t-butyl (2S)-1-benzyloxycarbonyl-4-(hydroxyphenylmethyl)pyroglutamate | 127949-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (2S)-1-benzyloxycarbonyl-4-(hydroxyphenylmethyl)pyroglutamate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S)-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 127949-78-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: YBGGMSDQVWSFLR-GPJFCIFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 t-butyl (2S)-1-benzyloxycarbonyl-4-(hydroxyphenylmethyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  以（）-焦谷氨酸为手性原料的氨基酸合成

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）在THF中将受保护的焦谷氨酸盐1（c），1（d），1（e）质子化，然后与亲电试剂反应，导致形成4-取代的焦谷氨酸盐产量高。该方法已用于合成新氨基酸（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89208-5

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;MIRANDA, TANIA;MOLONEY, MARK;HOKELEK, TUNCER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7459-7468
  作者：BALDWIN, JACK E.、MIRANDA, TANIA、MOLONEY, MARK、HOKELEK, TUNCER

  DOI：——

  日期：——
• Amino acid synthesis using ()-pyroglutamic acid as a chiral starting material
  作者：Jack E. Baldwin、Tania Miranda、Mark Moloney、Tuncer Hokelek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89208-5

  日期：1989.1

  hexamethyldisilazide (LiHMDS) in THF, followed by reaction with electrophiles, leads to the formation of 4-substituted pyroglutamates in good yield. This approach has been used for the synthesis of the novel amino acid (4).

  用二异丙基氨基锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）在THF中将受保护的焦谷氨酸盐1（c），1（d），1（e）质子化，然后与亲电试剂反应，导致形成4-取代的焦谷氨酸盐产量高。该方法已用于合成新氨基酸（4）。