尼泊尔鸢尾异黄酮 | 2345-17-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 尼泊尔鸢尾异黄酮
• 英文名称: 4'-methoxytectorigenin
• 英文别名: Irisolidone；5,7-dihydroxy-6,4'-dimethoxyisoflavone；5,7-dihydroxy-6,4′-dimethoxyisoflavone；5,7-dihydroxy-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 2345-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: VOOFPOMXNLNEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

概述

尼泊尔鸢尾异黄酮是葛花苷的水解产物，研究证明它具有明显的扩张冠状动脉、脑动脉及外周血管和微血管的作用，并可降低血管阻力、降低胆固醇和血液粘稠度等。

生物活性

Irisolidone 是葛根花中的主要异黄酮。研究表明，Irisolidone 具有较强的保肝活性，并对阴离子通道 VRAC 有高效的阻断作用。

体外研究

• Irisolidone 在 HEK293 细胞中表现出高效率的 Volume-regulated anion channels (VRAC) 阻断作用，IC50 值为 9.8 μM。
• Irisolidone 还可以抑制内皮细胞的增殖。

化学性质

Irisolidone 是一种淡黄色结晶状粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于葛花。

用途

葛花苷元具有抗炎、抗氧化、抑菌、抗肿瘤、雌激素样作用以及保护酒精中毒引起的肝损伤等多种生物学功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼泊尔鸢尾异黄酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到鸢尾黄素
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Russel-Maynard, John K. L.; Schumann, Russell C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 3, p. 485 - 496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-Bis-benzyloxy-2,3-dimethoxy-phenyl)-3,3-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 尼泊尔鸢尾异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXIV. A Convenient Method for Synthesizing 6- and 8-Methoxylated 5,7-Dihydroxyisoflavones.

  摘要：

  自2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯乙酮二苄基醚(3)得到的2',4'-双(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5),在甲醇中和硝酸铊(III)氧化重排,产物用氢解还原,闭环得到7-羟基-5,8-二甲氧基异黄酮(8)。这些异黄酮以它们的乙酸盐的接触方法定量地脱甲基,得到5,7-二羟基-8-甲氧基异黄酮(2)。5,7-二羟基-6-甲氧基异黄酮(1)以从2,3-二甲氧基或2-异丙氧基-3-甲氧基-4,6-双(苄氧基)苯乙酮(21)得到的查耳酮为原料,通过相似的方法制得。巯豆另一方面,2'和4'位带有二羟基的异黄酮很易通过下述方法合成。2,2',4,4'-四(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5f)的重排产物,在醋酸中用盐酸处理,得到2',4',7-三(苄氧基)-5,8-二甲氧基异黄酮(10f).异黄酮(10f)中的5-甲氧基很快裂解得到相应的5-羟基异黄酮(11f),在无水碳酸钾存在下异构成2',4',7-三(苄氧基)-5-羟基-6-甲氧基异黄酮(25f)。两个5-羟基异黄酮中的苄基很容易氢解,分别得到2',4',5,7-四羟基-8-(2f)和6-甲氧基异黄酮(1f)。这些异黄酮的'C-NMR谱支持了多羟基异黄酮的分子结构的推定。两个天然异黄酮的分子结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.222

文献信息

• F-type or T-type Aromatic–Aromatic Interaction in Two Isoflavone Derivatives
  作者：Zun-Ting Zhang、Xue-Ling Zhang

  DOI：10.1007/s10870-007-9277-7

  日期：2008.2

  Two isoflavone derivatives, 5,6,7,4′-tetramethoxyisoflavone (I) and 6,4′-dimethoxy- 7-ethoxy-5-hydroxylisoflavone (II), have been synthesized and their crystal structures were determined by 1H NMR and single crystal X-ray diffraction studies. I is triclinic, space group P-1 with a = 7.828(1) Å, b = 10.285(2) Å, c = 11.608(2) Å, α = 104.90(2)°, β = 110.546(9)°, γ = 99.54(1)° and Z = 2. II is orthorhombic, space group Pna2 1 with a = 7.0244(6) Å, b = 15.0104(15) Å, c = 15.7538(15) Å, and Z = 4. Molecules of I are linked into two-dimensional structure by a combination of C–H···O hydrogen bond and F-type aromatic–aromatic interactions. II shows some discrepancies with I and the molecules are linked into columns by T-type aromatic-aromatic interaction. F-type or T-type Aromatic–Aromatic Interaction in Two Isoflavone Derivatives Zun-Ting Zhang,* Xue-Ling Zhang Molecules of 5,6,7,4′-tetramethoxyisoflavone are linked into two-dimensional structure by a combination of C–H···O hydrogen bond and F-type aromatic–aromatic interactions; 6,4′-dimethoxy-7-ethoxy-5-hydroxylisoflavone shows some discrepancies with 5,6,7,4′-tetramethoxyisoflavone and the molecules are linked into columns by T-type aromatic–aromatic interaction.

