薯蓣皂苷酮 | 2137-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 薯蓣皂苷酮
• 英文名称: (25R)-1,4-spirostadien-3-one
• 英文别名: 1-dehydrodiosgenone；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-diene-6,2'-oxane]-16-one
• CAS: 2137-22-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: QEGQIJLALWETNE-CLGLNXEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  薯蓣皂苷酮 在 联苯 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供通式(1)所示的甾体皂苷元衍生物及其药学上可接受的盐和药物组合物。本发明的甾体皂苷元衍生物对神经元具备保护作用，同时具有抗炎、抗氧化作用以及乙酰胆碱酯酶抑制作用，从而能够用于治疗胆碱酯酶抑制、氧化应激和炎症相关的病症。

  公开号：

  CN111825740B
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 cholest-4-en-3-one Δ¹-dehydrogenase from Sterolibacterium denitrificans 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以53%的产率得到薯蓣皂苷酮
  参考文献：
  名称：

  通过反硝化斯特雷氏菌的3-酮类固醇脱氢酶在宽pH范围内有效地对3-酮类固醇进行有效的Δ1-脱氢。

  摘要：

  胆甾-4-烯-3-酮Δ 1从Sterolibacterium脱氮脱氢酶（ACMB），胆固醇的中央降解途径的关键酶，是一种蛋白质催化Δ 1的宽范围的3-酮类固醇的-dehydrogenation。在这项研究中，我们证明了AcmB在1-dehydro-3-ketosteroids合成中的应用，并研究了反应条件对酶催化性能的影响。在大肠杆菌BL21（DE3）Magic中表达的重组AcmB在6.5至9.0的范围内表现出广泛的pH最佳值和pH稳定性。AcmB反应基于活性的最佳pH值取决于电子受体的类型（2,6-二氯吲哚酚-DCPIP，吩嗪硫酸甲酯-PMS或六氰合铁酸钾-K 3 [Fe（CN）6]）用于生物催化过程，与DCPIP / PMS混合物（k cat / K m  = 1.4·10 5 s -1 ·M -1在pH 9.0下）反应产生最佳动力学性能，然后与DCPIP（k cat / K m  =

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2020.105731

文献信息

• Diosgenone Synthesis, Anti-Malarial Activity and QSAR of Analogues of This Natural Product
  作者：Adriana Pabón、Gustavo Escobar、Esteban Vargas、Víctor Cruz、Rafael Notario、Silvia Blair、Fernando Echeverri

  DOI：10.3390/molecules18033356

  日期：——

  Solanum nudum Dunal steroids have been reported as being antimalarial compounds; however, their concentration in plants is low, meaning that the species could be threatened by over-harvesting for this purpose. Swern oxidation was used for hemisynthesis of diosgenone (one of the most active steroidal sapogenin diosgenin compounds). Eighteen structural analogues were prepared; three of them were found

  据报道，Solanum nudum Dunal 类固醇是抗疟化合物；然而，它们在植物中的浓度很低，这意味着该物种可能会因为此而过度采伐而受到威胁。Swern 氧化用于半合成薯蓣酮（最活跃的甾体皂苷元薯蓣皂苷元化合物之一）。制备了十八种结构类似物；发现其中三个比薯蓣酮更有活性（IC50 27.9 μM 与 10.1 μM、2.9 μM 和 11.3 μM）。化合物 A 环中 4-en-3-one 基团的存在似乎对于抗疟原虫活性是必不可少的。孕酮（在类固醇 A 环中具有相同的官能团）也显示出抗疟原虫活性。因此，使用成熟的 3D-QSAR 技术在薯蓣酮和几种衍生物中探索了分子结构和生物活性之间的定量相关性。模型表明，结合静电 (70%) 和空间 (30%) 场可以解释关于化合物活性的大部分差异。口服两种薯蓣酮衍生物可减少小鼠的疟原虫血症。
• Preparations of heterospirostanols and their pharmacological activities
  作者：Hang-Ji Quan、Jyunichi Koyanagi、Koichi Ohmori、Shinichi Uesato、Tetsuaki Tsuchido、Setsuo Saito

