3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester | 78843-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzylideneamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 78843-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: QZKLLIILJAQMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-184 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛亚胺的烷基化和亲核加成固相转移催化合成α-氨基酸

  摘要：

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86041-5
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化对映体选择性合成α-仲和α-叔哌嗪-2-酮和哌嗪

  摘要：

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408609

文献信息

• A Concise Synthesis of Sterically Hindered 3-Amino-2-Oxindoles
  作者：Stephen J. O’Connor、Zheng Liu

  DOI：10.1055/s-2003-42074

  日期：——

  2-pyridylalanine as the amino acid starting materials, while 3-pyridylalanine and O-methyltyrosine are less efficiently arylated. Sterically hindered amino acids such as valine and phenylglycine are for all practical purposes, not substrates for the key nucleophilic substitution reaction. The resulting 3-alkyl-3-amino-2-oxindoles are important intermediates for the preparation of drug-like substances.

  报道了一种合成 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚的新方法。这些化合物是通过碱介导的亚苄基亚胺保护的 α-氨基酯与 2-硝基氟苯的亲核加成以 3 步法制备的。该方法以1-24%的产率提供了多种3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚类似物。以丙氨酸、苯丙氨酸和 2-吡啶基丙氨酸为氨基酸起始原料的产率最高，而 3-吡啶基丙氨酸和 O-甲基酪氨酸的芳基化效率较低。空间位阻氨基酸如缬氨酸和苯基甘氨酸可用于所有实际用途，而不是关键亲核取代反应的底物。所得的 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚是制备类药物的重要中间体。
• Catalytic asymmetric synthesis of diazabicyclo[3.1.0]hexanes by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with azirines
  作者：Alba Molina、Sergio Díaz-Tendero、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/d0cc01061h

  日期：——

  Substituted 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hexanes with two contiguous quaternary stereocentres are readily prepared by catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of α-substituted iminoesters with azirines. High diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 98% ee) are achieved using CuI/(R)-Fesulphos as the catalytic system.

  具有两个连续的季立体中心的取代的1,3-二氮杂双环[3.1.0]己烷易于通过α-取代的亚氨基酯与叠氮基的催化不对称[3 + 2]环加成反应制得。使用CuI / R-Fesulphos作为催化体系可实现高的非对映选择性和对映选择性（高达98％ee）。
• The Catalysis and Asymmetric Induction of Chiral Reverse Micelle: Synthesis of Optically Active α-Amino Acids
  作者：Peipei Sun、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919708005465

  日期：1997.12

  Abstract: Through alkylation of N-benzylideneglycine ethyl ester in chiral reverse micelle, followed by hydrolysis of the resulting products, optically active α-amino acids were synthesized.

  摘要：通过在手性反胶束中对N-亚苄基甘氨酸乙酯进行烷基化，然后水解所得产物，合成了具有旋光活性的α-氨基酸。
• α-Hydroxymethylation of Schiff Bases Derived from α-Amino Acid Esters
  作者：Anna Calcagni、Domenico Rossi、Gino Lucente

  DOI：10.1055/s-1981-29476

  日期：——
• Schiff Bases of Amino Acid Esters as New Substrates for the Enantioselective Enzymatic Hydrolysis and Accompanied Asymmetric Transformations in Aqueous Organic Solvents¹^,²
  作者：Virinder S. Parmar、Amarjit Singh、Kirpal S. Bisht、Naresh Kumar、Y. N. Belokon、K. A. Kochetkov、N. S. Ikonnikov、S. A. Orlova、V. I. Tararov、T. F. Saveleva

  DOI：10.1021/jo941734v

  日期：1996.1.1

  The enzyme (lipases and chymotrypsin)-catalyzed hydrolysis of Schiff bases derived from racemic amino acid esters and aromatic aldehydes has been investigated. The reactions were successfully carried out in different aqueous organic solvents at ambient temperature, but the aqueous acetonitrile (5.4% water content by volume) was the solvent of choice. The L-amino acid (ee 98%) precipitated out from the solution as the reaction progressed, and the liberated aldehyde and unhydrolyzed D-ester (ee 40-98%) remained in the solution. The range of substrates included amino acids having different types of side chains. The addition of an organic base (DABCO) into the solution resulted in the racemization of the remaining D-ester and the additional hydrolysis of the substrate, thus leading to the effective asymmetric transformation of the initial ester. Upto 87.5% of the initial racemate was converted into the L-enantiomer.