(6E,10E,12E,14E,16E,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-八甲基三十二碳-2,6,10,12,14,16,18,22,26,30-十烯 | 540-05-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6E,10E,12E,14E,16E,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-八甲基三十二碳-2,6,10,12,14,16,18,22,26,30-十烯
• 中文别名: 六氢番茄红素
• 英文名称: all-(E)-phytofluene
• 英文别名: Phytofluene；(6E,10E,12E,14E,16E,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,12,14,16,18,22,26,30-decaene；7,8,11,12,7',8'-hexahydro-ψ,ψ-carotene；all-trans-phytofluene；(all-E)-phytofluene
• CAS: 540-05-6
• 化学式: C₄₀H₆₂
• 分子量: 542.932
• InChiKey: OVSVTCFNLSGAMM-OUOOUFEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp0.0001 140-185° (bath temp)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烟叶中。
  2. 烟草中含有的一种类胡萝卜素，会降解产生茄酮、甲基辛烯酮及其衍生物、香叶基丙酮和金合欢基丙酮等四类物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,8,8,11,11,12,12-八氢-psi,psi-胡罗卜素 、 (6E,10E,12E,14E,16E,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-八甲基三十二碳-2,6,10,12,14,16,18,22,26,30-十烯 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  Composition and Methods for Treating and Preventing Age-Related Macular Degeneration

  摘要：

  本发明涉及一种方法和组合物，其能够有效地预防、减轻、抑制进展和治疗眼部疾病，例如年龄相关性黄斑变性（AMD）。该组合物包含作为活性成分的3,3'-二吲哚甲烷（DIM）和/或其前体吲哚-3-甲醇（I3C）的有效量。该组合物还可以包括其他草本化合物，如类胡萝卜素和其他植物化学物质，这些化合物在预防、减轻、抑制进展和治疗AMD和其他眼部疾病，如青光眼、白内障和糖尿病性视网膜病变（DR）方面产生协同效应。该组合物特别适用于治疗和预防湿性AMD，并预防或抑制干性AMD（非新生血管性）向湿性AMD（新生血管性）的进展。

  公开号：

  US20090035369A1
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-硝基丙烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (6E,10E,12E,14E,16E,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-八甲基三十二碳-2,6,10,12,14,16,18,22,26,30-十烯
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第十五部分。八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子的结构与合成

  摘要：

  通过光谱研究和合成，已经建立了多烯，八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子烯的结构。讨论了这些多烯的立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39660002154

文献信息

• Method for the production of phytofluene
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US07271296B2

  公开（公告）日：2007-09-18

  The invention relates to a process for preparing phytofluene of the formula I, where a) a phosphonium salt of the formula II is condensed with an aldehyde of the formula III in a Wittig reaction to give an acetal of the formula IV b) the condensation product of the formula IV is subjected to an acid-catalyzed acetal hydrolysis to give the aldehyde of the formula V c) and V is condensed in a further Wittig reaction with a phosphonium salt of the formula VI to give phytofluene where the radicals R1, R2 and R7, and X− and Y− have the meaning sated in the description.

  本发明涉及一种制备公式I的植物类胡萝卜素的方法，其中：a）公式II的磷酸铵盐与公式III的醛在威廉逊反应中缩合，得到公式IV的缩醛；b）公式IV的缩醛在酸催化下水解成公式V的醛；c）公式V的醛在进一步的威廉逊反应中与公式VI的磷酸铵盐缩合，得到植物类胡萝卜素，其中基团R1、R2和R7、X-和Y-的含义如说明中所述。
• A Single Five-Step Desaturase Is Involved in the Carotenoid Biosynthesis Pathway to β-Carotene and Torulene in Neurospora crassa
  作者：Alexander Hausmann、Gerhard Sandmann

  DOI：10.1006/fgbi.2000.1212

  日期：2000.7

  related bacterial enzymes, the cofactor involved in the dehydrogenation reaction was NAD for Al-1. In situ competition with a neurosporene- and lycopene-converting hydratase and cyclase indicated that these enzymes can divert intermediates of the desaturation sequence. Based on the in vitro and in vivo results, the organization of the phytoene desaturase from N. crassa was proposed as an assembly of identical

