(25R)-5a-螺甾烷-3-酮 | 470-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (25R)-5a-螺甾烷-3-酮
• 中文别名: 3-氧化-5,6-二氢薯蓣皂苷元
• 英文名称: tigogenone
• 英文别名: (25R)-5α-spirostan-3-one；(25R)-5α-spirosta-3-one；(25R)-spirostan-3-one；tigogenin；5α-spirostan-3-one；(5α,25R)-spirostan-3-one；Tigogenon；Spirostan-3-one, (5alpha,25R)-；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-one
• CAS: 470-07-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: CIBAPVLFORANSS-AIEOQHCFSA-N

物化性质

• LogP：
  6.587 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5a-螺甾烷-3-酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 25D,5α-Spirostan-2α-ol-3-on-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  功能化 2,3-螺甾烷异构体的合成和抗真菌活性

  摘要：

  侵袭性真菌感染是免疫系统受损个体的主要并发症。治疗侵袭性真菌感染的最重大挑战之一是许多生物体对广泛使用的抗真菌剂的抵抗力增加，因此开发新型抗真菌剂至关重要。许多天然产物已被发现是有效的抗微生物剂。特别是，从植物或海洋物种中分离出的含有螺甾烷糖苷部分的皂苷已被证明具有一系列抗菌特性。在这份报告中，白色念珠菌、新型隐球菌、光滑念珠菌和丝状真菌烟曲霉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.092
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (25R)-5a-螺甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌甾体抑制剂的合成

  摘要：

  胆固醇的氧化衍生物已被证明可以抑制 () 的生长。这些化合物的抑菌活性归因于它们对 CYP125A1 和 CYP142A1 的抑制，这两种代谢关键细胞色素 P450 会引发甾醇侧链的降解。在这里，我们合成并表征了 28 种胆固醇衍生物的广泛库，以开发此类抑制剂的结构-活性关系。评估了候选化合物的 MIC 毒性以及与 CYP125A1 和 CYP142A1 的结合研究

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2024.106479

文献信息

• Diosgenone Synthesis, Anti-Malarial Activity and QSAR of Analogues of This Natural Product
  作者：Adriana Pabón、Gustavo Escobar、Esteban Vargas、Víctor Cruz、Rafael Notario、Silvia Blair、Fernando Echeverri

  DOI：10.3390/molecules18033356

  日期：——

  Solanum nudum Dunal steroids have been reported as being antimalarial compounds; however, their concentration in plants is low, meaning that the species could be threatened by over-harvesting for this purpose. Swern oxidation was used for hemisynthesis of diosgenone (one of the most active steroidal sapogenin diosgenin compounds). Eighteen structural analogues were prepared; three of them were found

  据报道，Solanum nudum Dunal 类固醇是抗疟化合物；然而，它们在植物中的浓度很低，这意味着该物种可能会因为此而过度采伐而受到威胁。Swern 氧化用于半合成薯蓣酮（最活跃的甾体皂苷元薯蓣皂苷元化合物之一）。制备了十八种结构类似物；发现其中三个比薯蓣酮更有活性（IC50 27.9 μM 与 10.1 μM、2.9 μM 和 11.3 μM）。化合物 A 环中 4-en-3-one 基团的存在似乎对于抗疟原虫活性是必不可少的。孕酮（在类固醇 A 环中具有相同的官能团）也显示出抗疟原虫活性。因此，使用成熟的 3D-QSAR 技术在薯蓣酮和几种衍生物中探索了分子结构和生物活性之间的定量相关性。模型表明，结合静电 (70%) 和空间 (30%) 场可以解释关于化合物活性的大部分差异。口服两种薯蓣酮衍生物可减少小鼠的疟原虫血症。
• Transformations of solasodine and derivatives of hecogenin by Cunninghamella elegans
  作者：Asmita V. Patel、Gerald Blunden、Trevor A. Crabb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90520-x

  日期：1993.12

  12-trione. When the (22 R ,25 R )-spirosolane, solasod-5-en-3β-ol (solasodine) was incubated with C. elegans , solasod-5-ene-3β,7β-diol, solasod-5-ene-3β,7α-diol and 3β-hydroxysolasod-5-en-7-one were produced. In contrast, incubation of solasodine with Penicillium patulum gave solasod-4-en-3-one and the 6-methylsalicylic acid salt of solasodine.

  摘要 (25 R )-5α-spirostan-3β,12β-diol (rockogenin) 与真菌 Cunninghamella elegans 孵育导致形成 (25 R )-7β,12β-dihydroxy-5α-spirostan-3-one，（ 25 R )-5α-spirostan-3β,7β,12β-三醇和 (25 R )-5α-spirostan-3β,7α,12β-三醇。(25 R )-5α-spirostan-3,12-dione (hecogenone) 与相同的真菌一起孵育产生 (25 R )-5α-spirostan-3,7,12-trione。当 (22 R ,25 R )-spirosolane、solaso​​d-5-en-3β-ol (solaso​​dine) 与秀丽隐杆线虫、solaso​​d-5-ene-3β,7β-diol、solaso​​d-5-ene-3β
• New selenosteroids as antiproliferative agents
  作者：Alma Fuentes-Aguilar、Laura L. Romero-Hernández、Ailed Arenas-González、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、José Luis Vega-Báez、Gabriela B. Plata、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c7ob00458c

  日期：——

  wide panel of selenoderivatives, including benzoselenazolones, selenosemicarbazones, isoselenocyanates, selenoureas, selenocyanates and diselenides, with the aim of developing new families of potential chemotherapeutic agents. The modification of the organoselenium moieties, and their position on the steroid provided valuable information concerning the antiproliferative activities. Among all the families

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当
• Photoinduced Deaminative Borylation of Alkylamines
  作者：Jingjing Wu、Lin He、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.8b07103

  日期：2018.8.29

  An operationally simple deaminative borylation reaction of primary alkylamines has been developed. The formation of electron-donor-acceptor complexes between N-alkylpyridinium salts and bis(catecholato)diboron enables photoinduced single-electron transfer and fragmentation to carbon-centered radicals, which are subsequently borylated. The mild conditions allow a diverse range of readily available alkylamines

  已经开发了一种操作简单的伯烷基胺的脱氨基硼化反应。N-烷基吡啶鎓盐和双(儿茶酚)二硼之间形成电子-供体-受体复合物，使光诱导的单电子转移和碎裂成碳中心自由基，随后被硼化。温和的条件允许各种容易获得的烷基胺在无催化剂条件下有效地转化为具有合成价值的烷基硼酸酯。
• Steroidal glycosides for treating hypercholesterolemia
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05629295A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  The application discloses steroidal glycoside compounds, especially spirostanyl glycosides, which have a glycosyl group O-linked to the C-3 hydroxy radical of the steroid and where the moieties at the C-10 and C-11 positions of the steroid are the same or different and are selected from the group consisiting of methylene, hydroxy and carbonyl. These steroid glycosides are useful as hypocholesterolemic agents and anti-atherosclerosis agents.

  该应用程序披露了类固醇甙类化合物，特别是螺环甾烷甙类化合物，其具有糖苷基O连接到类固醇的C-3羟基上，其中类固醇的C-10和C-11位置的基团相同或不同，并且从亚甲基，羟基和羰基组成的组中选择。这些类固醇甙类化合物可用作降胆固醇剂和抗动脉粥样硬化剂。