N-Cbz-L-脯氨酸叔丁酯 | 16881-39-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Cbz-L-脯氨酸叔丁酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-脯氨酸叔丁酯；Z-脯氨酸叔丁基酯；N-CBZ-L-脯氨酸
• 英文名称: (S)-2-tert-butyl-1-benzylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-proline tert-butyl ester；benzyloxy-carbonyl-L-proline tert-butyl ester；(S)-1-Benzyl 2-tert-butyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 16881-39-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: OULMZZGGALAOLR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  51 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  -15°C

SDS

N-苄氧羰基-L-脯氨酸叔丁酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Carbobenzoxy-L-proline tert-Butyl Ester
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄氧羰基-L-脯氨酸叔丁酯
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 16881-39-3
俗名： N-Cbz-L-proline tert-Butyl Ester , Z-Pro-OtBu
分子式： C17H23NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
45°C
沸点/沸程 51 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-羧苯氧基-L-脯氨酸叔丁酯是一种脯氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-脯氨酸叔丁酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到N-苄氧羰基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽合成中提高的效率和选择性：三乙基硅烷作为碳阳离子清除剂在叔丁酯和叔丁氧羰基保护位点的脱保护中的用途

  摘要：

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79116-7
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 N-Cbz-L-脯氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性保护脯氨酸的简便新方法

  摘要：

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.621

文献信息

• Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.
  作者：MITSUHIRO WAKIMASU、CHIEKO KITADA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2592

  日期：——

  The syntheses of a tridecapeptide corresponding to the amino acid sequence of dynorphin [1-13], H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH, and related truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], using the 4-methoxy-2, 6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group for the protection of the guanidino function of arginine, are described. To synthesize dynorphin [1-13], three fragments, 1-3, 4-10, and 11-13, were prepared and used as building blocks for the final construction of the amino acid sequence of this peptide. Final deprotection of the fully protected peptide was achieved by treatment with trifluoroacetic acid-thioanisole at 50°C for 2 h and the purification of this synthetic peptide was effected by column chromatography on CM-cellulose. Other truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], were synthesized in the same manner as described for dynorphin [1-13]. The applicability of the Mds protecting group for the synthesis of arginine-containing peptides was confirmed.

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。
• Ring‐Strain Effects in Base‐Induced Sommelet–Hauser Rearrangement: Application to Successive Stereocontrolled Transformations
  作者：Eiji Tayama、Kazutoshi Watanabe、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1002/ejoc.201600611

  日期：2016.7

  base-induced Sommelet–Hauser (S–H) rearrangement of azetidine-2-carboxylic acid ester-derived ammonium salts into 2-aryl-substituted derivatives was demonstrated. The ring-strain of four-membered N-heterocycles enables efficient generation of the desired ylide intermediate and enhances the rate of the S–H rearrangement. The asymmetric version of the rearrangement was characterized by excellent levels of

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。
• Isopropenyl chlorocarbonate (IPCC)1 in amino acid and peptide chemistry: Esterification of N-protected amino acids; Application to the synthesis of the depsipeptide valinomycin
  作者：Choukri Zeggaf、Joël Poncet、Patrick Jouin、Marie-Noëlle Dufour、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81083-8

  日期：1989.1

  Esterification of N-protected α-amino acids was achieved via isopropenyl chlorocarbonate (IPCC) activation. In situ alcoholysis of the unstable mixed anhydride intermediate was catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Competing isopropenyl ester formation was negligible when using methylene chloride as the solvent. A variety of esters from primary and secondary alcohols were obtained with good

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。
• Total synthesis of wewakazole B
  作者：Bohua Long、Jingzhao Zhang、Xudong Tang、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1039/c6ob01783e

  日期：——

  Wewakazole B is a novel cyclodecapeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from a sample of M. producens collected from the Red Sea. It contains nine common and three modified amino acid residues. The first total synthesis of Wewakazole B was successfully achieved on a gram scale, unambiguously confirming its structure. Notable features include the careful choice of amino acid-protecting

  Wewakazole B是一种新型的环十肽，具有很强的细胞毒活性，是从红海生产的M. Produces样品中分离出来的。它包含九个常见和三个修饰的氨基酸残基。Wewakazole B的第一个全合成成功地达到了克级，明确证实了其结构。显着特征包括仔细选择氨基酸保护基团和构建该天然产物中存在的三种不同的取代恶唑。
• Dicarbonates: Convenient 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed Esterification Reagents
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Akiyama、Hiroko Nakamura、So-ichi Takizawa、Yoshihisa Mizuno、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1994-25638

  日期：——

  The DMAP (4-dimethylaminopyridine) catalyzed reaction of dialkyl dicarbonates 1a-e and carboxylic acids 2 afforded the corresponding esters 5 in good yield.

  DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化的二烷基二碳酸酯1a-e与羧酸2的反应，以良好产率生成了相应的酯类5。

表征谱图