  已合成两种异黄酮衍生物：5,6,7,4'-四甲氧基异黄酮(I)和6,4'-二甲氧基-7-乙氧基-5-羟基异黄酮(II)，并通过氢核磁共振和单晶X射线衍射研究确定了它们的晶体结构。 化合物I为三斜晶系，空间群P-1，晶胞参数为: a = 7.828(1) Å b = 10.285(2) Å c = 11.608(2) Å α = 104.90(2)° β = 110.546(9)° γ = 99.54(1)° Z = 2 化合物II为正交晶系，空间群Pna21，晶胞参数为: a = 7.0244(6) Å b = 15.0104(15) Å c = 15.7538(15) Å Z = 4 化合物I的分子通过C-H···O氢键和F型芳香-芳香相互作用的组合连接成二维结构。化合物II与I有所不同，其分子通过T型芳香-芳香相互作用连接成柱状结构。
• Anti-Inflammatory Mechanisms of Isoflavone Metabolites in Lipopolysaccharide-Stimulated Microglial Cells
  作者：Jin-Sun Park、Moon-Sook Woo、Dong-Hyun Kim、Jin-Won Hyun、Won-Ki Kim、Jae-Chul Lee、Hee-Sun Kim

  DOI：10.1124/jpet.106.114322

  日期：2007.3

  The microglial activation plays an important role in neurodegenerative diseases by producing several proinflammatory cytokines and nitric oxide (NO). We found that three types of isoflavones and their metabolites that are transformed by the human intestinal microflora suppress lipopolysaccharide (LPS)-induced release of NO and tumor necrosis factor (TNF)-α in primary cultured microglia and BV2 microglial cell lines. The inhibitory effect of the isoflavone metabolites (aglycon form) was more potent than that of isoflavones (glycoside form). The RNase protection assay showed that the isoflavone metabolites regulated inducible nitric oxide synthase (iNOS) and the cytokines at either the transcriptional or post-transcriptional level. A further molecular mechanism study was performed for irisolidone, a metabolite of kakkalide, which had the most potent anti-inflammatory effect among the six isoflavones tested. Irisolidone significantly inhibited the DNA binding and transcriptional activity of nuclear factor (NF)-κB and activator protein-1. Moreover, it repressed the LPS-induced extracellular signal-regulated kinase (ERK) phosphorylation without affecting the activity of c-Jun N-terminal kinase or p38 mitogen-activated protein kinase. The level of NF-κB inhibition by irisolidone correlated with the level of iNOS, TNF-α, and interleukin (IL)-1β suppression in LPS-stimulated microglia, whereas the level of ERK inhibition correlated with the level of TNF-α and IL-1β repression. Overall, the repression of proinflammatory cytokines and iNOS gene expression in activated microglia by isoflavones such as irisolidone might have therapeutic potential for various neurodegenerative diseases including ischemic cerebral disease.

  小胶质细胞激活通过产生多种促炎细胞因子和一氧化氮 (NO) 在神经退行性疾病中发挥重要作用。我们发现，在原代培养的小胶质细胞和 BV2 小胶质细胞系中，由人类肠道菌群转化的三种异黄酮及其代谢物可抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 和肿瘤坏死因子 (TNF)-α 的释放。异黄酮代谢物（苷元形式）的抑制作用比异黄酮（糖苷形式）更有效。 RNase 保护测定表明，异黄酮代谢物在转录或转录后水平调节诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和细胞因子。对 irisolidone（kakkalide 的一种代谢物）进行了进一步的分子机制研究，它在测试的六种异黄酮中具有最有效的抗炎作用。 Irisolidone 显着抑制核因子 (NF)-κB 和激活蛋白-1 的 DNA 结合和转录活性。此外，它还能抑制 LPS 诱导的细胞外信号调节激酶 (ERK) 磷酸化，而不影响 c-Jun N 末端激酶或 p38 丝裂原激活蛋白激酶的活性。伊立索酮对 NF-κB 的抑制水平与 LPS 刺激的小胶质细胞中 iNOS、TNF-α 和白细胞介素 (IL)-1β 的抑制水平相关，而 ERK 抑制水平与 TNF-α 和 IL 的水平相关-1β抑制。总体而言，异黄酮（如伊立索酮）对激活的小胶质细胞中促炎细胞因子和 iNOS 基因表达的抑制可能对包括缺血性脑病在内的各种神经退行性疾病具有治疗潜力。
• Isoflavonoids from the heartwood of Pterocarpus marsupium
  作者：J. Mitra、T. Joshi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80177-6

