tert-butyl (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4α-(hydroxyphenylmethyl)pyroglutamate | 127949-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4α-(hydroxyphenylmethyl)pyroglutamate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,4S)-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 127949-78-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: YBGGMSDQVWSFLR-NFBCFJMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4α-(hydroxyphenylmethyl)pyroglutamate 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2S)-4α-(phenylmethyl)-5-thioxoprolinate
  参考文献：
  名称：

  Aldol reactions of pyroglutamates: chiral synthesis of 4.alpha.(S)- and 4.beta.(R)-(arylmethyl)pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00032a056
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4α-(hydroxyphenylmethyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Aldol reactions of pyroglutamates: chiral synthesis of 4.alpha.(S)- and 4.beta.(R)-(arylmethyl)pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00032a056