  在大肠杆菌中表达了来自神经孢霉的植物烯去饱和酶Al-1，并分离了一种活性酶，该酶催化了多达五个双键逐步引入底物八氢番茄红素中。主要反应产物是3，4-二氢番茄红素和番茄红素。Al-1还接受了几种去饱和中间体，ζ-胡萝卜素，神经孢子烯和番茄红素。与结构相关的细菌酶相反，参与脱氢反应的辅因子是Al-1的NAD。与转化神经孢子和番茄红素的水合酶和环化酶的原位竞争表明，这些酶可以转移去饱和序列的中间体。根据体外和体内结果，从N中组织八氢番茄红素去饱和酶。提出了crassa作为负责多步反应的相同蛋白质单元的组装。但是，空间布置应足够宽松，以允许单个中间体在进出该复合体的两个方向上进行交换。由于Al-1不接受γ-胡萝卜素作为底物，因此，甲苯的形成必须仅通过3,4-二氢番茄红素的环化来进行。
• Novel apocarotenoid intermediates in Neurospora crassa mutants imply a new biosynthetic reaction sequence leading to neurosporaxanthin formation
  作者：Alejandro F. Estrada、Dominic Maier、Daniel Scherzinger、Javier Avalos、Salim Al-Babili

  DOI：10.1016/j.fgb.2008.09.001

  日期：2008.11

  Neurosporaxanthin, beta-apo-4'-carotenoic acid (C35), represents the end-product of the carotenoid pathway in Neurospora crassa. It is supposed to be synthesized in three steps catalyzed by sequential AL-2, CAO-2 and YLO-1 activities: (i) cyclization of 3,4-didehydrolycopene (C40); (ii) cleavage of torulene into beta-apo-4'-carotenal (C35); and finally (iii) oxidation of beta-apo-4'-carotenal. However

  Neurosporaxanthin，β-apo-4'-胡萝卜酸（C35）代表了Neurospora crassa中类胡萝卜素途径的终产物。据推测，它是由连续的AL-2，CAO-2和YLO-1活性催化的三个步骤合成的：（i）3,4-二氢番茄红素（C40）的环化；（ii）将甲苯裂解为β-apo-4'-胡萝卜素（C35）；最后（iii）氧化β-apo-4'-胡萝卜素。但是，对ylo-1突变体的分析揭示了除β-apo-4'-胡萝卜素以外的中间体的积累。在这里，我们生成了一个3,4-二氢番茄红素积聚的大肠杆菌菌株，并表明CAO-2在体内和体外裂解了这种无环胡萝卜素，产生了apo-4'-lycopenal。然后将ylo-1突变体中积累的阿朴类胡萝卜素鉴定为apo-4'-lycopenal和apo-4'-lycopenol，指出前者是YLO-1底物，并表明环化是神经孢黄质生物合成的最后一步。通过分析缺乏
• Purification in an Active State and Properties of the 3-Step Phytoene Desaturase from Rhodobacter capsulatus Overexpressed in Escherichia coil
  作者：A. Raisig、G. Bartley、P. Scolnik、G. Sandmann

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a021278

  日期：1996.3.1

  product formation. In addition to phytoene, the intermediates, phytofluene and zeta-carotene, were both converted to neurosporene, the end product of the reaction. Furthermore, 1,2-epoxy phytoene was a suitable substrate whereas the C30 diapophytoene was not. The Km values for phytoene and zeta-carotene were determined to be 33.3 and 16.6 microM, respectively. The desaturation reaction is dependent on the

  来自荚膜红细菌的八氢番茄红素去饱和酶基因在大肠杆菌中表达，并纯化得到的蛋白质。涉及的纯化步骤是硫酸铵沉淀和离子交换色谱法，得到具有高比酶活性的57 kDa的均质蛋白。关于底物特异性和产物形成对纯化的酶进行表征。除了八氢番茄红素，中间体，八氢番茄红素和ζ-胡萝卜素都被转化为神经孢子烯，这是反应的最终产物。此外，1,2-环氧八氢番茄红素是合适的底物，而C30二氢番茄红素不是合适的底物。测出的六氢番茄红素和ζ-胡萝卜素的Km值分别为33.3和16.6 microM。脱饱和反应取决于辅因子FAD。氧化的烟碱核苷酸或ATP没有积极作用。FAD的Km值为4.9 microM。用二苯胺观察到了去饱和反应的抑制。
• Stepwise Dehydrogenation of the Colorless Polyenes Phytoene and Phytofluene with N-Bromosuccinimide to Carotenoid Pigments
  作者：L. Zechmeister、B. Kenneth Koe

  DOI：10.1021/ja01640a020

  日期：1954.6