(2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸2-叔丁基1-苄基酯 | 81470-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸2-叔丁基1-苄基酯
• 英文名称: tert-butyl N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate
• 英文别名: (S)-1-benzyl 2-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S)-N-Cbz-tert-butyl-pyroglutamate；Z-Pyr-OtBu；1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 81470-51-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: VLWCTEHZKXFOHR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸2-叔丁基1-苄基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.08h， 生成 (2S,5R)-N-(2-aminoethoxy)-7-oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ß-LACTAMASE INHIBITOR AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2857401B8
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸2-叔丁基1-苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel orally active p53–MDM2 interaction inhibitors

  摘要：

  We have discovered and reported potent p53-MDM2 interaction inhibitors possessing dihydroimidazothiazole scaffold. Our lead showed strong activity in vitro, but did not exhibit antitumor efficacy in vivo for the low metabolic stability. In order to obtain orally active compounds, we executed further optimization of our lead by the improvement of physicochemical properties. Thus we furnished optimal compounds by introducing an alkyl group onto the pyrrolidine at the C-2 substituent to prevent the metabolism; and modifying the terminal substituent of the proline motif improved solubility. These optimal compounds exhibited good PK profiles and significant antitumor efficacy with oral administration on a xenograft model using MV4-11 cells having wild type p53. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.056

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• [EN] DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZABICYCLO[4.3.1]DÉCANE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015110271A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1 ]decane derivatives (I), pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives are specific inhibitors of the FK506 binding proteins (FKBP's) and can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物(I)，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物是FK506结合蛋白(FKBP)的特异性抑制剂，可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives for treatment of psychiatric disorders
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2899192A1

  公开（公告）日：2015-07-29

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives are inhibitors of the FK506 binding protein (FKBP's) and can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及式(I)的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物是FK506结合蛋白（FKBP's）的抑制剂，可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20170002003A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• The Discovery of Conformationally Constrained Bicyclic Peptidomimetics as Potent Hepatitis C NS5A Inhibitors
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Nagaraju Miriyala、David K. Johnson、Sam Baskaran

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00391

  日期：2021.11.11

  incorporated into daclatasvir (1) and related HCV NS5A inhibitors. Unexpectedly, compound 5 was identified as a potent HCV genotype 1a and 1b inhibitor. Molecular modeling of 5 bound to HCV genotype 1a suggested that the use of the conformationally restricted lactam moiety might have resulted in reorientation of its N-terminal carbamate to expose a new interaction with the NS5A pocket located between

  HCV NS5A 抑制剂是直接对抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的抗病毒治疗的支柱。虽然这些疗法通常具有高度治愈性，但它们在某些特定的 HCV 患者群体中效果较差。在寻找满足这些需求的更广泛作用的 HCV NS5A 抑制剂时，我们探索了由纳入 daclatasvir ( 1 ) 和相关 HCV NS5A 抑制剂的 [7,5]-氮杂双环内酰胺部分施加的构象限制。出乎意料的是，化合物5被鉴定为有效的 HCV 基因型 1a 和 1b 抑制剂。5的分子建模与 HCV 基因型 1a 结合表明，使用构象受限的内酰胺部分可能导致其 N 末端氨基甲酸酯的重新定向，以暴露与位于氨基酸 P97 和 Y93 之间的 NS5A 口袋的新相互作用，这不容易被1 . 结果还提出了新的化学方向，即利用与 P97-Y93 位点的相互作用来开发新的和可能改进的 HCV NS5A 抑制剂。