N-tert-butoxycarbonyl-phenylalanine ethyl ester | 4522-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 4522-04-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• mdl: MFCD24390064
• 分子量: 293.363
• InChiKey: XICJPCJVGUIDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-phenylalanine ethyl ester 以90的产率得到2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-iodo-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种抗肿瘤药物美法仑的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种抗肿瘤药物美法仑（Melphalan）的合成工艺，包括以下步骤：（1）氨基保护反应；（2）碘化反应；（3）取代反应；（4）脱保护反应。本发明通过二碳酸二叔丁酯保护氨基，再经碘化，取代，盐酸水溶液水解得到美法仑。本发明具有成本低，反应条件温和，毒性低，工艺操作方便，收率高以及适合工业化生产的优点。

  公开号：

  CN102757357A
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙二酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的磷。九。关于丙二酸二苯酯酯化丙二酸半酯的机理。

  摘要：

  通过处理一些可能的中间体，如混合羧酸磷酸酐和羧酸叠氮化物，在类似于酯化的反应条件下，研究了二苯基磷酸叠氮酸酯（DPPA）对马来酸半酯的酯化机制。这揭示了这些确实是酯化的中间体。乙基氢（3，4-亚甲基二氧苯基）甲基马来酸酯（XI）没有α-氢与酯基，在DPPA的改良Curtius反应的常规反应条件下顺利经历了Curtius重排，而不是酯化。这表明如果底物在与电子吸引基团相邻的α位有酸性氢，酯化反应会发生，从而使酮烯中间体的形成成为可能。整体机制总结在图3中。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1795

文献信息

• SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20110046089A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R a , R b , n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式I化合物的制备及其用途，式中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z的定义如申请中所述，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关状况的用途，包括人类和其他哺乳动物中的血栓症。
• [EN] SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-PYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009125366A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, R5, Ra, Rb, n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式(I)化合物，其中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z如申请中所定义，它们的制备以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关的状况的应用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓。
• Synthesis of protected α-amino acids <i>via</i> decarboxylation amination from malonate derivatives
  作者：Hui Fu、Peihe Li、Zheng Wang、Xiaoying Li、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/d0ob00677g

  日期：——

  A general and efficient strategy for the synthesis of protected α-amino acids is reported. The method uses malonate derivatives as the starting materials and Cs2CO3 as a base at 60 degrees, giving α-amino acid derivatives in moderate yields by releasing CO2. This methodology shows broad substrate scope (primary and secondary acids), excellent functional group tolerance and high efficiency to give the

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。
• 一种碱催化脱羧胺化合成α氨基酸酯/酰胺的 方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN110283103B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种碱催化的由β羰基酸制备α氨基酸酯/酰胺的方法，属于有机方法学领域。所述方法以丙二酸酯为原料，先经过单水解得到β羰基酸，然后与羟胺类化合物反应得到酰氧基氨基甲酸酯，然后在碱的作用下脱去一分子二氧化碳得到α氨基酸酯，合成α氨基酸酰胺的方法与之类似。该方法原料来源广泛，操作简便，反应条件温和，避免了传统合成α氨基酸的方法中存在的使用剧毒的氰化物及其衍生物、使用强氧化/还原剂、使用贵金属催化剂等弊端，符合绿色化学发展的趋势。
• 基于非贵金属催化的C—H/C—H氧化偶联反应 高效制备β-(杂)芳基丙氨酸衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104788331B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种基于非贵金属催化的C—H/C—H氧化偶联反应高效制备β-(杂)芳基丙氨酸衍生物的方法。本发明针对现有技术的不足，提供一种较传统方法更简洁、高效、环境友好的β-(杂)芳基丙氨酸衍生物的制备方法，使用非贵金属催化，使用α-氨基酸衍生物与(杂)芳基甲烷衍生物作为起始原料，采用温和的有机氧化剂，避免使用贵金属盐与强碱，从而可以大大降低成本，减少合成步骤，降低操作难度，减少毒害废弃物，减轻设备腐蚀，具有很好的工业生产前景。