(5E,9E,13E)-6,10,14,18-四甲基十九碳-5,9,13,17-四烯-2-酮 | 3796-63-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5E,9E,13E)-6,10,14,18-四甲基十九碳-5,9,13,17-四烯-2-酮
• 中文别名: (5E,9E,13E)-6,10-14,18-四甲基-5,9,13,17-十九碳四烯-2-酮
• 英文名称: 5E,9E,13E-geranylgeranyl acetone
• 英文别名: 6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraen-2-one；Geranylgeranylacetone；Teprenone；(5E,9E,13E)-6,10,14,18-tetramethyltetraene-5,9,13,17-nonadecyl-2-one；(5E,9E,13E)-6, 10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one；(5E,9E,13E)-6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraen-2-one；(5E,9E,13E)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one
• CAS: 3796-63-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O
• 分子量: 330.554
• InChiKey: HUCXKZBETONXFO-NJFMWZAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：5 mg/mL（15.13 mM）
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性

(5E,9E,13E)-Teprenone ((5E,9E,13E)-Geranylgeranylacetone) 是 Teprenone 的同分异构体，具有抗溃疡活性。研究表明，它能诱导 HSP 基因的转录激活，可能在应激条件下提升胃黏膜防御能力。

体外研究

(5E,9E,13E)-Teprenone 可能会暂时激活 HSP70 基因的转录。热休克元件结合活性反映了它对热休克因子 1 的激活作用。

体内研究

在实验中，(5E,9E,13E)-Teprenone 在大鼠胃黏膜中诱导了热休克蛋白的积累。具体数据显示如下：

• 动物模型：雄性 Wister 种系大鼠（约250 g）
• 剂量：200 mg/kg
• 给药方式：口服
• 结果：60 分钟内导致 HSP90、HSP70、HSC70 和 HSP60 的全部积累。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-6,10,14,18-四甲基十九碳-5,9,13,17-四烯-2-酮 在 盐酸 、 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 ice-water 、 正己烷 为溶剂， 生成 替普瑞酮杂质
  参考文献：
  名称：

  6,10,14,18-Tetramethly-5,9,13,17-nonadecatetraene-2-ol

  摘要：

  6,10,14,18-四甲基-5,9,13,17-十九烷四烯-2-醇的通式为：##STR1##

  公开号：

  US04382151A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基高碘酸铵 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以23 mg的产率得到(5E,9E,13E)-6,10,14,18-四甲基十九碳-5,9,13,17-四烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  聚异戊二烯的位置选择性环氧化策略

  摘要：

  基于使用内部控制元件进行分子内反应，已开发出一种有效的策略，用于聚烯烃类异戊二烯醇的有效位点选择性环氧化。该方法通过应用于一系列底物浓度为 0.5 mM 的聚异戊二烯醇（聚异戊二烯醇）来说明。对于在一个末端具有羟基官能团的聚异戊二烯醇底物，内部环氧化作用可针对聚异戊二烯醇的双键，该双键距末端羟基异戊二烯亚单元四或五处。

  DOI：

  10.1021/ja801899v

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• Benzimidazolone carboxylic acid derivatives
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20050277671A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by 5-HT 4 receptor activity such as, but not limited to, gastroesophageal reflux disease, gastrointestinal disease, gastric motility disorder, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome (IBS), constipation, dyspepsia, esophagitis, gastroesophageral disease, nausea, central nervous system disease, Alzheimer's disease, cognitive disorder, emesis, migraine, neurological disease, pain, cardiovascular disorders such as cardiac failure and heart arrhythmia, diabetes and apnea syndrome.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2、R3、A和m如本文所述，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及含有这种化合物的组合物和利用这种化合物治疗由5-HT4受体活性介导的疾病的用途，例如但不限于胃食管反流病、胃肠疾病、胃动力障碍、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征（IBS）、便秘、消化不良、食管炎、胃食管疾病、恶心、中枢神经系统疾病、阿尔茨海默病、认知障碍、呕吐、偏头痛、神经系统疾病、疼痛、心血管疾病如心力衰竭和心律失常、糖尿病和呼吸暂停综合征。
• 5-Membered heterocyclic compound
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20090156642A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides 5-membered heterocycle compounds represented by the following general formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhibitory effect, and shows an antiulcer activity and the like.

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。
• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。