尾-D-Galactoside,2-nitrophenyl(9CI) | 369-07-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 尾-D-Galactoside,2-nitrophenyl(9CI)
• 中文别名: 2-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷；邻硝基酚β-D-半乳糖苷；ONPG；邻硝基苯-β-D-半乳糖苷(ONPG)；2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷(ONPG)；2-硝基苯-β-D-半乳糖苷；2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷；邻硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷；邻硝基苯半乳糖苷；2-氟代-2-去氧-D-葡萄糖；2-硝基苯-β-D-吡喃半乳糖苷；邻硝基苯-β-D-吡喃半乳糖苷；邻硝基苯基-β-D-半乳糖苷；2-硝基苯基-b-D-半乳糖苷；2-硝基苯-beta-D-半乳糖苷
• 英文名称: o-nitrophenyl D-galactopyranoside
• 英文别名: ONPG；ortho-nitrophenyl-β-D-galactopyranoside；2-Nitrophenyl-beta-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 369-07-3；30677-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₈
• 分子量: 301.253
• InChiKey: KUWPCJHYPSUOFW-YBXAARCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-193 °C (dec.)
• 比旋光度：
  -70 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  442.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3709 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、水（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 ONPG 是一种比色和分光光度计底物，用于检测 β-半乳糖苷酶（β-galactosidase）的活性。

体外研究 该酶对 ONPG 的水解能力高达 100%，对天然底物乳糖的活性为 25.7%。然而，该酶对其他所有显色硝基酚类似物的水解能力非常弱，表明 Gal308 是一种具有窄底物特异性的 β-半乳糖苷酶。为了研究重组酶的动力学参数，我们确定了 Gal308 对 ONPG 和乳糖的米氏常数（Km）、周转数（kat）和催化效率（kat/Km）。对于 ONPG，kcat 值为 464.7±7.8 s⁻¹，Km 值为 2.7±0.3 mM；而对于乳糖，kcat 值为 264.2±2.1 s⁻¹，Km 值为 7.1±0.8 mM。Gal308 对 ONPG 的 kcat/Km 值（172.1 s⁻¹·mM⁻¹）是其对乳糖的 4.6 倍（37.2 s⁻¹·mM⁻¹），这清楚地表明 Gal308 对 ONPG 的催化效率远高于对乳糖。

用途

• 用于测定 β-半乳糖苷酶活性
• 生化研究
• 用于检测 β-半乳糖苷酶（β-galactosidase）的活性，是 β-半乳糖苷酶的显色底物。经 β-半乳糖苷酶催化后可产生黄色产物，在 410－420nm 波长可以检测吸光度。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻硝基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖苷	o-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside	3053-17-6	C20H23NO12	469.402

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	o-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl<1->6>-β-D-galactopyranoside	139639-81-9	C18H25NO13	463.395
  ——	o-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl<1->3>-β-D-galactopyranoside	139639-82-0	C18H25NO13	463.395
  邻硝基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖苷	o-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside	3053-17-6	C20H23NO12	469.402
  2-硝基苯基-6-O-三苯甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷	o-nitrophenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside	114102-89-5	C31H29NO8	543.573
  六氢-1-(2,4,8,10-四-叔-丁基二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英-6-基)-1H-氮杂卓	p-nitrophenyl 6-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside	80321-98-8	C18H25NO13	463.395
  ——	p-nitrophenyl O-β-D-galactopyranosyl-(1-6)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-β-D-galactopyranoside	102717-12-4	C24H35NO18	625.538
  ——	β-Gal-(1->6)-β-Gal-(1->6)-α-Gal-OC6H4NO2-p	——	C24H35NO18	625.538
  ——	β-Gal-(1->3)-α-Gal-OC6H4NO2-p	86021-56-9	C18H25NO13	463.395
  ——	p-nitrophenyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside	144683-70-5	C17H23NO12	433.369
  ——	p-nitrophenyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranoside	144683-69-2	C17H23NO12	433.369

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尾-D-Galactoside,2-nitrophenyl(9CI) 在 β-galactosidase from Aspergillus saponins 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient biotransformation of ginsenoside Rb1 and Rg3 using β-galactosidase from Aspergillus sp.

  摘要：

  从曲霉中的β-半乳糖苷酶可以将主要的人参皂苷Rb1转化为罕见的人参皂苷F2，通过人参皂苷Rd。人参皂苷Rg3可以通过这种β-半乳糖苷酶进行选择性水解，同时也只得到了人参皂苷Rh2。

  DOI：

  10.1039/c5ra11519a
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 barium methoxide 、 丙酮 作用下， 生成 尾-D-Galactoside,2-nitrophenyl(9CI)
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Substituted Salicylaldehydes and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a601

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• [EN] HYDROLASE ENZYME SUBSTRATES AND USES THEREOF<br/>[FR] SUBSTRATS D'ENZYME HYDROLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GEN ATOMICS

  公开号：WO2012099904A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides novel methods for determining the presence or amount of a hydrolytic enzyme in a sample, based on novel substrates for the enzymes, and also provides compositions and methods that provide highly sensitive assay methods for such hydrolytic enzymes.

  本发明提供了一种新颖的方法，用于基于酶的新型底物确定样品中水解酶的存在或数量，并且提供了提供对这种水解酶进行高灵敏度测定的组合物和方法。
• Compositions and methods for targeted enzymatic release of cell regulatory compounds
  申请人：Marker Gene Technologies, Inc.

  公开号：US06656917B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  Novel pro-drugs and methods for their use to alter the growth and biological characteristics of living cells, tissues, or whole organisms are described. The methods allow for selective activation of the pro-drugs at or near transformant host cells expressing a gene for an enzyme that activates the pro-drugs. Pro-drugs according to a preferred embodiment of the invention are conjugates of a bioactive compound and a chemical group that is capable of being cleaved from the bioactive compound by action of an enzyme. Methods according to this invention include, (a) introducing into targeted cells a gene encoding an enzyme and (b) administering a pro-drug, wherein the enzyme releases the pro-drug from conjugation. In a preferred embodiment of the invention, the gene encoding the enzyme is a marker gene.

  本发明描述了新型前药及其用于改变活细胞、组织或整个生物体的生长和生物学特性的方法。该方法允许在表达激活前药酶基因的转化宿主细胞附近或附近选择性地激活前药。根据本发明的一个优选实施例，前药是生物活性化合物与能够通过酶作用从生物活性化合物中裂解出来的化学基团的缀合物。根据本发明的方法包括：(a)将编码酶的基因引入目标细胞；(b)施用前药，其中酶从前药缀合物中释放前药。在本发明的一个优选实施例中，编码酶的基因是标记基因。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL MEMBRANE-ACTIVE AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE MULTIFONCTIONNELS À ACTIVITÉ MEMBRANAIRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016025627A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Compositions and methods are disclosed that relate to aminoglycoside-linker-peptide (P-L-A) conjugates having unexpectedly advantageous dual-function bactericidal properties. Encompassed compounds are shown to be capable of energy independent bacterial plasma membrane disruption and to exhibit potent toxicity to bacteria including antibiotic-resistant bacteria. These and related embodiments will find uses for treating bacterial infections including overcoming antibiotic resistance.

  揭示了与氨基糖苷-连接肽（P-L-A）共轭物相关的具有意外优势双重杀菌性能的组合物和方法。所涵盖的化合物被证明能够独立于能量的细菌质膜破坏，并对包括抗生素耐药细菌在内的细菌表现出强大的毒性。这些及相关实施例将用于治疗细菌感染，包括克服抗生素耐药性。