2-氨基-3-(邻甲苯基)丙酸乙酯 | 46438-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(邻甲苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: α-methylphenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 46438-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XKINIYKYOMQSRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(邻甲苯基)丙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyl-3-methyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparation of Piperazindione Derivatives

  摘要：

  制备式I的哌哒二酮衍生物的方法，其中R1是氢、烷基、烯基、炔基和烷基羰基，R2是氢、烷基、烯基、C3-C4-炔基和C(═O)R11，R3、R4均为氢、烷基和卤代烷基，其中基团可能被取代，包括在水溶剂中在碱性条件下将式II的胺-H2N—R1II（其中R1是氢和烷基，可以选择地被取代为N-酰化氨基酸衍生物的式III）与X为卤素、Y为卤素、烷氧基或苯氧基且可能被取代，R2、R3和R4如前所述的在基团进行反应。

  公开号：

  US20110144336A1
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 四丁基氢氧化铵 、 水 、 氢气 、 fluorine 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-氨基-3-(邻甲苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  借助HOF·CH 3 CN配合物将天然氨基酸转化为α-烷基取代的氨基酸

  摘要：

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709450

文献信息

• Synthesis of unnatural α-amino esters using ethyl nitroacetate and condensation or cycloaddition reactions
  作者：Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Eloi P Coutant、Sarah Desmons、Racha Baatallah、Victor Monnot、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.263

  日期：——

  We report here on the use of ethyl nitroacetate as a glycine template to produce α-amino esters. This started with a study of its condensation with various arylacetals to give ethyl 3-aryl-2-nitroacrylates followed by a reduction (NaBH4 and then zinc/HCl) into α-amino esters. The scope of this method was explored as well as an alternative with arylacylals instead. We also focused on various [2 + 3]

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。
• Sulfonamide derivative as a matrix metalloproteinase inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20020169314A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention provides a novel sulfonamide derivative of general formula (I) useful as an inhibitor of matrix metalloproteinase (MMP), its isomers, pharmaceutically acceptable salts thereof and a process for preparing the same. Since the sulfonamide derivatives of the present invention selectively inhibit MMP activity in vitro, the MMP inhibitors comprising the sulfonamide derivatives as an effective ingredient can be practically applied for the prevention and treatment of all sorts of diseases caused by overexpression and overactivation of MMP. 1

  本发明提供了一种新型磺胺衍生物的一般式(I)，其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，其异构体，药用盐及其制备方法。由于本发明的磺胺衍生物在体外选择性地抑制MMP活性，包含磺胺衍生物作为有效成分的MMP抑制剂可以实际应用于预防和治疗由MMP过度表达和过活化引起的各种疾病。
• Generation of Aziridinyllithiums from Sulfinylaziridines with tert-Butyllithium: Properties, Reactivity, and Application to a Synthesis of α,α-Dialkylamino Acid Esters and Amides Including an Optically Active Form
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masaki Ozawa、Koji Takano、Tosio Chyouma、Akihiro Okawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00375-6

  日期：2000.6

  aziridinyllithiums having several alkyl groups were investigated. As an extension of this method, a synthesis of α,α-dialkylamino acid esters, including an optically active form, and amides was realized via the aziridinyllithiums. N-Non substituted α,α-dialkylamino acid esters were synthesized starting from N-(4-methoxyphenyl) aldimine.

  在低温下，亚砜与叔丁基锂的亚砜-锂交换反应是由亚磺酰基氮丙啶生成的iri丙啶基锂。发现所生成的氮丙啶基锂在低于-30°C的THF中稳定，并且它们可与多种亲电试剂反应，如羰基化合物，氯甲酸乙酯和异氰酸苯酯。研究了具有几个烷基的叠氮基锂的反应性。作为该方法的扩展，通过叠氮基锂实现了包括旋光形式的α，α-二烷基氨基酸酯和酰胺的合成。N-非取代的α，α-二烷基氨基酸酯是从N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺开始合成的。
• SN2 displacement at the quaternary carbon center: a novel entry to the synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids
  作者：Kotaro Ishihara、Hiromi Hamamoto、Masato Matsugi、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.041

  日期：2015.6

  A novel method for the SN2 reaction on quaternary carbon atoms using bis(p-nitrophenyl)phosphorazidate has been developed. Chiral tertiary alcohols were directly converted into the corresponding chiral tertiary azides with complete inversion of configuration. Several α,α-disubstituted α-amino esters or amino acids were prepared through the conversion of azides to the corresponding amines by catalytic

  已开发出一种使用双（对硝基苯基）磷叠氮酸酯在季碳原子上进行S N 2反应的新方法。手性叔醇被完全转化为构型，直接转化为相应的手性叔叠氮化物。通过催化氢化将叠氮化物转化为相应的胺，可以制备几种α，α-二取代的α-氨基酯或氨基酸。
• Dimeric cinchona ammonium salts with benzophenone linkers: enantioselective phase transfer catalysts for the synthesis of α-amino acids
  作者：Seunga Woo、Yong-Gyun Kim、Baegeun Lim、Jiin Oh、Yeonji Lee、Hyeri Gwon、Keepyung Nahm

  DOI：10.1039/c7ra12499f

  日期：——

  Chiral phase transfer catalysts of dimeric cinchona ammonium salts linked with a benzophenone bridge showed high enantioselectivity in the α-alkylation of a glycinate ester under mild industry-applicable conditions: 0.5 mol% PTC and near equivalents of alkyl halide. A dual function of the dimeric quinuclidiniums was proposed for the high efficiency.

  与二苯甲酮桥连接的二聚金鸡纳铵盐的手性相转移催化剂在温和的工业适用条件下，在甘氨酸酯的 α-烷基化中显示出高对映选择性：0.5 mol% PTC 和接近当量的卤代烷。为了高效，提出了二聚体奎宁鎓的双重功能。