(2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 | 1795-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: DL-phenylalanine ethyl ester；ethyl phenylalaninate；ethyl 2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 1795-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11183436
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CJGXMNONHNZEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  100-101 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.0593 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  溶剂对两种Amadori衍生物热降解产物的影响

  摘要：

  为了丰富美拉德反应的风味添加剂，两种阿马多里类似物， N- (1-脱氧-D-果糖基-1-基) -L-苯丙氨酸酯（衍生物1 ）和二-O-异丙叉-2,3:4 ,5-β- D-吡喃果糖基苯丙氨酸酯（衍生物2 ），是从D-果糖开始化学合成的。样品在120和180℃下反应2小时，并研究了溶剂（水和乙醇）对其降解产物的影响。采用热重分析（TG）、导数热重分析（DTG）、差示扫描量热分析（DSC）和气相色谱-质谱分析（GC/MS）来研究样品的热行为和降解产物。 TG-DTG 曲线显示，最大质量损失率对应的样品T p值分别为 132 和 275 °C。衍生物1的降解产物主要是水中的苯乙醛和苯丙氨酸乙酯以及乙醇中的苯甲酸乙酯和苯甲醛二乙缩醛。对于衍生物2 ，在水和乙醇中的主要降解产物是苯丙氨酸乙酯和二丙酮果糖，但受溶剂介质的影响，产物的相对含量不同。对样品在 350 °C 下热解的产物进行了分析，并与在溶剂

  DOI：

  10.1039/c9ra09854b
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylalanine Analogs

  摘要：

  A straightforward synthesis of phenylalanine analogs is described. Cerium ammonium nitrate (CAN) mediated addition of azide to cinnamic ester, followed by reaction with sodium acetate afforded the alpha-azidocinnamate in moderate yield. Hydrogenation of alpha-azidocinnamate, followed by BOC, CBZ or Fmoc protection gave phenylalanine analogs. A new approach for synthesizing racemic p-boronophenylalanine analog was also explored.

  DOI：

  10.1002/jccs.200500150

文献信息

• Silver-promoted (radio)fluorination of unsaturated carbamates via a radical process
  作者：Bin Yang、Kantapat Chansaenpak、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Mengzhe Wang、Zibo Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c7cc01393k

  日期：——

  The intramolecular fluorocyclization of unsaturated carbamates proceeds via a cyclization/1,2-(hetero)aryl migration/fluorination cascade involving an unusual radical process, and provides a straightforward access to (radio)fluorinated oxazolidin-2-ones, oxazolidine-2,4-diones and 1,3-oxazinan-2-ones.

  不饱和氨基甲酸酯的分子内氟环化通过涉及不寻常的自由基过程的环化/ 1,2-（杂）芳基迁移/氟化级联而进行，并提供了直接接触（放射性）氟化的恶唑烷酮-2-酮，恶唑烷-2,4的途径。 -二酮和1,3-恶二酮-2-酮。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Benzoxazolamines and Benzothiazolamines: Potent, Enantioselective Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis with a Novel Mechanism of Action
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Hin-Chor Wong、Ronald Sorcek、Denice M. Spero、Alex Gilman、Kollol Pal、Mark Behnke、Anne G. Graham

  DOI：10.1021/jm00033a008

  日期：1994.4

  phenylalanine with a cyclohexyl group greatly enhance potency. Several ester bioisosteres that retain potency and enantiomeric selectivity are described. Lead optimization culminated in (S)-N-[2-cyclohexyl-1-(2-pyridinyl)ethyl]-5-methyl-2-benzoxazolamine+ ++ (43b), IC50 0.001 microM. The compounds described are not inhibitors of 5-lipoxygenase but, rather, act at the level of arachidonic acid release.

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Low Power Design for ASIC Cores
  作者：Alvar Dean、David Garrett、Mircea R. Stan、Sebastian Ventrone

  DOI：10.1155/2001/90464

  日期：2001.1.1

  A semicustom ASIC design methodology is used to develop a low power DSP core for mobile (battery powered) applications. Different low power design techniques are used, including dual voltage, low power library elements, accurate power reporting, pseudomicrocode, transition-once logic, clock gating, and others.

  使用半定制ASIC设计方法开发低功耗DSP核心，用于移动（电池供电）应用。采用不同的低功耗设计技术，包括双电压、低功耗库元件、准确的功耗报告、伪微码、一次性过渡逻辑、时钟门控等。