(4aS,7R,7aS)-(-)-7-methylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3-one | 154904-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,7R,7aS)-(-)-7-methylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3-one
• 英文别名: (+)-7-epi-boschnialactone；(-)-7-epi-boschnialactone；(4aS,7R,7aS)-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 154904-62-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VGWJUWSHYRJZKH-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7R,7aS)-(-)-7-methylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3-one 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到(4S,4abeta,7abeta)-4beta,7beta-二甲基八氢环戊烯并[c]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始合成单萜内酯，（+）-波西酸内酯和（+）-异虹鳟霉素

  摘要：

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80554-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 109.83h， 生成 (4aS,7R,7aS)-(-)-7-methylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始合成单萜内酯，（+）-波西酸内酯和（+）-异虹鳟霉素

  摘要：

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80554-8

文献信息

• Catalytic iron-mediated ene carbocyclizations of trienes: enantioselective syntheses of the iridoid monoterpenes (−)-mitsugashiwalactone and (+)-isoiridomyrmecin
  作者：James M. Takacs、Young Chan Myoung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74120-7

  日期：1992.1

  The iron-catalyzed cycloisomerization of a chiral (2E,7E) 2,7,9-decatriene derivative bearing a methyl substituent adjacent to the 1,3-diene subunit proceeds with high levels of 1,2-stereoinduction relative to the resident methyl-bearing stereocenter. The stereochemistry of the chiral cyclopentane product is proven by conversion to (−)-Mitsugashiwalactone (1) and to (+)-Isoiridomyrmecin (2).

  相对于驻留的甲基-甲基，手性（2E，7E）2,7,9-癸三烯衍生物带有一个与1,3-二烯亚基相邻的甲基取代基的铁催化的环异构化反应以高水平的1,2-立体诱导作用进行轴承立体中心。手性环戊烷产物的立体化学可通过转化为（-）-三菱芥酸内酯（1）和（+）-异丁香霉素（2）来证明。
• Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction in base sensitive substrates: Enantiospecific synthesis of iridoid monoterpene lactones
  作者：A. Nangia、G. Prasuna、P. Bheema Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73091-7

  日期：1994.5

  The cyclopentapyranones (-)-7 and (-)-13, representing the -fused 9-carbon core of iridoid lactones, are synthesised from (+)-pulegone.

  环戊吡喃酮（-）- 7和（-）- 13代表环烯酮内酯的-稠合9碳核，是由（+）-pulegone合成的。
• Enantioselective syntheses of isoprostane and iridoid lactones intermediates by enzymatic transesterification
  作者：Giuseppe Zanoni、Fabio Agnelli、Alessia Meriggi、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00311-1

  日期：2001.7

  Crude Pseudomonas cepacia lipase (Amano PS-30) is a suitable biocatalyst for the kinetic resolution of the 1,2-cis-disubstituted cyclopentanoid building block (3aR*,4R*,6aS*)-(+/-)-4-hydroxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one through enantioselective transesterification. Enantiomerically enriched acetic acid (3aS,4S,6aR)-(+)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro2H-cyclopenta[b]furan-4-yl methyl ester was utilized in a formal synthesis of the iridoids (+)-isoiridomyrmecin and (-)-teucrium-lactone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of monoterpene lactones, (+)-boschnialactone and (+)-isoiridomyrmecin, starting from l-(+)-arabinose
  作者：Daisuke Tanaka、Tomoko Yoshino、Isao Kouno、Masaaki Miyashita、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80554-8

  日期：1993.1

  A new method for the preparation of optically active γ-substituted α,β-unsaturated δ-lactones as the useful chiral building blocks for natural product synthesis, starting from l-(+)-arabinose and synthesis of two monoterpene lactones, (+)-boschnia-lactone and (+)-isoiridomyrmecin, by the use of these building blocks are described.

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。