(2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 | 3081-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯
• 中文别名: 苯甲亚胺酸,3-氯-,乙基酯
• 英文名称: H-Phe-OEt
• 英文别名: L-phenylalanine ethyl ester；phenylalanine ethyl ester；ethyl L-phenylalaninate；Ethyl L-phenylalanate；ethyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 3081-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CJGXMNONHNZEQQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  136°C
• 沸点：
  329.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES

  摘要：

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2016051193A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a series of amino acid derived ionic liquids and tertiary amines: green chemistry metrics including microbial toxicity and preliminary biodegradation data analysis

  摘要：

  一系列由L-苯丙氨酸和L-酪氨酸衍生的离子液体和三级胺根据绿色化学原则进行评估。

  DOI：

  10.1039/c6gc00415f

文献信息

• Studies on Application of Amino Acid as Medicinal Agent. I. Syntheses of Amino-tert-alcohol Derivatives
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、NAOTO MATSUISHI、TADASHI OHKAWARA

  DOI：10.1248/cpb.17.145

  日期：——

  In order to find non-narcotic analgesics, 54 compounds of amino-tert-alcohol, in which a variety of substituent groups were involved at the carbon atom in 1-position and at the amino group, were synthesized by reacting various α-and β-amino acid esters with Grignard reagents. These amino acid esters were readily reacted with alkyl Grignard reagents to give the expected compounds. However, when bulky aromatic Grignard reagents were submitted to react, the reactions were found to stop at the stage of intermediate formation of the corresponding ketones.

  为了寻找非麻醉性镇痛药，通过将各种α-和β-氨基酸酯与格氏试剂反应，合成了54种氨基叔醇化合物，这些化合物在1-位碳原子和氨基上涉及多种取代基团。这些氨基酸酯容易与烷基格氏试剂反应，得到预期的化合物。然而，当使用庞大的芳香族格氏试剂进行反应时，发现反应停止在相应的酮中间体形成阶段。
• Expansion of Phosphane Treasure Box for Staudinger Peptide Ligation
  作者：Kiran Bajaj、Girinath G. Pillai、Rajeev Sakhuja、Dalip Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01319

  日期：2020.10.2

  A smooth traceless ligation strategy using an air-stable phosphane probe (2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanol as a C-terminus activator has been demonstrated at simple and sterically hindered amino acid junctions (Gly, Ala, Trp, Glu). This Staudinger peptide ligation proceeds via formation of a seven-membered transition state to afford di-, tetra-, and pentapeptides in 78–95% yields. The experimental

  在简单且空间受阻的氨基酸连接处（Gly，Ala，Trp，Glu）已证明使用空气稳定的膦探针（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇作为C末端活化剂的平稳无痕连接策略。这种Staudinger肽的连接通过形成七元过渡态而进行，以78％至95％的产率提供二，四和五肽。通过计算计算，从理论上研究了Gly连接处的连接和Glu连接处的区域选择性连接的实验结果。这些发现建立了我们合成的膦探针用于Staudinger肽连接的通用行为，以合成所选的肽和蛋白质。
• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• <i>N</i>-[2,2-Dimethyl-3-(<i>N</i>-(4-cyanobenzoyl)amino)nonanoyl]-<scp>l</scp>-phenylalanine Ethyl Ester as a Stable Ester-Type Inhibitor of Chymotrypsin-like Serine Proteases:  Structural Requirements for Potent Inhibition of <i>α</i>-Chymotrypsin
  作者：Kiyoko Iijima、Jun Katada、Emiko Yasuda、Isao Uno、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1021/jm980562h

  日期：1999.1.1

  We introduce a new potent inhibitor, N-[2, 2-dimethyl-3-(N-(4-cyanobenzoyl)amino)nonanoyl]-L-phenylalanine ethyl ester (3), which preferentially inhibits serine proteases belonging to a chymotrypsin superfamily. This inhibitor, despite consisting of a stable ethyl ester structure, showed strong inhibitory activities toward bovine alpha-chymotrypsin, human cathepsin G, and porcine elastase by acting

  我们介绍了一种新的强效抑制剂，N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯（3），它优先抑制属于胰凝乳蛋白酶超家族的丝氨酸蛋白酶。 。该抑制剂尽管由稳定的乙酯结构组成，但通过充当酰化剂，对牛α-胰凝乳蛋白酶，人组织蛋白酶G和猪弹性蛋白酶显示出强大的抑制活性。计算出的针对α-胰凝乳蛋白酶的失活速率常数（运动）和酶抑制剂解离常数（Ki）分别为0.0028 s-1和0.0045 microM（运动/ Ki = 630 000 M-1 s-1）。这些动力学参数表明该抑制剂是有史以来最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂之一。根据3的类似物的结构-活性关系（SAR）和结构-稳定性关系研究，在分子的三个部分（即4-氰基苯基），β-氨基酸残基处的β-取代基上进行了修饰以及酯结构，我们认为3的强抑制活性归因于以下结构特征：（1）强制特定酰基酶形成的乙酯，（2）β位置的正
• The <i>ortho</i>-substituent on 2,4-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid catalyzed dehydrative condensation between carboxylic acids and amines
  作者：Ke Wang、Yanhui Lu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c8cc02558d

  日期：——

  2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid is a highly effective catalyst for dehydrative amidation between carboxylic acids and amines. Mechanistic studies suggest that a 2 : 2 mixed anhydride is expected to be the only active species, and the ortho-substituent of boronic acid plays a key role in preventing the coordination of amines to the boron atom of the active species, thus accelerating the amidation

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。