(2S,4R,7R,8R)-3,3,7,11-四甲基三环[6.3.0.02.4]十一碳-1(11)-烯 | 489-40-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2S,4R,7R,8R)-3,3,7,11-四甲基三环[6.3.0.02.4]十一碳-1(11)-烯
• 中文别名: (-)-α-古芸烯；[1AR-(1AAlpha,4Alpha,4Aβ,7BAlpha)]-1A,2,3,4,4A,5,6,7B-八氢化-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙烯并[E]奥；[1AR-(1Aα,4α,4Aβ,7Bα)]-1A,2,3,4,4A,5,6,7B-八氢化-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙烯并[E]奥
• 英文名称: (-)-α-gurjunene
• 英文别名: α‐gurjunene；(-)-α-gurjunen；α-ghurjunene；(-)-alpha-gurjunene；α-gurjenene；α-gurjunene；alpha-Gurjunene；(1aR,4R,4aR,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydrocyclopropa[e]azulene
• CAS: 489-40-7；1181210-01-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: SPCXZDDGSGTVAW-XIDUGBJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.918 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  110℃
• LogP：
  6.386 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,7R,8R)-3,3,7,11-四甲基三环[6.3.0.02.4]十一碳-1(11)-烯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (1S)-4c,8,8-trimethyl-3c-(3-oxo-butyl)-(1r,7c)-bicyclo[5.1.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Merkel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 129,132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclocolorenone 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(2S,4R,7R,8R)-3,3,7,11-四甲基三环[6.3.0.02.4]十一碳-1(11)-烯
  参考文献：
  名称：

  对 Aromadendrane 家族的短期访问：(±)-Cyclocolorenone 和 (±)-α-Gurjunene 的高效立体控制全合成

  摘要：

  (±)-Cyclocolorenone (2) 是一种芳香族化合物，通过关键中间体 6 以 10.8-12.5% 的总产率通过 7 个步骤立体选择性地从市售的 tropylium 阳离子制备，该中间体用作双环 [5.3 的通用且有效的前体。 0]癸烷倍半萜。(±)-α-Gurjunene (3) 是通过 (±)-2 的有效脱氧获得的，因此构成了这种天然产物的第一个全合成，该天然产物分 8 个步骤从 tropylium 阳离子开始。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900253

文献信息

• Molecular Diversity of Terpene Synthases in the Liverwort Marchantia polymorpha
  作者：Santosh Kumar、Chase Kempinski、Xun Zhuang、Ayla Norris、Sibongile Mafu、Jiachen Zi、Stephen A. Bell、S. Eric Nybo、Scott E. Kinison、Zuodong Jiang、Sheba Goklany、Kristin B. Linscott、Xinlu Chen、Qidong Jia、Shoshana D. Brown、John L. Bowman、Patricia C. Babbitt、Reuben J. Peters、Feng Chen、Joe Chappell

  DOI：10.1105/tpc.16.00062

  日期：——

  found in vascular plants, pushing the date of the underlying gene duplication and neofunctionalization of the ancestral diterpene synthase gene family to >400 million years ago. By contrast, the mono- and sesquiterpene synthases represent a distinct class of enzymes, not related to previously described plant terpene synthases and only distantly so to microbial-type terpene synthases. The absence of a

  多形花是陆生的陆生陆地植物，像大多数艾蒿一样，它们积累了结构多样的萜烯，这些萜烯被认为可以阻止疾病和食草。先前的研究表明，在进化分化的植物中存在的甲羟戊酸和甲基赤藓糖醇磷酸途径也可以在艾草中起作用。然而，负责萜烯化学多样性的基因和酶尚未被描述。在这项研究中，我们诉诸于HMMER搜索工具从多形支原体转录组中鉴定出17个推定的萜烯合酶基因。功能鉴定鉴定了与在不同植物中发现的那些在系统发育上相关的四个二萜合酶基因，以及九个非常不寻常的单萜和倍半萜合酶样基因。用于对戊基二磷酸对苯二酚和对天花香烯生物合成的单独的单功能二萜合酶的存在与在维管植物中发现的直向同源物相似，这将祖先二萜合酶基因家族的潜在基因复制和新功能化的日期推到了4亿年前。相比之下，单萜和倍半萜合酶代表一类独特的酶，与先前描述的植物萜烯合酶无关，而与微生物型萜烯合酶仅相距遥远。缺少Mg2 +结合，富含天冬氨酸的DDXXD基序会将这些酶置
• Isolation, Characterization, and Mechanistic Studies of (−)-α-Gurjunene Synthase fromSolidago canadensis
  作者：Claus O Schmidt、Harro J Bouwmeester、Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1006/abbi.1999.1122

  日期：1999.4

  (+)-gamma-gurjunene synthase activities copurified. In addition, the product ratio of the enzyme activity under several different assay conditions was always 91% (-)-alpha-gurjunene and 9% (+)-gamma-gurjunene. This suggests that the formation of these two structurally related products is catalyzed by one enzyme. For further confirmation, we carried out a number of mechanistic studies with (-)-alpha-gurjunene

  复合加拿大一枝黄花（Goldenrod）的叶片显示具有（-）-α-古尔烯烯合酶活性。该倍半萜烯可能是环氧化烯酮的前体，后者是一种在加拿大链球菌叶片中大量存在的倍半萜烯酮。（-）-α-Gurjunene合酶通过阴离子交换色谱法（在几种基质上），染料配体色谱法，羟基磷灰石色谱法和凝胶过滤纯化至表观均匀性（741倍）。凝胶过滤基质上的色谱表明其固有分子量为48 kDa，SDS-PAGE显示该酶由一个变性质量为60 kDa的亚基组成。在10 mM Mg2 +存在下，在pH 7.8下观察到其最大活性，底物法呢基二磷酸酯的KM值为5.5 microM。在一系列纯化步骤中，共纯化了（-）-α-古丁烯合酶和（+）-γ-古丁烯合酶活性。此外，在几种不同的测定条件下，酶活性的产物比率始终为91％（-）-α-古丁烯和9％（+）-γ-古丁烯。这表明这两种结构上相关的产物的形成是由一种酶催化的。为了进一步证实，我们
• Treibs, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1751,1755
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——
• Morizur; Pallaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 2043
  作者：Morizur、Pallaud

  DOI：——

  日期：——
• Treibs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 576, p. 110,115
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——