N^β-tert.-Butyloxycarbonyl-DL-α-hydrazino-β-phenyl-propionsaeure-ethylester | 14484-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^β-tert.-Butyloxycarbonyl-DL-α-hydrazino-β-phenyl-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-3-phenylpropanoate；ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 14484-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: DVNKKKHVMCZTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^β-tert.-Butyloxycarbonyl-DL-α-hydrazino-β-phenyl-propionsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N^β-tert.-Butyloxycarbonyl-DL-α-hydrazino-β-phenyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Hydrazinverbindungen als Peptiden中的异源性，VII。合成von Derivaten和PeptidenDL-α-Hydrazino-β-phenyl-propionsäure（NHPhe）†

  摘要：

  Zur Herstellung von Heteropeptiden derDL-α-Hydrazino-β-phenyl-propionsäurewerden a）geschützteAminosäurenamβ-Stickstoffder Hydrazinogruppeangeknüpft，b）苯甲酰氧羰基和叔丁基乙酰戊酸酯其他信息），请参见Aminosäureresteand das Carboxylendeangefügt。死geringfügigeAcylierbarkeit DESα-Stickstoffes，模具EINEEinführung冯Ñ α -Schutzgruppen nichtzuläßt，schränkt死Anwendbarkeit DERPeptidknüpfungsmethodenEIN。

  DOI：

  10.1002/cber.19660991225
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 N^β-tert.-Butyloxycarbonyl-DL-α-hydrazino-β-phenyl-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷介导的伯胺胺化：一锅合成吡唑的范围和应用。

  摘要：

  据报道，使用二乙基酮戊二酸酯衍生的恶唑烷进行伯脂族胺和芳族胺的亲电胺化反应，以良好或优异的收率得到相应的N-Boc肼。该方法允许从伯胺一锅法合成吡唑。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol0474507

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Amination of Primary Amines:  Scope and Application to a One-Pot Pyrazole Synthesis
  作者：Alan Armstrong、Lyn H. Jones、Jamie D. Knight、Richard D. Kelsey

  DOI：10.1021/ol0474507

  日期：2005.2.1

  Electrophilic amination of primary aliphatic and aromatic amines is reported using a diethylketomalonate-derived oxaziridine to afford the corresponding N-Boc hydrazines in good to excellent yields. The method allows a one-pot synthesis of pyrazoles from primary amines. [Reaction: see text]

  据报道，使用二乙基酮戊二酸酯衍生的恶唑烷进行伯脂族胺和芳族胺的亲电胺化反应，以良好或优异的收率得到相应的N-Boc肼。该方法允许从伯胺一锅法合成吡唑。[反应：请参阅文字]
• Hydrazinverbindungen als Heterobestandteile in Peptiden, VII. Synthese von Derivaten und Peptiden der <scp>DL</scp> ‐α‐Hydrazino‐β‐phenyl‐propionsäure (NHPhe)
  作者：Renate Grupe、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1002/cber.19660991225

  日期：1966.12

  Zur Herstellung von Heteropeptiden der DL-α-Hydrazino-β-phenyl-propionsäure werden a) geschützte Aminosäuren am β-Stickstoff der Hydrazinogruppe angeknüpft, b) Benzyloxycarbonyl und tert.-Butyloxycarbonyl als Schutzgruppe eingeführt, c) vom acylierten NHPhe Carbonsäure-Derivate (auch aktivierte) hergestellt und d) weitere Aminosäurereste an das Carboxylende angefügt. Die geringfügige Acylierbarkeit

  Zur Herstellung von Heteropeptiden derDL-α-Hydrazino-β-phenyl-propionsäurewerden a）geschützteAminosäurenamβ-Stickstoffder Hydrazinogruppeangeknüpft，b）苯甲酰氧羰基和叔丁基乙酰戊酸酯其他信息），请参见Aminosäureresteand das Carboxylendeangefügt。死geringfügigeAcylierbarkeit DESα-Stickstoffes，模具EINEEinführung冯Ñ α -Schutzgruppen nichtzuläßt，schränkt死Anwendbarkeit DERPeptidknüpfungsmethodenEIN。