2-硝基苯基-6-O-三苯甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 | 114102-89-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-硝基苯基-6-O-三苯甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 2-硝基苯基6-O-(三苯基甲基)-BETA-D-吡喃半乳糖苷；2-硝基苯基-6-O-三苯甲基-BETA-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: o-nitrophenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-Nitrophenyl 6-O-trityl-b-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-nitrophenoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 114102-89-5
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₈
• 分子量: 543.573
• InChiKey: SUCAEOBOBJPBKG-HBMYTODVSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尾-D-Galactoside,2-nitrophenyl(9CI) 以 吡啶 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-硝基苯基-6-O-三苯甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过薄纱和异头效应的组合相互作用，α-和β-d-吡喃半乳糖苷的C-5C-6键周围的不同旋转异构体种群：300MHz 1H-nmr和mndo研究

  摘要：

  摘要用各种溶剂在300-MHz 1 Hn.mr中研究甲基2,3,4-三-O-甲基-ga-（1）和β-d-吡喃半乳糖苷-6-（磷酸二甲酯）（3），表明在所有溶剂中，关于C-5C-6键的gauche（gg）旋转异构体种群都相同，而gauche（trans）（gt）和trans（gauche）（tg，O-5和O-6反式旋转异构体取决于溶剂。随着溶剂极性的降低，tg数量增加，这归因于非极性溶剂中O-5和O-6之间的静电排斥力增加。3的tg种群大于1的tg种群，并且在相应的化合物（2和4）中观察到相同的差异，这些化合物在6位具有三角-双锥体五配位磷（P v），并且具有更高的电子密度在O-6。旋转异构体种群的这些差异是由于O-5和O-6之间的库仑效应之外的其他效应所致。这些差异是由薄纱和端基异构效应共同引起的，这一发现得到了支持，即tg群体随C-1组中p K a的增加而增加。通过在模型系统上进行MN

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80072-1

文献信息

• Benzyl Trityl Ether and DDQ as New Tritylating Reagents
  作者：Masato Oikawa、Hiroaki Yoshizaki、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-1998-1777

  日期：1998.7

  We describe herein a new tritylation procedure of alcohols using benzyl trityl ether and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. The reaction involves oxidative abstraction of one of the benzylic protons of benzyl trityl ether, followed by transformation of the generated benzyl trityl ether cation into a complex of benzaldehyde and trityl cation. The present procedure proceeds under mild neutral conditions to afford trityl ethers in generally good yields for primary alcohols, and in acceptable yields for several secondary alcohols.

  我们在此描述了一种使用苄基三苯基醚和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的醇类三苯基化的新程序。该反应涉及对苄基三苯基醚一个苄基质子的氧化抽提，随后生成的苄基三苯基醚阳离子转化为苯甲醛和三苯基阳离子的复合物。该程序在温和的中性条件下进行，通常能以良好的产率得到一醇的三苯基醚，对于几个二醇则能获得可接受的产率。
• Different rotamer populations around the C-5C-6 bond for α- and β-d-galactopyranosides through the combined interaction of the gauche and anomeric effects: A 300-MHz 1H-n.m.r. and mndo study
  作者：Nanne K. de Vries、Henk M. Buck

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80072-1

  日期：1987.7

  Abstract A 300-MHz 1 H-n.m.r. study of methyl 2,3,4-tri- O -methyl-ga- ( 1 ) and β- d -galactopyranoside-6-(dimethyl phosphate) ( 3 ), using various solvents, shows that the gauche (gg) rotamer populations about the C-5C-6 bond are are the same in all solvents, whereas those of the gauche(trans) (gt) and trans(gauche) (tg, O-5 and O-6 trans ) rotamers are solvent dependent. The tg population increases

  摘要用各种溶剂在300-MHz 1 Hn.mr中研究甲基2,3,4-三-O-甲基-ga-（1）和β-d-吡喃半乳糖苷-6-（磷酸二甲酯）（3），表明在所有溶剂中，关于C-5C-6键的gauche（gg）旋转异构体种群都相同，而gauche（trans）（gt）和trans（gauche）（tg，O-5和O-6反式旋转异构体取决于溶剂。随着溶剂极性的降低，tg数量增加，这归因于非极性溶剂中O-5和O-6之间的静电排斥力增加。3的tg种群大于1的tg种群，并且在相应的化合物（2和4）中观察到相同的差异，这些化合物在6位具有三角-双锥体五配位磷（P v），并且具有更高的电子密度在O-6。旋转异构体种群的这些差异是由于O-5和O-6之间的库仑效应之外的其他效应所致。这些差异是由薄纱和端基异构效应共同引起的，这一发现得到了支持，即tg群体随C-1组中p K a的增加而增加。通过在模型系统上进行MN