂”Au I /Au III催化乙烯和丙烯 1,2-氧基芳基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202301526

文献信息

• Direct Reduction of Esters to Ethers with an Indium(III) Bromide/Triethylsilane Catalytic System
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Kohji Fujii、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0028-1083191

  日期：——

  An indium(III) bromide-triethylsilane reagent system promotes direct reduction of esters to produce the corresponding unsymmetrical ethers. This simple catalytic system accommodated other carbonyl compounds, such as a tertiary amide and a carboxylic acid.

  一种由三溴化铟和三乙基硅烷组成的试剂体系，能促进酯类直接还原生成相应的非对称醚。这一简便的催化体系也适用于其他羰基化合物，例如三元酰胺和羧酸。
• Synthesis of ethers from esters via Fe-catalyzed hydrosilylation
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c2cc32142d

  日期：——

  Triiron dodecacarbonyl allows for the selective reduction of esters into the corresponding ethers. This protocol has a wide substrate scope. In addition, cholesteryl pelarogonate has been reduced under the reaction conditions with an excellent yield.

  十二羰基三铁可以选择性地将酯还原为相应的醚。该方案的底物范围广泛。此外，胆甾醇佩拉罗酯在反应条件下也得到了极好的产率。
• Fluoride Salts on Alumina as Reagents for Alkylation of Phenols and Alcohols
  作者：Takashi Ando、Junko Yamawaki、Takehiko Kawate、Shinjiro Sumi、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.55.2504

  日期：1982.8

  impregnated on alumina as a reagent for promoting alkylation was optimized with respect to the metal cation, the amount of impregnation, and the reaction solvent. Potassium or caesium fluoride on alumina in acetonitrile or 1,2-dimethoxyethane was concluded to be the best reaction system for general use. O-Alkylation of substituted phenols, primary and secondary alcohols, and a glycol was carried out

  浸渍在氧化铝上作为促进烷基化试剂的碱金属氟化物的有效性在金属阳离子、浸渍量和反应溶剂方面进行了优化。在乙腈或 1,2-二甲氧基乙烷中的氧化铝上的氟化钾或氟化铯被认为是一般使用的最佳反应体系。取代酚、伯醇和仲醇以及乙二醇的 O-烷基化反应主要在温和条件下通过简单的实验程序以良好的产率进行。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING IONIC LIQUIDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160115424A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for enhanced evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种包括离子液体的香精组合物，用于增强香料原料的蒸发。该发明还涉及使用这种香精组合物来为合适的基底，特别是皮肤和头发，进行香水处理的方法。
• Photocatalytic nucleophilic addition of alcohols to styrenes in Markovnikov and anti-Markovnikov orientation
  作者：Martin Weiser、Sergej Hermann、Alexander Penner、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.3762/bjoc.11.62

  日期：——

  The nucleophilic addition of methanol and other alcohols to 1,1-diphenylethylene (1) and styrene (6) into the Markovnikov- and anti-Markovnikov-type products was selectively achieved with 1-(N,N-dimethylamino)pyrene (Py) and 1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide (PDI) as photoredox catalysts. The regioselectivity was controlled by the photocatalyst. For the reductive mode towards

  用1-（N，N-二甲基氨基）py（Py）选择性地将甲醇和其他醇类向1,1-二苯基乙烯（1）和苯乙烯（6）亲核加成到Markovnikov型和抗Markovnikov型产品中和1,7-二氰基亚戊基-3,4：9,10-四羧酸双酰亚胺（PDI）作为光氧化还原催化剂。区域选择性由光催化剂控制。对于向马尔科夫尼科夫型区域选择性的还原模式，Py被用作光催化剂，三乙胺被用作电子穿梭。该方法也用于分子内添加。对于向反马尔科夫尼科夫型区域选择性的氧化模式，PDI与Ph-SH作为添加剂一起应用。多种醇的光催化添加以良好至优异的产率获得了相应的产物。通过检测作为主要中间体的PDI自由基阴离子，并通过比较两个电子密度不同的分子内反应，支持了拟议的光催化电子转移机理。代表性的中流反应器实验可以大大缩短辐照时间，并可以将太阳光用作“绿色”光源。