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01386-7

  日期：2002.8

  (3beta,20S,22S,25R)-22-Thiospirosol-5-en-3-ol (9) and (3beta,20S,22S,25R)-22-seleno-spirosol-5-en-3-ol (11) were prepared from diosgenin (3) via 26-iodopseudodiosgenin (6) as a key intermediate. Diosgenone (15), solasodinone (16), (20S,22S,25R)-22-thiospirosol-4-en-3-one (17), (20 S,22S,2 5R)-22-selenospirosol-4-en-3-one (18) and (20R,22S, 2 5R)-spirosol-4-en-3-one (19) were prepared by Oppenauer oxidation of 3, solasodine 4, 9, 11 and (3beta,20R,22R,25R)-spirosol-5-en-3-ol 14, respectively. Oxidations of 15 and 16 with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) provided corresponding dienone products, (20S,22S,25R)spirosol-1,4-dien-3 -one (20) and (20S, 22S, 25R)-22-thiospirosol-1,4-dien-3 -one (21), respectively, while oxidation of 19 (C-20 diastereoisomer of 15) gave no dienone product but 21-exo vinyl product 22. 26-Thioacetylpseudodiosgenone (24) and 26-cyanoselenopseudodiosgenone (25) were prepared by treatment of 26-iodopseudodiosgenose (23), which was obtained by Oppenauer oxidation of 6, with potassium thioacetate and potassium selenocyanate, respectively. Compounds 15 and 19 exhibited more than 80% inhibitions in INF-gamma productions at 10.0 muM. Compounds 4 and 25 showed cytotoxic activities (IC50 = 6 and 5 muM, respectively) against cancerous HCT 116 cell lines. Compounds 12 and 25 had antiurease activities (IC50 = 12.4 and 11.4 muM, respectively), in which only the latter showed an inhibition zone (mean zone diameter = 12.2 mm) formed by Bacillus subtilis 168 trp. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  (3β,20S,22S,25R)-22-硫二环甾-5-烯-3-醇 (9) 和 (3β,20S,22S,25R)-22-硒二环甾-5-烯-3-醇 (11) 通过以 26-碘伪 Diosgenin (6) 为关键中间体，从 Diosgenin (3) 中制备得到。Diosgenone (15)、Solasodinone (16)、(20S,22S,25R)-22-硫二环甾-4-烯-3-酮 (17)、(20S,22S,25R)-22-硒二环甾-4-烯-3-酮 (18) 和 (20R,22S,25R)-二环甾-4-烯-3-酮 (19) 分别由 Oppenauer 氧化 Diosgenin (3)、Solasodine (4)、9、11 和 (3β,20R,22R,25R)-二环甾-5-烯-3-醇 (14) 制得。15 和 16 与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌 (DDQ) 的氧化反应分别生成相应的二烯酮产物：(20S,22S,25R)-二环甾-1,4-二烯-3-酮 (20) 和 (20S,22S,25R)-22-硫二环甾-1,4-二烯-3-酮 (21)。然而，19 (15 的 C-20 对映异构体) 的氧化未产生二烯酮产物，而是生成了外侧烯烃产物 22。26-硫代乙酰基伪 Diosgenone (24) 和 26-亚硝基硒代伪 Diosgenone (25) 通过分别用硫代乙酸钾和硒代亚硝酸钾处理由 6 的 Oppenauer 氧化产物 23 制得。化合物 15 和 19 在 10.0 μM 浓度下对 INF-γ 的生产表现出超过 80% 的抑制作用。化合物 4 和 25 对癌细胞 HCT 116 系显示出细胞毒性活性 (IC50 = 6 和 5 μM)。化合物 12 和 25 具有抗尿酶活性 (IC50 = 12.4 和 11.4 μM)，其中只有后者表现出由 Bacillus subtilis 168 trp 形成的抑制区 (平均区直径 = 12.2 mm)。 © 2002 Editions scientifiques et médicales Elsevier SAS. 保留所有权利。
• Some Substances Derived from Ruscogenin
  作者：A. L. Nussbaum、F. E. Carlon、D. Gould、E. P. Oliveto、E. B. Hershberg、M. L. Gilmore、W. Charney

  DOI：10.1021/ja01528a052

  日期：1959.10
• Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 795,798
  作者：Burn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lapin; Sannie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1552,1554
  作者：Lapin、Sannie

  DOI：——

  日期：——