(2S)-cis-1-(benzyloxycarbonyl)-5-vinylproline tert-butyl ester | 113472-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-cis-1-(benzyloxycarbonyl)-5-vinylproline tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,5R)-5-ethenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 113472-56-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: FOCKAMIUUUOLJI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-cis-1-(benzyloxycarbonyl)-5-vinylproline tert-butyl ester 在 咪唑 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 (2S,5R)-5-((S)-2-Bromo-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  跨环烷基化的构象约束7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性合成。

  摘要：

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，

  DOI：

  10.1021/jo960759m
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸2-叔丁基1-苄基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(IV) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-cis-1-(benzyloxycarbonyl)-5-vinylproline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Chain Elongation ofN-Carbamoylpyroglutamate. An Efficient Synthesis of (−)-Pyrrolidine-2,5-Dicarboxylic Acid

  摘要：

  (-)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid（吡咯烷-2,5-二羧酸）是海洋红藻 Schizymenia dubyi 中的一种酸性氨基酸成分，它是通过 N-氨基甲酰基焦谷氨酸在 C-5 位直接发生链延伸反应并形成吡咯烷环而合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2091

文献信息

• OHTA, TOMIHISA;HOSOI, AKIO;KIMURA, TOSHIHIKO;NOZOE, SHIGEO, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2091-2094
  作者：OHTA, TOMIHISA、HOSOI, AKIO、KIMURA, TOSHIHIKO、NOZOE, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Chirospecific Syntheses of Conformationally Constrained 7-Azabicycloheptane Amino Acids by Transannular Alkylation
  作者：Jeffrey A. Campbell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo960759m

  日期：1996.1.1

  A new method is reported for the chirospecific preparation of optically pure 1-carboxy-7-azabicycloheptane amino acids for the generation of peptidomimetics as conformational probes. The method allows for the multigram preparation of these amino acid analogues through use of a thiolactam sulfide contraction and a transannular alkylation sequence as the key C-C bond-forming steps, starting from L-glutamic

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，
• Direct Chain Elongation of<i>N</i>-Carbamoylpyroglutamate. An Efficient Synthesis of (−)-Pyrrolidine-2,5-Dicarboxylic Acid
  作者：Tomihisa Ohta、Akio Hosoi、Toshihiko Kimura、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1987.2091

  日期：1987.10.5

  (−)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid, an acidic amino acid component of marine red alga Schizymenia dubyi, has been synthesized with a direct chain elongation reaction of N-carbamoylpyroglutamates at C-5 and a pyrrolidine ring formation.

  (-)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid（吡咯烷-2,5-二羧酸）是海洋红藻 Schizymenia dubyi 中的一种酸性氨基酸成分，它是通过 N-氨基甲酰基焦谷氨酸在 C-5 位直接发生链延伸反应并形成吡咯烷环而合成的。