2-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenoxy)ethanol | 936478-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxymethyl)-2-methoxyphenoxy]ethanol
• CAS: 936478-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SVSNBTFNQVOFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenoxy)ethanol 在 三聚氯氰 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到2-[4-(chloromethyl)-2-methoxyphenoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  中性条件下苄醇的高度化学选择性和快速氯化

  摘要：

  使用二甲亚砜催化的 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪 (TCT) 开发了一种快速、高选择性的氯化方法。反应需要 10 到 40 分钟，产率几乎是定量的。中性反应条件与带有酸不稳定官能团的底物相容。苯甲醇在脂肪醇存在下的竞争性分子内和分子间反应均表明其选择性很高。该方法已成功用于临床上使用的神经药物天麻素的选择性氯化。该程序代表了有机和药物化学中一种有用的新工具。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083243
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的伯醇氧化和氢穿梭用于木质素解聚

  摘要：

  木质素是用于生产芳香族化学品的潜在丰富的可再生资源，但是其选择性解聚具有挑战性。在这里，我们报告了一种在基本条件下，基于Cp * Ir-联吡啶鎓催化剂配合物的选择性β-O-4伯醇脱氢，将木质素解聚为新型，非酚类单芳族化合物的新型催化体系。我们表明，这种系统能够促进模型化合物和分离的木质素的解聚的经由选择性伯醇脱氢，复古羟醛（C的序列α -C β）键断裂和原位通过将（脱）氢转移为醇和羧酸来稳定醛产品。发现该方法对于醚化和游离酚木质素模型化合物均具有优异的裂解产物收率，并且可以应用于真正的木质素以产生包括二醇和二酸在内的一系列新型非酚类单体。我们还显示，通过在收敛的一锅法中使用相同的催化剂，这些产物可以选择性地引导至单一的二酸产物，从而得到更简单的产物混合物。

  DOI：

  10.1039/c8gc01366g

文献信息

• Chemoselective Etherification of Benzyl Alcohols Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Methanol or Ethanol Catalyzed by Dimethyl Sulfoxide
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Yuping Guo、Guisheng Peng

  DOI：10.1055/s-0028-1083184

  日期：——

  An efficient method for the transformation of benzyl alcohols into their methyl or ethyl ethers has been established using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) and dimethyl sulfoxide in methanol or ethanol. This procedure chemoselectively converts benzylic hydroxys into their methyl or ethyl ethers in the presence of aliphatic or phenolic hydroxys.

  一种高效的方法已利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）与二甲基亚砜在甲醇或乙醇中的反应，实现了苄醇向其甲基或乙基醚的转化。该方法能在脂肪族或酚羟基存在下，化学选择性地将苄位羟基转化为甲基或乙基醚。
• Improved Method for the Diimide Reduction of Multiple Bonds on Solid-Supported Substrates
  作者：Keith R. Buszek、Neil Brown

  DOI：10.1021/jo0622173

  日期：2007.4.1

  A mild and improved method for reducing multiple bonds on various resins with diimide is described. The simple procedure readily generates diimide from 2-nitrobenzenesulfonohydrazide and triethylamine at room temperature. A number of representative multiple bonds in various steric and electronic environments were examined, including polar double bonds such as carbonyl and azo, for ease and selectivity of reduction. A general trend of reactivity was identified which revealed, inter alia, that terminal olefins, 1,2-disubstituted olefins, electron-poor olefins, and terminal alkynes were the most easily reduced.
• A Highly Chemoselective and Rapid Chlorination of Benzyl Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Guisheng Peng、Hongmei Niu、Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1083243

  日期：2008.12

  A rapid and highly selective chlorination method has been developedusing 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) catalyzed by dimethylsulfoxide. The reactions take 10 to 40 minutes, and the yields arealmost quantitative. The neutral reaction conditions are compatiblewith substrates bearing acid-labile functional groups. Both competitiveintramolecular and intermolecular reactions for benzyl alcoholsin

  使用二甲亚砜催化的 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪 (TCT) 开发了一种快速、高选择性的氯化方法。反应需要 10 到 40 分钟，产率几乎是定量的。中性反应条件与带有酸不稳定官能团的底物相容。苯甲醇在脂肪醇存在下的竞争性分子内和分子间反应均表明其选择性很高。该方法已成功用于临床上使用的神经药物天麻素的选择性氯化。该程序代表了有机和药物化学中一种有用的新工具。
• Iridium-catalysed primary alcohol oxidation and hydrogen shuttling for the depolymerisation of lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、Lucas W. Teunissen、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/c8gc01366g

  日期：——

  lignin to novel, non-phenolic monoaromatic products based on the selective β-O-4 primary alcohol dehydrogenation with a Cp*Ir-bipyridonate catalyst complex under basic conditions. We show that this system is capable of promoting the depolymerisation of model compounds and isolated lignins via a sequence of selective primary alcohol dehydrogenation, retro-aldol (Cα–Cβ) bond cleavage and in situ stabilisation

  木质素是用于生产芳香族化学品的潜在丰富的可再生资源，但是其选择性解聚具有挑战性。在这里，我们报告了一种在基本条件下，基于Cp * Ir-联吡啶鎓催化剂配合物的选择性β-O-4伯醇脱氢，将木质素解聚为新型，非酚类单芳族化合物的新型催化体系。我们表明，这种系统能够促进模型化合物和分离的木质素的解聚的经由选择性伯醇脱氢，复古羟醛（C的序列α -C β）键断裂和原位通过将（脱）氢转移为醇和羧酸来稳定醛产品。发现该方法对于醚化和游离酚木质素模型化合物均具有优异的裂解产物收率，并且可以应用于真正的木质素以产生包括二醇和二酸在内的一系列新型非酚类单体。我们还显示，通过在收敛的一锅法中使用相同的催化剂，这些产物可以选择性地引导至单一的二酸产物，从而得到更简单的产物混合物。