ethyl 2-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)acetate | 632290-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methoxy-4-prop-1-enylphenoxy)acetate
• CAS: 632290-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: KMXACEDBMFZRNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.16h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-(2-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Virolin、(-)-Surinamensin、(-)-Raphidecursinol B 和 (-)-Polysphorin 的简明不对称合成

  摘要：

  报道了具有生物学重要性的天然 (-)-8,4'-氧化木脂素 [(-)-virolin、(-)-surinamensin、(-)-raphidecursinol B 和 (-)-polysphorin] 的高度简洁和通用的不对称合成。合成中的关键步骤是 Evan 的合成羟醛反应，以实现具有所需立体化学的加合物。四种生物学上重要的植物代谢物是使用两种常见的中间体合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290678
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Virolin、(-)-Surinamensin、(-)-Raphidecursinol B 和 (-)-Polysphorin 的简明不对称合成

  摘要：

  报道了具有生物学重要性的天然 (-)-8,4'-氧化木脂素 [(-)-virolin、(-)-surinamensin、(-)-raphidecursinol B 和 (-)-polysphorin] 的高度简洁和通用的不对称合成。合成中的关键步骤是 Evan 的合成羟醛反应，以实现具有所需立体化学的加合物。四种生物学上重要的植物代谢物是使用两种常见的中间体合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290678

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of (-)-Virolin, (-)-Surinamensin, (-)-Raphidecursinol B and (-)-Polysphorin
  作者：Bhimrao Gawali、Manda Nagaraju、Rajesh Chandra

  DOI：10.1055/s-0031-1290678

  日期：2012.6

  Highly concise and general asymmetric syntheses of ­biologically important natural (–)-8,4′-oxyneolignans [(–)-virolin, (–)-surinamensin, (–)-raphidecursinol B, and (–)-polysphorin] are reported. The key step in the synthesis is the Evan’s syn-aldol reaction to achieve the adducts with the desired stereochemistry. The four biologically important plant metabolites were synthesized using two common intermediates

  报道了具有生物学重要性的天然 (-)-8,4'-氧化木脂素 [(-)-virolin、(-)-surinamensin、(-)-raphidecursinol B 和 (-)-polysphorin] 的高度简洁和通用的不对称合成。合成中的关键步骤是 Evan 的合成羟醛反应，以实现具有所需立体化学的加合物。四种生物学上重要的植物代谢物是使用两种常见的中间体合成的。