(4-甲酰基-2-甲氧基)苯氧基乙酸乙酯 | 51264-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲酰基-2-甲氧基)苯氧基乙酸乙酯
• 中文别名: 4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基醋酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetate
• 英文别名: 4-carboethoxymethoxy-3-methoxybenzaldehyde；Ethyl (4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetate
• CAS: 51264-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• mdl: MFCD01764358
• 分子量: 238.24
• InChiKey: SVYWLZTVBMJCGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  358.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，在阴凉、干燥处储存，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基-2-甲氧基)苯氧基乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硝酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-formyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethylamine)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a photocaged tamoxifen for light-dependent activation of Cre-ER recombinase-driven gene modification

  摘要：

  我们报道了一种水溶性的季铵化他莫昔芬光探针的设计，并展示了其通过Cre-ER重组酶系统在光控诱导绿色荧光蛋白表达中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42179a
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-甲酰基-2-甲氧基)苯氧基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的伯醇氧化和氢穿梭用于木质素解聚

  摘要：

  木质素是用于生产芳香族化学品的潜在丰富的可再生资源，但是其选择性解聚具有挑战性。在这里，我们报告了一种在基本条件下，基于Cp * Ir-联吡啶鎓催化剂配合物的选择性β-O-4伯醇脱氢，将木质素解聚为新型，非酚类单芳族化合物的新型催化体系。我们表明，这种系统能够促进模型化合物和分离的木质素的解聚的经由选择性伯醇脱氢，复古羟醛（C的序列α -C β）键断裂和原位通过将（脱）氢转移为醇和羧酸来稳定醛产品。发现该方法对于醚化和游离酚木质素模型化合物均具有优异的裂解产物收率，并且可以应用于真正的木质素以产生包括二醇和二酸在内的一系列新型非酚类单体。我们还显示，通过在收敛的一锅法中使用相同的催化剂，这些产物可以选择性地引导至单一的二酸产物，从而得到更简单的产物混合物。

  DOI：

  10.1039/c8gc01366g

文献信息

• Targeting Receptor Tyrosine Kinase VEGFR-2 in Hepatocellular Cancer: Rational Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Mona A. Abdullaziz、Ahmed M. El Kerdawy、Fatma A. F. Ragab、Keith J. Flanagan、Abeer E. E. Mahmoud、Mamdouh M. Ali、Hoda I. El Diwani、Mathias O. Senge

  DOI：10.3390/molecules25040770

  日期：——

  In this study, a novel series of 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles was rationally designed as VEGFR-2 inhibitors targeting hepatocellular carcinoma. Our design strategy is two-fold; it aimed first at studying the effect of replacing the 5-methylfuryl moiety of the well-known antiangiogenic 2-furylbenzimidazoles with an isopropyl moiety on the VEGFR-2 inhibitory activity and the cytotoxic activity. Our second objective was to further optimize the structures of the benzimidazole derivatives through elongation of the side chains at their one-position for the design of more potent type II-like VEGFR-2 inhibitors. The designed 1,2-disubstituted benzimidazoles demonstrated potent cytotoxic activity against the HepG2 cell line, reaching IC50 = 1.98 μM in comparison to sorafenib (IC50 = 10.99 μM). In addition, the synthesized compounds revealed promising VEGFR-2 inhibitory activity in the HepG2 cell line, e.g., compounds 17a and 6 showed 82% and 80% inhibition, respectively, in comparison to sorafenib (% inhibition = 92%). Studying the effect of 17a on the HepG2 cell cycle demonstrated that 17a arrested the cell cycle at the G2/M phase and induced a dose-dependent apoptotic effect. Molecular docking studies of the synthesized 1,2-disubstituted benzimidazoles in the VEGFR-2 active site displayed their ability to accomplish the essential hydrogen bonding and hydrophobic interactions for optimum inhibitory activity.

