(25R)-spirost-5-en-3-one | 20817-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-spirost-5-en-3-one
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-one
• CAS: 20817-62-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: ZQHLKKFDMULTFL-CLGLNXEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  524.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-spirost-5-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(25R)-5a-螺甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-diosgenin pyrazine dimers: New cephalostatin analogs

  摘要：

  A convenient synthesis for bis-diosgenin pyrazine dimers, cephalostatin analogues is reported. These symmetrical dimeric steroid-pyrazines were obtained by the classical condensation of a-amino ketones, the most efficient method for pyrazine ring construction. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.01.012
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到(25R)-spirost-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  与胆固醇相比，薯蓣皂苷元对磷脂双层的理化作用

  摘要：

  薯蓣皂苷元 (DGN) 是一种存在于薯蓣科植物中的甾醇，因其多种药理活性而受到越来越多的关注。DGN 与胆固醇 (Cho) 具有结构相似性。在这项研究中，我们研究了常见的四环核心和不同侧链对脂质双层膜理化性质的影响。差示扫描量热法显示 DGN 和 Cho 将相变焓降低到相似的程度。在2 H NMR 中，氘代-DGN/Cho 和 POPC 在 POPC 双层中显示出相似的排序，这表明 DGN 像 Cho 一样平行于膜法线。表明DGN-Cho在膜中的亲和力强于DGN-DGN或Cho-Cho相互作用。31双层中 POPC 的 P NMR 显示，与 Cho 不同，DGN 以 30 mol% 改变了 POPC 头基的相互作用。这些结果表明，低于 30 mol% 的 DGN 对基本生物膜特性具有与 Cho 相似的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127816

文献信息

• Synthesis of diosgenin derivatives by A and B ring modifications and low-valent titanium (Ti0)-catalysed McMurry coupling reactions and designing to create novel biological agents
  作者：Sevinc Ilkar Erdagi、Ufuk Yildiz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132511

  日期：2022.5

  current study, diosgenin derivatives were synthesized and designed, aiming to discover new steroid-based biological agents. In this work, new diosgenin derivatives were synthesized through low-valent titanium (Ti0)-catalyzed McMurry coupling reaction and structural modifications to the A- and B- rings in the diosgenin. McMurry reaction gave the A-nor and B-nor derivatives in by the intramolecular reductive

  薯蓣皂苷元是一种甾体皂苷元 ((25R)-spirost-5-en-3β-ol)，大量存在于治疗性草药中，例如薯蓣、土茯苓和 Trigonella foenum graecum。它在大量的实验和理论研究中展示了广泛的药理活性和药用特性。它也构成了用于新药开发的一类重要化合物。在目前的研究中，合成和设计了薯蓣皂苷元衍生物，旨在发现新的类固醇生物制剂。在这项工作中，通过低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应和对薯蓣皂苷元中 A 环和 B 环的结构修饰，合成了新的薯蓣皂苷元衍生物。McMurry 反应通过羰基化合物在低价钛试剂存在下的分子内还原二聚反应以中等收率 (46-47%) 得到 A-nor 和 B-nor 衍生物。薯蓣皂苷元 A 和 B 环上的修饰反应是通过使用高效试剂来完成的，以产生三个不同的系列，产率从中等到高（55-97%）。所有新型衍生物的结构均经 FTIR 确认，1
• Design and synthesis of novel diosgenin-triazole hybrids targeting inflammation as potential neuroprotective agents
  作者：Yi Huang、Weiwei Huang、Guixiang Yang、Rui Wang、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128092

  日期：2021.7

  of novel diosgenin-triazolyl hybrids were designed, synthesized, and their neuroprotective effects against oxygen-glucose deprivation-induced neurotoxicity and LPS-induced NO production were evaluated. Most of these new hybrids displayed better activities than DIO. In particular, the promising compound L6 not only demonstrated an excellent neuroprotective effect but also showed the best anti-inflammatory

