(3alpha,5alpha,25R)-螺甾烷-3-醇 | 6788-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3alpha,5alpha,25R)-螺甾烷-3-醇
• 英文名称: tigogenin
• 英文别名: Epitigogenin；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16R,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 6788-40-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• mdl: MFCD06738114
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GMBQZIIUCVWOCD-DGBDVICSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5alpha,25R)-螺甾烷-3-醇 在 potassium sulfate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,16α,20βF-triacetoxy-5β-pregnane
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a039
• 作为产物：
  描述：

  剑麻皂素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3alpha,5alpha,25R)-螺甾烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  合成[2,2,3α，4,4-D 5 ] CP-88,818（提克赛德），一种用于HPLC / MS定量分析系统的内标

  摘要：

  需要CP-88,818（1，提克赛德）的多氘代形式作为定量HPLC / MS分析系统的内标。由tigogenin （2）分五个步骤合成了具有不可检测的D 0的[2,2,3α，4,4-D 5 ] CP-88,818（11）。低D 0含量是通过两个连续的掺入程序获得的，其结果优于通过单一掺入程序获得的结果。还发现了一种用于去除天然存在的tigogenin中存在的螺环烷杂质的制备有用的程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80399-9

文献信息

• Visible-Light-Promoted [4π + 2σ] Annulation of Dienes and Alkylamines via Dual Inert C(sp3)–H Bond Activation
  作者：Shuzhong Wang、Nuowen Zheng、Cuo Deji、Qingzhong Hu、Xinxin Wu、Ruoting Zhan、Huicai Huang、Yue Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01470

  日期：2024.6.7

  alkylamines. The elusive enamine precursors are generated under mild conditions by photoredox catalysis, efficiently annulated by the diene, and simultaneously functionalized with two aliphatic C(sp3)–H bonds, resulting in the productive synthesis of new aromatic rings. The aromatic ring construction provides direct access to 2-hydroxybenzophenone derivatives in high yields (up to 90%). This [4π + 2σ]

  在此，可见光促进的二烯和烷基胺的[4π + 2σ]成环是通过烷基胺的双C(sp 3 )–H键功能化实现的。难以捉摸的烯胺前体在温和的条件下通过光氧化还原催化生成，被二烯有效地成环，并同时用两个脂肪族 C(sp 3 )–H 键进行官能化，从而高效合成新的芳环。芳环结构可直接以高产率（高达 90%）获得 2-羟基二苯甲酮衍生物。该[4π+2σ]环化反应反应条件温和，反应效率高，具有广泛的官能团耐受性，该合成方案已可用于天然产物和商业药物的后期转化。
• Constitution and Stereochemistry of Samogenin, Markogenin and Mexogenin¹
  作者：Carl Djerassi、Jack Fishman

  DOI：10.1021/ja01621a036

  日期：1955.8
• Sterols. CVIII. The Preparation of Dihydroandrosterone and Related Compounds from Diosgenin and Tigogenin
  作者：Russell E. Marker

  DOI：10.1021/ja01867a012

  日期：1940.10
• Sterols. CXXX. 3,6-Diketo Sterols and their Reduction Products^*
  作者：Russell E. Marker、Harry M. Crooks、Eldon M. Jones、Emerson L. Wittbecker

  DOI：10.1021/ja01254a006

  日期：1942.2
• Fujii; Matsukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 408,412; dtsch. Ref. S. 59
  作者：Fujii、Matsukawa

  DOI：——

  日期：——