  在这项研究中，一系列新型的1,2-二取代苯并[d]咪唑被合理设计为靶向肝细胞癌的VEGFR-2抑制剂。我们的设计策略是双重的；首先旨在研究将众所周知的抗血管生成的2-呋喃基苯并咪唑的5-甲基呋喃基团替换为异丙基基团对VEGFR-2抑制活性和细胞毒活性的影响。我们的第二个目标是通过延长它们的一位点的侧链来进一步优化苯并咪唑衍生物的结构，设计更强效的类II型VEGFR-2抑制剂。设计的1,2-二取代苯并咪唑表现出强大的细胞毒活性，对HepG2细胞系的IC50 = 1.98 μM，而索拉非尼的IC50 = 10.99 μM。此外，合成的化合物在HepG2细胞系中显示出有希望的VEGFR-2抑制活性，例如，化合物17a和6分别显示出82%和80%的抑制作用，而索拉非尼的抑制率为92%。研究17a对HepG2细胞周期的影响表明，17a在G2/M期阻滞细胞周期并诱导剂量依赖的凋亡效应。对合成的1,2-二取代苯并咪唑在VEGFR-2活性位点的分子对接研究显示它们能够完成必要的氢键和疏水相互作用，以实现最佳的抑制活性。
• A Green Chemistry Method for the Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes by Using Cupric Chloride Dihydrate as a Recoverable Promoter for Hydrolysis
  作者：Xiao-Xin Shi、Na Quan、Liang-Deng Nie、Jing Dong、Rui-Heng Zhu

  DOI：10.1055/s-0030-1259730

  日期：2011.4

  A mild, efficient, general, and green method for the regenerationof carbonyl compounds from their corresponding oximes is described.Cupric salts promoted hydrolysis of oximes was studied, and thebest reaction conditions for the hydrolysis have been found. Carbonylcompounds were obtained in 85-98% yields afterthe treatment of oximes with 2 molar equivalent of CuCl 2 ˙2H 2 Oat reflux (around 75 ˚C) in

  描述了一种温和、高效、通用、绿色的羰基化合物由相应肟再生的方法。研究了铜盐促进肟水解，找到了水解的最佳反应条件。在乙腈和水 (4:1) 的混合溶剂中，用 2 摩尔当量的 CuCl 2 ˙2H 2 Oat 回流（约 75°C）处理肟后，羰基化合物的产率为 85-98%。此外，通过 Cu(OH) 2 ˙2H 2 O 的完全沉淀，可以很容易地以几乎定量的收率回收铜盐。
• Lignin Peroxidase-Catalyzed Oxidation of Nonphenolic Trimeric Lignin Model Compounds:  Fragmentation Reactions in the Intermediate Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Claudia Fabbri、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1021/jo035052w

  日期：2003.11.1

  one-electron oxidation, they form radical cations with the positive charge, which is localized in the dialkoxylated ring as also evidenced by a pulse radiolysis study. Both the oxidations with the enzymatic and with the chemical systems lead to the formation of products deriving from the cleavage of C-C and C-H bonds in a beta position with respect to the radical cation with the charge residing in the

  H（2）O（2）促进氧化的两个非酚β-O-芳基木质素模型三聚体1和2，由木质素过氧化物酶（LiP）在pH = 3.5催化。将结果与用真正的单电子氧化剂12-钨钴（III）钾氧化1和2所得的结果进行了比较。这些模型显示了三个芳环的不同取代方式，并且通过单电子氧化，它们形成带有正电荷的自由基阳离子，该阳离子位于二烷氧基化环中，这也通过脉冲辐射分解研究得到了证明。酶和化学系统的氧化作用均会导致生成产物，该产物是由相对于自由基阳离子在β位的CC和CH键裂解而形成的，电荷位于二烷氧基化环中（3，4-氧化二甲氧基苯甲醛（5）和三聚酮6，氧化1形成二聚醛8和三聚酮9）。这些产物在1的氧化中伴随有二聚醛7，在2的氧化中伴随有4-甲氧基苯甲醛（10）。这两种产物的意外形成已经说明了1. +和2. +也会发生分子内电子转移导致自由基阳离子1a。+和2a。+，电荷位于单烷氧基化环中。内切电子转移的驱动力是CC键β迅速裂解至该环，从1
• The synthesis and analysis of advanced lignin model polymers
  作者：C. S. Lancefield、N. J. Westwood

  DOI：10.1039/c5gc01334h

  日期：——

  Advanced lignin model polymers have been synthesised to aid in the development of new methods for lignin valorisation.

  高级木质素模型聚合物已经合成，以帮助开发木质素增值的新方法。
• Lys修饰的姜黄素衍生物、其合成及应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN104610089B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了下式的伪肽，进一步公开了它们的制备方法和用途。本发明的伪肽具有优秀的溶血栓活性、抗血栓活性、抗炎活性、OH自由基清除活性以及纳米结构。