(4S,4abeta,7abeta)-4beta,7beta-二甲基八氢环戊烯并[c]吡喃-3-酮 | 573-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4S,4abeta,7abeta)-4beta,7beta-二甲基八氢环戊烯并[c]吡喃-3-酮
• 英文名称: (+)-Isoiridomyrmecin
• 英文别名: iridolactone；(4S,4aR,7R,7aS)-hexahydro-4,7-dimethylCyclopenta[c]pyran-3(1H)-one；(4aR)-4c,7c-dimethyl-(4ar,7ac)-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-one；(4aR)-4c,7c-Dimethyl-(4ar,7ac)-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-on；α-(2-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclopentyl)-propionsaeure-lacton；cis-cis-Iridolacton；Isoiridomyrmecin；(4S,4aR,7R,7aS)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 573-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LYEFRAMOOLOUKA-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4abeta,7abeta)-4beta,7beta-二甲基八氢环戊烯并[c]吡喃-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-2-((1S,2S,3R)-2-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclopentyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 1,2-Dimethyl-3-isopropylcyclopentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a015
• 作为产物：
  描述：

  甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 112.83h， 生成 (4S,4abeta,7abeta)-4beta,7beta-二甲基八氢环戊烯并[c]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始合成单萜内酯，（+）-波西酸内酯和（+）-异虹鳟霉素

  摘要：

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80554-8

文献信息

• Synthesis of d- and l-isoiridomyrmecin and related compounds
  作者：K.J. Clark、G.I. Fray、R.H. Jaeger、Robert Robinson

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80003-x

  日期：1959.1

  Staring from d-citronellal of natural origin, d-iridodial and d-isoiridomyrmecin were synthesised. 1 The latter furnished, on oxidation, a nepetalinic acid, which was the enantiomorph of a degradation product of nepetalactone. A mixture of the two specimens afforded a racemate of higher melting point.

  从天然的d-香茅醛开始凝视，合成了d-铱和d-异艾罗霉素。1后者在氧化作用下提供了荆芥酸，其为荆芥内酯降解产物的对映体。两个样品的混合物提供了更高熔点的外消旋物。
• Catalytic iron-mediated ene carbocyclizations of trienes: enantioselective syntheses of the iridoid monoterpenes (−)-mitsugashiwalactone and (+)-isoiridomyrmecin
  作者：James M. Takacs、Young Chan Myoung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74120-7

  日期：1992.1

  The iron-catalyzed cycloisomerization of a chiral (2E,7E) 2,7,9-decatriene derivative bearing a methyl substituent adjacent to the 1,3-diene subunit proceeds with high levels of 1,2-stereoinduction relative to the resident methyl-bearing stereocenter. The stereochemistry of the chiral cyclopentane product is proven by conversion to (−)-Mitsugashiwalactone (1) and to (+)-Isoiridomyrmecin (2).

  相对于驻留的甲基-甲基，手性（2E，7E）2,7,9-癸三烯衍生物带有一个与1,3-二烯亚基相邻的甲基取代基的铁催化的环异构化反应以高水平的1,2-立体诱导作用进行轴承立体中心。手性环戊烷产物的立体化学可通过转化为（-）-三菱芥酸内酯（1）和（+）-异丁香霉素（2）来证明。
• 2, 6-dimethyloct-2-en-1, 8-dial and process of manufacture
  申请人：SHELL OIL CO

  公开号：US03010997A1

  公开（公告）日：1961-11-28
• Jaeger; Robinson, Tetrahedron Letters, <hi>1959</hi>, # 15, p. 15,17
  作者：Jaeger、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of monoterpene lactones, (+)-boschnialactone and (+)-isoiridomyrmecin, starting from l-(+)-arabinose
  作者：Daisuke Tanaka、Tomoko Yoshino、Isao Kouno、Masaaki Miyashita、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80554-8

  日期：1993.1

  A new method for the preparation of optically active γ-substituted α,β-unsaturated δ-lactones as the useful chiral building blocks for natural product synthesis, starting from l-(+)-arabinose and synthesis of two monoterpene lactones, (+)-boschnia-lactone and (+)-isoiridomyrmecin, by the use of these building blocks are described.

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。