ethyl 2-formamido-3-phenylpropanoate | 5143-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-formamido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(formyl-amino)-3-phenylpropanoate；ethyl formylphenylalaninate；Ethyl-N-formylphenylalaninat；N-Formyl-phenylalanin-ethylester；N-formyl-phenylalanine ethyl ester
• CAS: 5143-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: WGLPNLBKPWJSAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formamido-3-phenylpropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-isocyano-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  吡哆醇的合成中间体。二、α-异氰基丙酸乙酯热环化成5-乙氧基-4-甲基恶唑

  摘要：

  α-异氰基丙酸乙酯 (I) 热环化生成 5-乙氧基-4-甲基恶唑 (II) 作为合成吡哆醇的中间体。也进行了几种新的α-异氰基羧酸烷基酯与相应的5-烷氧基-4-取代的恶唑的类似反应。研究了I的热环化反应产物。180℃环化5小时，主产物II的最大收率为20%；还得到了未反应的 I (30%)、α-氰基丙酸乙酯 (20%) 和 I 的二聚体 (5%)。α-异氰基琥珀酸乙酯 (X) 的 α-氢比 I 更容易去除，因此可以预期 X 更容易转化为 5-乙氧基-4-乙氧基羰基甲基恶唑 (XI)，它也是吡哆醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1407
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-formamido)-2-benzylpropanedioic diethyl ester 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 2-formamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  寻求一种通过对映选择性脱羧质子化合成对映体富集的苯丙氨酸衍生物的通用有机催化剂

  摘要：

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.001

文献信息

• A metal-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles through aminyl radical addition to aryl isothiocyanates
  作者：Yimiao He、Jing Li、Shuang Luo、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc04394a

  日期：——

  A convenient synthesis of 2-aminobenzothiazoles, starting from aryl isothiocyanates and formamides under metal-free conditions, is described.

  描述了在无金属条件下从芳基异硫氰酸酯和甲酰胺开始的2-氨基苯并噻唑的方便合成。
• Catalyst-Free Transamidation of Aromatic Amines with Formamide Derivatives and Tertiary Amides with Aliphatic Amines
  作者：Jiawen Yin、Jingyu Zhang、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03542

  日期：2019.1.18

  A simple catalyst- and promoter-free protocol has been developed for the transamidation of weakly nucleophilic aromatic amines with formamide derivatives and low-reactivity tertiary amides with aliphatic amines. This strategy is advantageous because no catalyst or promoters are needed, no additives are required, separation and purification is easy, and the reaction is scalable. Significantly, this

  已经开发了一种简单的无催化剂和无助催化剂的方案，用于弱亲核芳香胺与甲酰胺衍生物的酰胺交换，以及低反应性叔酰胺与脂族胺的酰胺交换。该策略是有利的，因为不需要催化剂或助催化剂，不需要添加剂，分离和纯化容易，并且反应是可扩展的。重要的是，该策略被进一步应用于以克为单位合成几种药物分子，并获得了优异的收率。
• Synthesis and preliminary anti-inflammatory and anti-bacterial evaluation of some diflunisal aza-analogs
  作者：Davide Carta、Paola Brun、Matteo Dal Pra、Giulia Bernabè、Ignazio Castagliuolo、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1039/c8md00139a

  日期：——

  new multi-target compounds endowed with both anti-inflammatory and anti-bacterial activities for treatment of human infections. Diflunisal, a nonsteroidal anti-inflammatory agent, has recently been repurposed for its anti-virulence properties against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Effective synthesis of some aza-analogs of the anti-inflammatory drug diflunisal was carried out following the

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。
• [EN] PRODRUGS OF ITACONATE AND METHYL ITACONATE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ITACONATE ET DE MÉTHYL-ITACONATE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021087082A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Prodrugs of itaconic acid and 1- and 4-methyl itaconic acid and their use for treating a disease, disorder, or condition associated with inflammation are disclosed.

  公开了丙烯二酸及其1-甲基丙烯二酸和4-甲基丙烯二酸的前体药物，以及它们用于治疗与炎症相关的疾病、疾患或症状。
• Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-Diels–Alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles
  作者：Cyrille Sabot、Emilia Oueis、Xavier Brune、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c1cc16562c

  日期：——

  A general and single-step access to polysubstituted 3-hydroxypyridine scaffolds via hetero-Diels–Alder (HDA) reactions between readily prepared 5-ethoxyoxazoles and dienophiles is reported. The HDA reaction, run in the presence of Nd(OTf)3 at room temperature, was successfully applied to various 5-ethoxyoxazoles showing good functional group tolerance, and led to a straightforward process to obtain useful building-blocks.

  报告了一种通过5-乙氧基噁唑与亲双烯体之间的杂Diels-Alder（HDA）反应，一步合成多取代3-羟基吡啶骨架的通用方法。在室温下使用Nd(OTf)3作为催化剂的HDA反应，已成功应用于各种5-乙氧基噁唑，表现出良好的官能团耐受性，并实现了直接合成有用砌块的简便过程。