ethyl 2-azido-3-phenylpropanoate | 75214-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-phenylpropanoate
• CAS: 75214-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: DNIBTIBFHSWMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-phenylpropanoate 在 rhenium heptasulfide 盐酸 、 hydroquinone or hydroquinone methyl ether 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 ethyl (Z)-2-acetylamino-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1497 - 1512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 sodium azide 、 4,4'-bis(dichloroiodo)biphenyl 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-azido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用可回收高价碘试剂合成α-叠氮酮和酯

  摘要：

  讨论了一种使用高价碘试剂、4,4'-双-(二氯碘)-联苯和叠氮化钠在 1,4-二恶烷中制备 α-叠氮酮和酯的简单温和的方法。该系统的优点是易于处理、可回收试剂和中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1080/00397910903531888

文献信息

• The Synthesis of α-Azidoesters and Geminal Triazides
  作者：Philipp Klahn、Hellmuth Erhardt、Andreas Kotthaus、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/anie.201402433

  日期：2014.7.21

  representatives of this novel class of triazide compounds: Despite their high nitrogen content, the geminal triazides are easy to handle, even when preparative‐scale syntheses are performed. (Caution: These procedures still require protective measures!) The triazides are now broadly available for further studies regarding their properties and reactivity. Furthermore, we show how the method can be used to

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。
• α-Azido Esters in Depsipeptide Synthesis: C–O Bond Cleavage during Azido Group Reduction
  作者：Chuda Raj Lohani、Jacob Soley、Braden Kralt、Michael Palmer、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02309

  日期：2016.12.2

  these cases, C–O bond cleavage occurred via either triazole formation and/or hydrolysis of the ester bond in the iminophosphorane intermediate to give betaines. The mechanism that dominated for C–O bond cleavage depended upon the phosphine that was used for azido group reduction. C–O bond cleavage during reduction of the azido group in the peptide was minimized by performing the reduction with PBu3 in

  用二硫苏糖醇（DTT）/二异丙基乙胺（DIPEA）处理时，α-叠氮基酯会同时发生叠氮基还原反应，生成α-氨基酯，并进行C-O键断裂，生成三唑。三唑形成的程度取决于离去基团的能力。当用DTT / DIPEA处理包含末端α-叠氮基酯基的树脂结合肽时，也会发生通过三唑形成的某些CO键断裂。当该肽用PPh 3，PBu 3或PMe 3处理时，也会发生C键断裂; 然而，在这些情况下，通过三唑的形成和/或亚氨基膦烷中间体中酯键的水解产生了甜菜碱，从而发生了CO键断裂。决定C–O键断裂的机制取决于用于叠氮基团还原的膦。肽中叠氮基还原过程中的C–O键裂解可通过在干燥的THF中氨基酸衍生的对称酸酐存在下用PBu 3进行还原来最小化，然后加水。令人惊讶地，这些条件提供了胺作为主要产物，而预期的酰胺作为次要产物形成。这些条件用于环状脂肽肽抗生素达托霉素类似物的改进合成中。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Late-Stage Azidoarylation of Alkenes via Arylthianthrenium Salts
  作者：Yuan Cai、Sagnik Chatterjee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.3c04016

  日期：2023.6.28

  nervous system. Herein, we present a photoinduced copper-catalyzed azidoarylation of alkenes at a late stage with arylthianthrenium salts, allowing access to highly functionalized acyclic (hetero)arylethylamine scaffolds that are otherwise difficult to access. A mechanistic study is consistent with a rac-BINAP-CuI-azide (2) as the photoactive catalytic species. We show the utility of the new method

  芳基乙胺药效团在一系列具有生物活性的天然产物和药物中是保守的，特别是在作用于中枢神经系统的分子中。在此，我们提出了一种光诱导的铜催化的烯烃在后期与芳基噻啉鎓盐的叠氮芳基化反应，从而获得了难以获得的高度功能化的无环（杂）芳基乙胺支架。机理研究与外消旋-BINAP-Cu I-叠氮化物 ( 2 ) 作为光活性催化物质一致。我们通过 C-H 官能化分四个步骤方便地合成外消旋美法仑，展示了新方法的实用性。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-2,3-dehydro-aminocarbonsäureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0076917A2

  公开（公告）日：1983-04-20

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-2,3-dehydro-aminocarbonsäure- estern durch Umsetzung entsprechender 2-Azido-carbonsäureester mit einem Gemisch aus einem Volumteil Essigsäureanhydrid und 1,5 bis 5 Volumteilen Essigsäure in Gegenwart von Rhenium-VII-sulfid und/oder -oxid und bei einer Temperatur zwischen 50 und 150°C, gegebenenfalls in gleichzeitiger Gegenwart von trockenem Chlorwasserstoff.

  本发明的主题是一种制备 N-乙酰基-2,3-脱氢氨基羧酸酯的工艺，其方法是在硫化铼 VII 和/或氧化物的存在下，在 50 至 150°C 的温度下，将相应的 2-叠氮基羧酸酯与 1 份（体积）乙酸酐和 1.5 至 5 份（体积）乙酸的混合物反应，可选择同时存在干燥的氯化氢。
• Darapsky, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1917, vol. <2> 96, p. 286
  作者：Darapsky

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