  日期：1983.1

  Abstract Three new isoflavone glycosides viz retusin 7-glucoside, irisolidone 7-rhamnoside and 5,7-dihydroxy-6-methoxyisoflavone 7-rhamnoside have been isolated from the heartwood of Pterocarpus marsupium .

  摘要 从紫檀心材中分离得到了三种新的异黄酮苷，即视黄酮7-葡萄糖苷、艾瑞固酮7-鼠李糖苷和5,7-二羟基-6-甲氧基异黄酮7-鼠李糖苷。
• Isolation and Identification of Urinary Metabolites of Kakkalide in Rats
  作者：Xue Bai、Yuanyuan Xie、Jia Liu、Jialin Qu、Yoshihiro Kano、Dan Yuan

  DOI：10.1124/dmd.109.028555

  日期：2010.2

  Kakkalide is a major isoflavonoid from the flowers of Pueraria lobata (Willd.) Ohwi, possessing the protective effect against ethanol-induced intoxication and hepatic injury. The metabolism of kakkalide was investigated in rats. Thirteen metabolites were isolated by using solvent extraction and repeated chromatographic methods and identified by using spectroscopic methods including UV, IR, mass spectrometry, NMR, and circular dichroism experiments. Four new compounds were identified as irisolidone-7- O -glucuronide (M-1), tectorigenin-7- O -sulfate (M-2), tectorigenin-4′- O -sulfate (M-3), and biochanin A-6- O -sulfate (M-4) together with nine known compounds identified as irisolidone (M-5), tectorigenin (M-6), tectoridin (M-7), 5,7-dihydroxy-8,4′-dimethoxyisoflavone (M-8), isotectorigenin (M-9), biochanin A (M-10), genistein (M-11), daidzein (M-12), and equol (M-13). The metabolic pathway of kakkalide was proposed, which is important to understand its metabolic fate and disposition in humans.

  Kakkalide 是一种主要的异黄酮类化合物，来自葛根（Willd.）研究人员对大鼠体内卡卡利肽的代谢情况进行了调查。利用溶剂萃取和重复色谱法分离出 13 种代谢物，并利用紫外、红外、质谱、核磁共振和圆二色性实验等光谱方法进行鉴定。鉴定出了四种新化合物，分别是鸢尾酮-7- O-葡萄糖醛酸内酯（M-1）、矢车菊素-7- O-硫酸盐（M-2）、矢车菊素-4′- O-硫酸盐（M-3）和生物茶素 A-6- O-硫酸盐（M-4），以及九种已知化合物，分别是鸢尾酮（M-5）、矢车菊素（M-6）、矢车菊素-4′- O-硫酸盐（M-3）和生物茶素 A-6- O-硫酸盐（M-4）、矢车菊素（M-6）、矢车菊苷（M-7）、5,7-二羟基-8,4′-二甲氧基异黄酮（M-8）、异矢车菊素（M-9）、生物茶素 A（M-10）、染料木素（M-11）、大黄素（M-12）和赤藓糖醇（M-13）。提出了卡卡苷的代谢途径，这对了解其在人体中的代谢命运和处置非常重要。
• 6-羟基染料木素-5′-磺酸盐及其制备方法和用途
  申请人：四川省中医药科学院

  公开号：CN107417653A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了一种6‑羟基染料木素‑5′‑磺酸盐及其制备方法和用途，利用6‑羟基染料木素、射干苷元和葛花苷元制备得到的6‑羟基染料木素‑5′‑磺酸盐，具有药理活性，即具有明显的抗缺氧作用，能明显延长小鼠急性脑缺血的存活时间，显著提高机体耐缺氧能力，对HCT116、MCF‑7、A549细胞株显示出一定的活性，对H2O2诱导PC12细胞损伤有显著的保护作用。可应用于制备治疗心脑血管疾病、血管性痴呆、肿瘤的药物方面，特别是可制备成注射剂、片剂、胶囊剂、滴丸剂或口服溶液等制剂使其应用范围更广。