  阿尔茨海默病是一种进行性神经退行性疾病，随着全球人口老龄化，其发病率预计会增加。最近的研究提供了越来越多的证据表明炎症在 AD 的发病机制和进展中起着关键作用。Dioscorea nipponica Makino 中的活性成分薯蓣皂苷元是一种很有前途的生物活性先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默病，具有抗炎活性。为了寻找更有效的抗阿尔茨海默病药物，设计、合成了一系列新型薯蓣皂苷元-三唑基杂化物，并评估了它们对氧-葡萄糖剥夺诱导的神经毒性和 LPS 诱导的 NO 产生的神经保护作用。大多数这些新的混合动力车表现出比 DIO 更好的活动。特别是有前景的化合物L6不仅表现出极好的神经保护作用，而且还表现出最好的抗炎活性。构效关系研究表明，苄基或苯基三唑的引入确实提高了活性，并且苄基三唑的引入优于苯基三唑。我们获得的结果表明，薯蓣皂苷元骨架可能是开发新的抗阿尔茨海默病候选药物的有前景的结构模板，而化合
• Synthesis of new symmetrical bis-steroidal pyrazine analogues from diosgenin
  作者：Khaled Q. Shawakfeh、Naim H. Al-Said

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.10.002

  日期：2011.2

  New symmetrical bis-steroidal pyrazine dimers that are cephalostatins/ritterazines analogues have been prepared easily from a cheap, readily available natural steroid (diosgenin). These dimers were obtained by classical, condensation of a-amino ketones in order to construct the pyrazine rings. The three dimers differ in the functionalized diosgenin: (25R)-5 alpha,6 beta-dihydroxy-5 alpha-spirosta-3-one, (25R)-4,5 alpha-epoxy-5 beta-spirosta-3,6-dione and (25R)-5 alpha-hydroxy-5 alpha-spirosta-3,6-dione respectively. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of bis-diosgenin pyrazine dimers: New cephalostatin analogs
  作者：Khaled Q. Shawakfeh、Naim H. Al-Said、Raed M. Al-Zoubi

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.01.012

  日期：2008.7

  A convenient synthesis for bis-diosgenin pyrazine dimers, cephalostatin analogues is reported. These symmetrical dimeric steroid-pyrazines were obtained by the classical condensation of a-amino ketones, the most efficient method for pyrazine ring construction. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Diosgenin-induced physicochemical effects on phospholipid bilayers in comparison with cholesterol
  作者：Joan Candice Ondevilla、Shinya Hanashima、Akane Mukogawa、Yuichi Umegawa、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127816

  日期：2021.3

  POPC bilayers, which revealed that DGN is oriented parallel to the membrane normal like Cho. It was suggested that the affinity of DGN-Cho in membrane is stronger than that of DGN-DGN or Cho-Cho interaction. 31P NMR of POPC in bilayers revealed that, unlike Cho, DGN altered the interactions of POPC headgroups at 30 mol%. These results suggest that DGN below 30 mol% has similar effects with Cho on basic

  薯蓣皂苷元 (DGN) 是一种存在于薯蓣科植物中的甾醇，因其多种药理活性而受到越来越多的关注。DGN 与胆固醇 (Cho) 具有结构相似性。在这项研究中，我们研究了常见的四环核心和不同侧链对脂质双层膜理化性质的影响。差示扫描量热法显示 DGN 和 Cho 将相变焓降低到相似的程度。在2 H NMR 中，氘代-DGN/Cho 和 POPC 在 POPC 双层中显示出相似的排序，这表明 DGN 像 Cho 一样平行于膜法线。表明DGN-Cho在膜中的亲和力强于DGN-DGN或Cho-Cho相互作用。31双层中 POPC 的 P NMR 显示，与 Cho 不同，DGN 以 30 mol% 改变了 POPC 头基的相互作用。这些结果表明，低于 30 mol% 的 DGN 对基本生物膜特性具有与 Cho 相似的影响。